Azanidazolo

Azanidazolo
Nome IUPAC
	4-[(E)-2-(1-metil-5-nitroimidazol-2-il)etenil]pirimidin-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H10N6O2
Massa molecolare (u)	246.2254
Numero CAS	62973-76-6
Codice ATC	G01AF13; P01AB04
PubChem	6436171
DrugBank	DBDB13350
SMILES	CN1C(=CN=C1C=CC2=NC(=NC=C2)N)[N+](=O)[O-]
Indicazioni di sicurezza

L'azanidazolo è una sostanza di sintesi ad attività antimicrobica appartenente al gruppo dei nitroimidazoli. Presenta un'attività tricomonicida e antibatterica su microorganismi Gram-positivi e Gram-negativi che spesso sono associati al Trichomonas vaginalis. L'azanidazolo sembra agire inibendo la sintesi proteica cellulare.

Farmacocinetica

È assorbito rapidamente dopo somministrazione orale. L'emivita plasmatica è di 45 minuti. La concentrazione nel secreto vaginale è superiore alla concentrazione plasmatica e urinaria.

Tossicità

La DL50 nel topo e nel ratto per os è pari a 5100 mg/kg e 7600 mg/kg. Per via intraperitoneale è pari a 590 mg/kg e 860 mg/kg.

Indicazioni terapeutiche

Trattamento di Trichomonas vaginalis.^[1]^[2]^[3]

Vie di somministrazione

L'azanidazolo viene somministrato per via orale e per via vaginale.

Controindicazioni e precauzioni d'uso

L'azanidazolo è controindicato in caso di ipersensibilità già nota verso il farmaco.
È sconsigliata la somministrazione in soggetti affetti da alterazione della crasi ematica e da disturbi neurologici.
La somministrazione orale non è consigliata in stato di gravidanza. Tuttavia negli studi tossicologici su animali da laboratorio il farmaco non ha mostrato effetti nocivi sulla riproduzione e nessuna evidenza di attività teratogena è stata osservata in tutte le specie animali testate.^[4] Non esiste controindicazioni all'assunzione di bevande alcoliche durante il trattamento con azanidazolo.

Note

^ Marchionni M, Innocenti Degli A, Penna C, Combined systemic and topical treatment of trichomoniasis vaginalis with azanidazol, in Clin Exp Obstet Gynecol, vol. 8, n. 1, 1981, pp. 18–20, PMID 7307267.
^ Tollemeto G, Cardamone S, [Clinical results of the treatment of vaginal trichomoniasis with azanidazole], in Minerva Ginecol, vol. 35, n. 1-2, 1983, pp. 47–50, PMID 6682212.
^ Panariello S, Caserta R, Borrelli AL, Balbi C, [Treatment of vaginal trichomoniasis in pregnancy with azanidazole], in Arch Ostet Ginecol, vol. 85, n. 3, 1980, pp. 209–13, PMID 7337564.
^ Tammiso R, Olivari G, Coccoli C, Garzia G, Vittadini G, Toxicological and teratological studies of azanidazole, in Arzneimittelforschung, vol. 28, n. 12, 1978, pp. 2251–6, PMID 582939.

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Marchionni M, Innocenti Degli A, Penna C, Combined systemic and topical treatment of trichomoniasis vaginalis with azanidazol, in Clin Exp Obstet Gynecol, vol. 8, n. 1, 1981, pp. 18–20, PMID 7307267.

[2] Tollemeto G, Cardamone S, [Clinical results of the treatment of vaginal trichomoniasis with azanidazole], in Minerva Ginecol, vol. 35, n. 1-2, 1983, pp. 47–50, PMID 6682212.

[3] Panariello S, Caserta R, Borrelli AL, Balbi C, [Treatment of vaginal trichomoniasis in pregnancy with azanidazole], in Arch Ostet Ginecol, vol. 85, n. 3, 1980, pp. 209–13, PMID 7337564.

[4] Tammiso R, Olivari G, Coccoli C, Garzia G, Vittadini G, Toxicological and teratological studies of azanidazole, in Arzneimittelforschung, vol. 28, n. 12, 1978, pp. 2251–6, PMID 582939.

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