Calicene
Il calicene o triapentafulvalene è un idrocarburo di formula C8H6. Appartiene della famiglia dei fulvaleni, ed è ottenuto formalmente connettendo un ciclopentadiene e un ciclopropene tramite un doppio legame. Il nome comune calicene, usato per la prima volta da Horst Prinzbach nel 1964, deriva dal fatto che la sua formula assomiglia a un calice da vino.[1]
| Calicene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5-(2-Ciclopropen-1-ilidene)-1,3-ciclopentadiene | |
| Nomi alternativi | |
| Triapentafulvalene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6 |
| Peso formula (u) | 102,14 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 12302244 |
| SMILES | C1=CC(=C2C=C2)C=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Come tutti fulvaleni, il calicene è una molecola molto instabile, anche se il metodo di Hückel prevede un'energia di risonanza elevata.[2] Nella forma limite con una carica positiva sull'anello triangolare e una carica negativa in quello pentagonale, entrambi gli anelli risultano aromatici secondo la regola di Hückel. Il momento dipolare del calicene è stato calcolato essere 4,66 D.[3]
Il calicene non è stato sinora sintetizzato,[4][5] ma si conoscono vari suoi derivati come il 2,3-diciano-5,6-difenilcalicene, il 1,2,3,4-tetracloro-5,6-difenilcalicene, l'esafenilcalicene e altri.[5][6] Sono noti inoltre vari composti che mostrano proprietà aromatiche e contengono più unità calicene, come il dimero trans-bicalicene (ciclico) e vari policaliceni lineari.[3][5]
Note
modificaBibliografia
modifica- (EN) A. Al‐Dulayymi, X. Li e M. Neuenschwander, <1633::AID-HLCA1633>3.0.CO;2-5 Further Synthetic Attempts towards Calicene, in Helv. Chim. Acta, vol. 83, n. 7, 2000, pp. 1633-1644, DOI:10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::AID-HLCA1633>3.0.CO;2-5.
- (EN) E. D. Bergmann e I. Agranat, Hexaphenyltriapentafulvalene, in Chem. Commun. (London), 1965, pp. 512-513, DOI:10.1039/C19650000512.
- (EN) W. P. Oziminski, M. Palusiak, J. Dominikowska, T. M. Krygowski, e altri, Capturing the elusive aromaticity of bicalicene, in Phys. Chem. Chem. Phys., vol. 15, 2013, pp. 3286-3293, DOI:10.1039/C2CP43426A.
- (DE) H. Prinzbach, Neuartige Polyene mit cyclischen gekreuzt‐konjugierten Bindungssystemen, in Angew. Chem., vol. 76, n. 5, 1964, pp. 235-236, DOI:10.1002/ange.19640760523.
- (EN) T. Ratanadachanakin e W. E. Collier, Aromaticity of a series of poly-2,7-[N]calicenes (PDF), in Maejo Int. J. Sci. Technol., vol. 9, n. 1, 2015, pp. 21-31, DOI:10.14456/mijst.2015.3.
- (EN) L. J. Schaad e B. Andes Hess, Dewar Resonance Energy, in Chem. Rev., vol. 101, n. 5, 2001, pp. 1465–1476, DOI:10.1021/cr9903609.
