1-cloropropano
L'1-cloropropano, noto anche come cloruro di n-propile o n-propilcloruro, è un organocloruro alifatico di formula CH3CH2CH2Cl, isomero strutturale del cloruro di isopropile. In condizioni standard appare come un liquido incolore, infiammabile, dall'odore simile a quello del cloroformio, poco solubile in acqua ma ben miscibile in solventi organici quali l'etanolo, il dietiletere, il benzene ed il cloroformio. Nella pratica industriale trova un limitato impiego come reagente nelle sintesi organiche[4].
| 1-cloropropano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-cloropropano | |
| Nomi alternativi | |
| cloropropano cloruro di n-propile n-propilcloruro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H7Cl |
| Massa molecolare (u) | 78,541 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-749-7 |
| PubChem | 10899 |
| SMILES | CCCCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,8899 |
| Indice di rifrazione | 1,3879 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 2,720 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,04 |
| Temperatura di fusione | −122,8 °C |
| Temperatura di ebollizione | 46,60 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 28,56 |
| Punto critico | 230 °C 45,18 atm |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −132,5 ± 0,92 (gas)[1] |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −2025 ± 8 (liquido)[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | > 2 g/kg, ratto, per os[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −18 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 2,6%(V) - 11%(V) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 312 - 332 |
| Consigli P | 210 - 280 [3] |
Sintesi
modificaL'1-cloropropano può essere ottenuto trattando l'1-propanolo con acido cloridrico in presenza di cloruro di zinco come catalizzatore:[4]
Il composto può altresì essere sintetizzato facendo reagire l'1-propanolo con tricloruro di fosforo in presenza di cloruro di zinco:[4]
Reattività
modificaL'1-cloropropano è tendenzialmente una molecola poco reattiva. In condizioni ottimali può isomerizzare portando alla formazione del cloruro di isopropile. Sempre in condizioni ottimali può inoltre reagire con l'idrogeno molecolare con sintesi di propano:[1]
Applicazioni
modificaL'1-cloropropano è generalmente poco utilizzato nella pratica industriale, dove invece ricopre a volte il ruolo di sottoprodotto di scarto di altre reazioni. Viene impiegato nella sintesi del 2-(4-metossibenzoil) benzoato di sodio, un dolcificante sintetico. Sul composto sono stati condotti studi in merito alle sue proprietà anestetiche ed antiparassitarie.[4]
Note
modifica- ^ a b c (EN) n-Propyl chloride, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 2 agosto 2018.
- ^ (EN) 1-Chloropropane, su ChemIDplus, National Institutes of Health. URL consultato il 2 agosto 2018.
- ^ 1-Cloropropano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich.
- ^ a b c d (EN) 1-Chloropropane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 2 agosto 2018.
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