Mezakonskābe

Mezakonskābe (trans-metilbutēndiskābe, metilfumārskābe, HOOC−C(CH₃)=CH−СООН) ir nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe. Mezakonskābe ir ūdenī diezgan grūti šķīstoši (karstā ūdenī labi šķīstoši) balti adatveida kristāli. Mezakonskābei ir cis-izomērs - citrakonskābe un struktūrizomērs itakonskābe.

Mezakonskābe
Mezakonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	C5H6O4
Molmasa	130,11 g/mol
Blīvums	1466 kg/m3
Kušanas temperatūra	204 - 205 °C
Viršanas temperatūra	250 °C (sadalās)

Vēsture

Mezakonskābi atklājis nīderlandiešu ķīmiķis Jakobs van't Hofs 1874. gadā.

Atrašanās dabā

1950. gadā mezakonskābe izolēta no baktērijas Clostridium tetanomorphum. Mezakonskābe ir iesaistīta B₁₂ vitamīna kofermenta sintēzē.

Iegūšana

Var iegūt no citrakonskābes anhidrīda, to karsējot kopā ar sārmu. Citrakonskābes anhidrīds savukārt veidojas kopā ar itakonskābes anhidrīdu, karsējot citronskābi. Kā starpprodukts rodas akonītskābe.

Īpašības

Mezakonskābe, tāpat kā strukturāli līdzīgā fumārskābe, nespēj veidot anhidrīdu.

Izmantošana

Mezakonskābi lieto kā aizdegšanās novērsēju vielu.