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L'etoposide fosfato (VP-16) è un inibitore dell'enzima topoisomerasi II; è utilizzato come antineoplastico, spesso in combinazione con altri farmaci, in patologie quali sarcoma di Ewing, carcinoma polmonare a piccole cellule, carcinoma embrionale del testicolo, linfoma maligno, leucemia acuta. È inoltre l'unico farmaco a cui sembra dare risposta la malattia di Castleman multicentrica, rara patologia linfoproliferativa che si riscontra in corso di AIDS.

Etoposide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC29H32O13
Massa molecolare (u)588,557
Numero CAS33419-42-0
Numero EINECS251-509-1
Codice ATCL01CB01
PubChem36462
DrugBankDBDB00773
SMILES
CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntineoplastici
TeratogenicitàD (USA)[1], D (ADEC AUS)
Modalità di
somministrazione
Orale (capsule), endovenosa
Dati farmacocinetici
BiodisponibilitàVariabile, dal 25 al 75%
Legame proteico97%
MetabolismoEpatico, coinvolto l'enzima CYP3A4
EmivitaOrale: 6 h, IV: 6-12 h, IV nei bambini: 3 h
EscrezioneRenale e fecale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 350
Consigli P201 - 308+313 [2]

L'etoposide è utilizzato inoltre durante il regime di condizionamento prima di un trapianto di cellule staminali ematopoietiche.

L'etoposide è stato classificato nel 2012 ed inserito al cas. no. 33419-42-0 in Agents Classifed by the IARC Monographs nel gruppo 1. L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro di Lione riconosce nel group 1 le sostanze per le quali esistono studi scientifici che abbiano dimostrato evidenze di cancerogenicità negli esseri umani.

Somministrazione

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L'etoposide viene somministrato per via endovenosa o per via orale (sotto forma di capsule).

Se somministrato per via endovenosa viene utilizzata un'infusione lenta (30-60 minuti); l'iniezione rapida provoca infatti ipotensione e broncospasmo[3].

Effetti indesiderati

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Meno comuni sono rash, anafilassi, diarrea, leucemia mieloide acuta.

Sintesi del composto

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L'etoposide è un derivato glicosidico semisintetico della podofillotossina, ricavata dal rizoma di Podophyllum peltatum[4] e di altre piante del genere Podophyllum.

  1. ^ Potenziale teratogenicità (PDF), su farmaciegravidanza.org. URL consultato il 27 novembre 2009.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.06.2014
  3. ^ Scheda tecnica dell'etoposide, su torrinomedica.it. URL consultato il 27 novembre 2009.
  4. ^ (EN) Matthew B Murphy, Priyanka Kumar, Amber M Bradley, Christopher E Barton, Joseph E Deweese, Susan L Mercer, Synthesis and evaluation of etoposide and podophyllotoxin analogs against topoisomerase IIα and HCT-116 cells (abstract), in Bioorg Med Chem, vol. 28, n. 22, novembre 2020, DOI:10.1016/j.bmc.2020.115773, PMID 33035756.

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