Ergosterolo
L'ergosterolo è uno sterolo precursore della vitamina D2. Viene trasformato in viosterolo per azione dei raggi ultravioletti e viene quindi convertito in ergocalciferolo. Fu il chimico tedesco Adolf Windaus, premio Nobel nel 1928 per i suoi studi sugli steroli, a individuare nel 1927 tale via metabolica e a chiarire la struttura dell'ergosterolo nel 1934.
Ergosterolo | |
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Nome IUPAC | |
(22E)-ergosta-5,7,22-trien-3β-olo | |
Nomi alternativi | |
provitamina D2 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C28H44O |
Massa molecolare (u) | 396,65 |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-352-7 |
PubChem | 444679 |
DrugBank | DBDB04038 |
SMILES | CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | insolubile |
Temperatura di fusione | 156-158 °C (429,15-431,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 250 °C (523,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | 413 |
Consigli P | --- [1] |
Ruolo fisiologico
modificaL'ergosterolo è un componente fondamentale della membrana cellulare dei miceti, dove svolge le stesse funzioni svolte dal colesterolo nelle cellule animali. Anche alcuni protisti, come i tripanosomi, hanno assicurata la loro fluidità di membrana dalla presenza dell'ergosterolo.
I farmaci antimicotici agiscono legandosi all'ergosterolo o inibendone la sintesi. L'amfotericina B si lega all'ergosterolo creando un poro polare nella membrana cellulare. A causa di ciò gli ioni (principalmente K+ e H+) e altre molecole fuoriescono dalla cellula causandone la morte. Miconazolo e itraconazolo, di più comune utilizzo a causa dei loro minori effetti collaterali, agiscono invece inibendo la sintesi metabolica dell'ergosterolo.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- Ergosterolo, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.