林転位(はやしてんい、: Hayashi rearrangement)は、硫酸または五酸化二リンによって触媒されるortho-ベンゾイル安息香酸の化学反応である[1][2]。名称は日本の化学者林茂助に因む。

The Hayashi rearrangement
The Hayashi rearrangement

この反応は、スピロ中間体と求電子的アシリウムイオン攻撃を経て進行する.[3][4]

Hayashi mechanism

出典

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  1. ^ Mosuke Hayashi (1927). “A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids”. Journal of the Chemical Society: 2516. doi:10.1039/JR9270002516. 
  2. ^ Mosuke Hayashi (1930). “A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid”. Journal of the Chemical Society: 1513. doi:10.1039/JR9300001513. ; p. 1520 doi:10.1039/JR9300001520; p. 1524doi:10.1039/JR9300001524
  3. ^ Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer (1956). “The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids”. J. Am. Chem. Soc. 78 (15): 3817 - 3819. doi:10.1021/ja01596a069. 
  4. ^ Jie Jack Li (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer. ISBN 3-540-40203-9