Succinil-coenzima A
Il succinil-coenzima A, comunemente abbreviato in succinil-CoA è una combinazione di acido succinico e coenzima A.
Succinil-coenzima A | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C25H40N7O19P3S |
Massa molecolare (u) | 867,608 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 210-079-5 |
PubChem | 92133 |
DrugBank | DBDB03699 |
SMILES | CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(=O)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Ruolo del succinil-CoA nel metabolismo
modificaIl succinil-CoA è un importante intermedio del ciclo di Krebs, dove viene sintetizzato dall'α-chetoglutarato deidrogenasi a partire dall'α-chetoglutarato, tramite decarbossilazione. Durante questo processo viene aggiunto il coenzima A. Il succinil-CoA contiene un legame tioestereo altamente energetico, che viene trasferito nella successiva reazione del ciclo a una molecola di GDP, operando così una fosforilazione a carico del substrato.
Viene convertito in succinato tramite rilascio idrolitico del coenzima A dalla succinil-CoA sintetasi.
Negli organismi fotosintetici può avvenire anche il processo inverso, con l'enzima ossoglutarato sintasi che catalizza la conversione di succinil-CoA in α-chetoglutarato.
Un altro destino seguito dal succinil-CoA è la sintesi delle porfirine, dove viene combinato con la glicina dall'ALA sintetasi, a formare acido δ-aminolevulinico (dALA).
Formazione
modificaIl succinil-CoA può essere ottenuto dal metilmalonil-CoA tramite l'utilizzo di deossiadenosil-B12 (deossiadenosilcobalamina) da parte della metilmalonil CoA mutasi.
Questa reazione, che richiede la presenza di vitamina B12, è importante nel catabolismo di alcuni amminoacidi a catena ramificata ed alcuni acidi grassi a catena dispari.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012 riferita al sale sodico
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) succinyl coenzyme A, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.