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{{F|composti organici|ottobre 2013}}
{{Composto chimico
|immagine1_nome = Esametilendiammina_struttura.svg
|immagine1_dimensioni = 215px
|immagine1_descrizione = formula di struttura e modello molecolare
|nome_IUPAC = 1,6-diamminoesanoesandiammina
|nomi_alternativi = 1,6-diamminoesano
1,6-esandiammina
|titolo_caratteristiche_generali = ---
|formula = C<sub>6</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>
|massa_molecolare = 116,21
|aspetto = solido bianco
|numero_CAS = 124-09-4
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|densità_condensato = 0,83
|solubilità_acqua = 490 g/l a 20 &nbsp;°C
|temperatura_di_fusione = 312 (39 &nbsp;°C (312 K)
|temperatura_di_ebollizione = 472 (199 &nbsp;°C (472 K)
|pKa = 10,8; 11,9|Ka_temperatura = 273
|titolo_proprietà_termochimiche = ---
|entalpia_standard_di_formazione = -205−205
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|flash_point = 358 (85 &nbsp;°C (358 K)
|temperatura_di_autoignizione = 578 (305 &nbsp;°C (578 K)
|limiti_di_esplosione = 0,9 - 7,6% vol.
|simbolo1=corrosivo
|simbolo2=irritante
|simbolo3=
|simbolo4=
|simbolo5=
|avvertenza=pericolo
|frasiR=21/22-34-37
|frasiS=22-26-36/37/39-45
|frasiH={{FrasiH|302|312|314|335}}
|consigliP={{ConsigliP|261|280|305+351+338|310}}<ref>scheda dell'esametilendiammina su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS]</ref>
}}
 
L{{'}}'''esametilendiammina''', nome [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] '''1,6-diamminoesano''', è una [[ammine|diammina]], in quanto reca sulla sua [[molecola]] due [[gruppo funzionale|gruppi]] amminici, -NH<sub>2</sub>. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.
 
Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero [[nylon]]-6.-6, insiemeottenuto alltramite la sua condensazione con l'[[acido adipico]], anch'esso a sei atomi di carbonio.
L''''esametilendiammina''', nome [[IUPAC]] '''1,6-diamminoesano''', è una [[ammine|diammina]], in quanto reca sulla sua [[molecola]] due [[gruppo funzionale|gruppi]] amminici, -NH<sub>2</sub>.
 
Per [[acetilazione]] produce la [[esametilen-bis-acetammide]]. Questo composto è stato utilizzato sin dagli anni '60 nel campo della ricerca scientifica oncologica. È infatti in grado di indurre il [[differenziamento]] cellulare (maturazione) in linee cellulari tumorali di [[leucemia]]. Il meccanismo molecolare speculato comprende il rimodellamento della [[cromatina]] per inibizione degli enzimi nucleari della classe [[istone]] [[deacetilasi]] (HDACs).
A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.
Sull'esempio di questo composto sono stati posteriormente sviluppati inibitori delle HDACs più potenti ed anche più selettivi, alcuni dei quali sono stati già approvati ed altri sono in trials clinici di studio.
 
== Note ==
<references />
 
== Bibliografia ==
* Reuben RC et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 37(2): 862-66.
* Palfrey C et al. Biochem. Biophs. Res. Comm.(1977): 76(3): 937-42.
* Rabson AS et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 74(11): 5060-64.
* Paulin D etal. Proc. Natl Acad Sci.(1979); 76(4): 1891-95.
* Fibach E et al. Cancer Res.(1977; 37(2): 440-44.
 
== Altri progetti ==
{{interprogetto}}
 
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
 
Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del [[nylon]]-6.6, insieme all'[[acido adipico]].
{{Portale|chimica}}
 
[[Categoria:Ammine]]
 
[[de:Hexamethylendiamin]]
[[en:Hexamethylenediamine]]
[[ja:ヘキサメチレンジアミン]]
[[ko:헥사메틸렌디아민]]
[[nl:Hexamethyleendiamine]]
[[pt:Hexametilenodiamina]]
[[ru:Гексаметилендиамин]]