Eccellente difensore, è stato soprannominato The Glove ("il guanto") per la pressione che esercitava sul diretto avversario.[2] Si colloca all'undicesimo posto per assist nella storia della NBA (8966).[3]
Gary Payton ha frequentato per quattro anni il college ad Oregon State, diventando il leader indiscusso della squadra, tanto da chiudere il suo ultimo anno all'università con 25,7 punti di media e 8,1 assist.
Venne scelto al numero 2 assoluto al Draft NBA 1990 dai Seattle SuperSonics che avevano evidente bisogno di un playmaker. Il suo primo anno non fu eccezionale, ma gli valse il secondo quintetto ideale delle matricole. Grazie all'intesa con l'ala Shawn Kemp, scelto l'anno precedente al Draft proprio da Seattle, venivano costruite le basi per una squadra di alto livello. Nel campionato 1992-93 i Sonics arrivarono alla finale della Western Conference, perdendo per 4-3 coi Phoenix Suns. Ma nei due anni successivi arrivarono solo due precoci eliminazioni al primo turno pei play-off contro Denver Nuggets e Los Angeles Lakers. Nella stagione 1995-96 i Sonics ruppero il ghiaccio, e Payton, facendo valere il suo soprannome, datogli per le sue notevoli doti di difensore, vinse il premio di difensore dell'anno. La squadra arrivò in finale, dove venne battuta dai Chicago Bulls di Michael Jordan; nonostante la sconfitta, Payton si mise in luce per l'ottima marcatura che attuò su Jordan: il numero 23 dei Bulls fu costretto a tre prestazioni consecutive sotto i 30 punti, con una percentuale al tiro del 37%.[2]
Nei due anni successivi arrivarono solo due eliminazioni nelle semifinali di conference, e l'addio dato ai Sonics da parte di Kemp non migliorò certo la squadra, nonostante l'arrivo di Vin Baker. Gli anni successivi coincisero con le migliori stagioni di Payton come singolo ma con una mancanza di risultati di squadra soddisfacenti. A metà della stagione 2002-03 Payton fu scambiato ai Milwaukee Bucks insieme a Desmond Mason per Ray Allen e una futura prima scelta.
Payton detiene diversi record di franchigia per i Seattle SuperSonics tra questi: per numero di partite giocate, minuti giocati, punti realizzati, assist, palle rubate, canestri realizzati, triple doppie.
Il mezzo anno ai Bucks terminò con una eliminazione al primo turno. Nell'estate 2003 Payton andò a rinforzare il Dream Team dei Los Angeles Lakers con Karl Malone: entrambi i giocatori erano verso la fine di una carriera eccezionale ma mai coronata da un Anello e, raggiungendo Shaquille O'Neal e Kobe Bryant a LA, speravano di ottenerlo. La cavalcata dei favoritissimi Lakers terminò però in finale dove persero 4-1 con i Detroit Pistons; per Payton fu l'ennesima delusione data la mancata vittoria del titolo. L'anno dopo fu scambiato ai Boston Celtics, dove non riuscì ad ottenere niente di particolare. A metà stagione i Celtics lo cedettero agli Atlanta Hawks in uno scambio che riportò a Boston l'ex Antoine Walker. Payton però non giocò mai per gli Hawks, che lo tagliarono subito, e una settimana dopo averli lasciati, tornò ai Celtics. Nell'estate 2005 venne chiamato dall'ex compagno Shaquille O'Neal nei Miami Heat, dove riesce finalmente a vincere l'anello, partendo come cambio del playmaker titolare Jason Williams, ma giocando spesso i momenti decisivi delle partite; in particolare nella finale contro i Dallas Mavericks segnò il canestro decisivo negli ultimi secondi della partita sia in gara-3 sia in gara-5. Nel 2006-2007 firma per un anno al minimo salariale sempre per gli Heat dopo le sollecitazioni di Shaquille O'Neal. I campioni in carica vennero eliminati al primo turno dei play-off dai Chicago Bulls per 4-0.[4]
Stati Uniti
Oregon St. Beavers
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Seattle S.Sonics
Milwaukee Bucks
L.A. Lakers
Boston Celtics
Miami Heat
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