Etorfina

Etorfina
Nome IUPAC
	-19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo
Nomi alternativi
	19-Propylorvinol 7-alpha-Etorphine DEA No. 9056 Etorphine HCl Etorphine Hydrochloride Etorphinum [INN-Latin] M99
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C25H33NO4
Massa molecolare (u)	315.364 g/mol
Numero CAS	14521-96-1
Numero EINECS	238-535-9
Codice ATC	N02AE90
PubChem	644209
SMILES	CCCC(C)(C1CC23C=CC1(C4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)O)O4)C)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	214-217 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Oppioide - analgesico - narcotico - ipnotici - sedativi
Teratogenicità	sconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
Modalità di; somministrazione	endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~ 75% endovenosa
Metabolismo	epatico
Emivita	~ 3,5 h
Escrezione	renale (prevalentemente)
Indicazioni di sicurezza

L'etorfina (Immobilon o M99) è un oppioide semisintetico come ossicodone e eroina che possiede un effetto analgesico circa 1.000-3.000 volte superiore a quella della morfina.^[1]

Origine

È stato inizialmente preparato nel 1960 dall'oripavina, che in genere non si trae dall'estratto di papavero da oppio, ma piuttosto dal Papaver orientale e dal Papaver bracteatum.^[2] Nel 1963 è stato riprodotto da un gruppo di ricerca Macfarlan-Smith e Co. di Edimburgo, guidati dal professor Kenneth Bentley.^[3] Può anche essere prodotta dalla tebaina o dalla morfina, comunque sempre da un fenantrenico.

Applicazioni

L'etorfina è spesso usata per immobilizzare mammiferi di grandi dimensioni, in Italia^{[senza fonte]} è disponibile legalmente solo per veterinari o usi ospedalieri e l'uso è rigorosamente disciplinato dalla legge D.P.R 309/90. La diprenorfina (Revivon), è un antagonista del recettore oppioide che può essere somministrato in proporzione alla quantità di etorfina usato (1,3 volte) per invertire i suoi effetti, dato che un sovradosaggio può essere fatale per l'uomo. Per questo motivo il pacchetto in dotazione ai veterinari e agli ospedali include sempre l'antidoto per l'uomo. Uno dei suoi principali vantaggi, in generale, è la sua velocità di analgesia\anestesia e, ancor più importante, la velocità con cui il Revivon o il naloxone inverte gli effetti. La combinazione di etorfina + acepromazina maleato è utilizzata recentemente^{[non chiaro]} come agente additivo in procedure invasive^{[non chiaro]} o per interventi chirurgici.

Una dose di 5-15 mg è sufficiente per immobilizzare un elefante africano e una dose di 2-4 mg è sufficiente per immobilizzare un rinoceronte nero.

Farmacologia

L'etorfina è un agonista completo non selettivo estremamente potente dei recettori μ, δ e κ oppioidi.^[4]^[5] Ha anche un debole affinità per il recettore ORL1 nocicettina/orfanina.^[6] L'etorfina ha una LD ₅₀ di 30 µg negli esseri umani.^[7]

Confusione con la ketamina

Molto spesso l'etorfina con vari passaggi chimici e sostanze da taglio viene sostituita e venduta come ketamina quando in realtà sono differenti: un'overdose da ketamina, chiamata K-hole, necessita di un trattamento totalmente opposto agli oppiacei. La ketamina è un anestetico dissociativo e mantiene il cuore a battito semi-regolare e ha effetti psichedelici molto intensi, mentre l'etorfina essendo fino a 5.000 volte^{[senza fonte]} più potente della morfina, quindi 2.000 volte più potente dell'eroina, non provoca allucinazioni, bensì ipnosi e sedazione immediata. Questo rischio si pone sempre più nei consumatori di droga in siringa.

Note

^ (EN) K. W. Bentley e D. G. Hardy, Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n. 13, 21 giugno 1967, pp. 3281–3292, DOI:10.1021/ja00989a032. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) Aggrawal, Anil., Narcotic drugs, 1st ed, National Book Trust, India, 1995, ISBN 81-237-1383-5, OCLC 49499585. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) Proceedings of the Chemical Society. July 1963, in Proceedings of the Chemical Society, July, 1º gennaio 1963, pp. 189–228, DOI:10.1039/PS9630000189. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) Parham Gharagozlou, Ezzat Hashemi e Timothy M. DeLorey, Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors, in BMC pharmacology, vol. 6, 25 gennaio 2006, p. 3, DOI:10.1186/1471-2210-6-3. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) Pasternak, Gavril W., The Opiate receptors, Humana Press, 1988, ISBN 978-1-60761-990-1, OCLC 576801084. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) J. E. Hawkinson, M. Acosta-Burruel e S. A. Espitia, Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors, in European Journal of Pharmacology, vol. 389, n. 2-3, 18 febbraio 2000, pp. 107–114, DOI:10.1016/s0014-2999(99)00904-8. URL consultato il 14 gennaio 2021.
^ (EN) Riviere, J. Edmond (Jim Edmond) e Papich, Mark G., Veterinary pharmacology and therapeutics., 9th ed., Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, OCLC 231787193. URL consultato il 14 gennaio 2021.

Voci correlate

Acetorfina

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[1] (EN) K. W. Bentley e D. G. Hardy, Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n. 13, 21 giugno 1967, pp. 3281–3292, DOI:10.1021/ja00989a032. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[2] (EN) Aggrawal, Anil., Narcotic drugs, 1st ed, National Book Trust, India, 1995, ISBN 81-237-1383-5, OCLC 49499585. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[3] (EN) Proceedings of the Chemical Society. July 1963, in Proceedings of the Chemical Society, July, 1º gennaio 1963, pp. 189–228, DOI:10.1039/PS9630000189. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[4] (EN) Parham Gharagozlou, Ezzat Hashemi e Timothy M. DeLorey, Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors, in BMC pharmacology, vol. 6, 25 gennaio 2006, p. 3, DOI:10.1186/1471-2210-6-3. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[5] (EN) Pasternak, Gavril W., The Opiate receptors, Humana Press, 1988, ISBN 978-1-60761-990-1, OCLC 576801084. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[6] (EN) J. E. Hawkinson, M. Acosta-Burruel e S. A. Espitia, Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors, in European Journal of Pharmacology, vol. 389, n. 2-3, 18 febbraio 2000, pp. 107–114, DOI:10.1016/s0014-2999(99)00904-8. URL consultato il 14 gennaio 2021.

[7] (EN) Riviere, J. Edmond (Jim Edmond) e Papich, Mark G., Veterinary pharmacology and therapeutics., 9th ed., Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, OCLC 231787193. URL consultato il 14 gennaio 2021.

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