1-naftolo

L'1-naftolo (o α-naftolo) è un derivato del naftalene.

1-naftolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1-naftolo
Nomi alternativi
α-naftolo naftalenolo α-idrossinaftalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H8O
Massa molecolare (u)	144,17 g/mol
Aspetto	solido bianco o blu
Numero CAS	90-15-3
Numero EINECS	201-969-4
PubChem	7005
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,28 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	9,3
Solubilità in acqua	~ 0,1 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	95 °C (368 K)
Temperatura di ebollizione	288 °C (~561 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	125 °C (398 K)
Temperatura di autoignizione	510 °C (783 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	312 - 302 - 315 - 318 - 335
Consigli P	280 - 260 - 302+352 - 305+351+338

A temperatura ambiente si presenta come un solido granulare bianco, rosa o blu a seconda del grado di purezza, dall'odore di gomma bruciata. È un composto aromatico attivato, e le sue proprietà sono in genere quelle di un fenolo.

È un metabolita dell'insetticida carbarile e del naftalene. Insieme al 3,5,6-tricloro-2-piridinolo, si è dimostrato che riduce i livelli di testosterone negli uomini adulti.

Si biodegrada attraverso la formazione di 1-naftolo-3,4-ossido, che si converte in 1,4-naftochinone.

Produzione

${\ce {C10H8 + HNO3 -> C10H7NO2 + H2O}}$

L'1-naftolo viene preparato da due rotte principali. In un metodo, il naftalene viene nitrato per dare 1-nitronaftalene, che viene idrogenato all'ammina seguita da idrolisi:

${\ce {C10H7NO2 + 3 H2 -> C10H7NH2 + 2 H2O}}$

${\ce {C10H7NH2 + H2O -> C10H7OH + NH3}}$

In alternativa, il naftalene viene idrogenato a tetralina, che viene ossidata a 1-tetralone, che subisce la deidrogenazione.

Usi

Chimicamente è un fenolo, detto anche 1-idrossinaftalene, e viene utilizzato in chimica analitica per svelare la presenza anche di minime quantità di saccarosio in una soluzione, secondo il cosiddetto test di Molisch; la soluzione da analizzare viene addizionata di una piccola quantità di 1-naftolo e acidificata con acido cloridrico diluito, quindi viene scaldata: in presenza di saccarosio si sviluppa una colorazione violetta.

L'1-naftolo è un precursore di numerosi insetticidi tra cui il carbarile e di vari prodotti farmaceutici tra cui il nadololo, l'antidepressivo sertralina e l'atovaquone.

Viene anche utilizzato per produrre alcuni coloranti (generalmente meno utili di quelli derivati dal 2-naftolo) e diazocomposti.

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Collegamenti esterni

• (EN) Pagina del NIST sull'α-naftolo, su webbook.nist.gov.