Esametilendiammina
L'esametilendiammina, nome IUPAC 1,6-diamminoesano, è una diammina, in quanto reca sulla sua molecola due gruppi amminici, -NH2. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.
| Esametilendiammina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,6-diamminoesano | |
| Nomi alternativi | |
| 1,6-esandiammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H16N2 |
| Massa molecolare (u) | 116,21 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-679-6 |
| PubChem | 16402 |
| DrugBank | DBDB03260 |
| SMILES | C(CCCN)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,83 |
| Solubilità in acqua | 490 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 312 (39 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 472 (199 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -205 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 358 (85 °C) |
| Limiti di esplosione | 0,9 - 7,6% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 578 (305 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 21/22-34-37 |
| Frasi S | 22-26-36/37/39-45 |
Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero nylon6-6, ottenuto tramite la sua condensazione con l'acido adipico, anch'esso a sei atomi di carbonio.
Proprietà biologiche
Esiste un derivato dell'esametilendiammina, la HMBA o esametilen-bis-acetamide, ottenuta in laboratorio per acetilazione dei due gruppi amminici della molecola. Il prodotto è un solvente altamente polare, miscibile con acqua in varie proporzioni.
Questo composto però si è rivelato dotato di interessanti proprietà biologiche. Esso è capace di indurre il differenziamento di cellule maligne in coltura, sia animali che umane, derivate da svariati tipi di tessuto tumorale.
Il suo meccanismo principale sembrerebbe l'inibizione delle istone deacetilasi, enzimi nucleari zinco-dipendenti che rimuovono i gruppi acetilici dagli istoni. Il motivo risiede nella notevole somiglianza chimica tra la HMBA ed un residuo di lisina acetilata. Questa manovra porta alla persistente acetilazione degli istoni ed ad un'espressione genica incontrollata che risulta catastrofica per le cellule.
Sono stati scoperti altri meccanismi addizionali con cui la HMBA arriva a provocare questo fenomeno, tra cui l'attivazione di alcune chinasi calcio/lipide-dipendenti (o proteina chinasi C), la soppressione delle chinasi Janus (Janus Kinases; JAKs) e delle MAP-chinasi ed infine l'espressione di proteine specifiche (HEXIM-1).
Non ultimo, sembra che la HMBA possa, una volta dentro la cellula, essere riconvertita ad esametilendiammina ed influenzare direttamente il rilascio di ioni Ca2+ dai depositi intracellulari.
Bibliografia
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