Dressen giocò brevemente a football dal 1919 al 1923 con i Chicago Staleys (i futuri Chicago Bears, di cui fu anche quarterback titolare) e i Racine Legion. Nel 1924 divenne un giocatore di baseball a tempo pieno, giocando nella Major League Baseball con i Cincinnati Reds (1925-1931) e i New York Giants (1933). In seguito intraprese la carriera di allenatore e assistente allenatore dove trovò i maggior successi.[1]
- New York Giants: 1933 (come giocatore)
- New York Yankees: 1933 (come assistente allenatore)
- Los Angeles Dodgers: 1959 (come assistente allenatore)