Atropin

Az atropin (INN: atropine) egy tropán vázas alkaloid, melyet a nadragulya (Atropa belladonna), és más Solanaceae családba tartozó növényekből vonnak ki.

Atropin
IUPAC-név
(8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]okt-3-il) 3-hidroxi-2-fenilpropanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	51-55-8
PubChem	174174
DrugBank	APRD00807
ATC kód	A03BA01, S01FA01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H23NO3
Moláris tömeg	289,369 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	25%
Metabolizmus	50% hidrolizál
Biológiai felezési idő	2 óra
Kiválasztás	50% vizelettel ürül
Terápiás előírások
Jogi státusz	Rx only (HU)
Terhességi kategória	C (US)
Alkalmazás	orális, intravénás, rectalis

A növényekben szekunder anyagcseretermék, gyógyszerként számos hatása van. A muszkarinos acetilkolin receptoron kompetitív antagonista, ezáltal paraszimpatolitikus (paraszimpatikus idegrendszert gátló) hatása van. Mivel potenciálisan halálos méreg, Atroposzról, a Moirák egyikéről kapta a nevét; a görög mitológiában ő döntötte el ki hogy fog meghalni.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Atropinum néven hivatalos.

Hatásai

A paraszimpatikus végkészüléket bénítja oly módon, hogy nem szünteti meg az acetilkolin termelődését, de - a muscarinos receptorok kompetitív antagonizálása révén - meggátolja az ingerület áttevődését az effektor sejtre. Magasabb dózisok esetében az atropin a vegetatív (paraszimpatikus és szimpatikus) ganglionok és a motoros véglemez nikotinerg acetilkolin-receptorait is bénítja (kurare-szerű hatás). Mindazonáltal az atropin elsődleges hatása a paraszimpatikus idegrendszer blokádjából eredően: a könny-, a nyál-, és a verejtékmirigyek szekréciójának, valamint a bronchus- váladék és a gyomorsav termelődésének a csökkentése, a gyomor-béltraktusban és a húgyhólyagban lévő simaizomzat tónusának és motilitásának a csökkentése, bronchodilatáció, valamint a szívfrekvencia növelése. (A kezelés kezdetén, ill. kisebb dózisok adásakor paradox szívfrekvencia-csökkenés is jelentkezhet.) Atropin hatására a pupilla kitágul és a szem akkomodációs képessége csökken. Tercier amin formájában bejut az agyba és centrális hatásokat válthat ki (extrapiramidális mozgatópályák gátlása, valamint magasabb dózisok vagy mérgezés esetén centrális eredetű excitáció).^[forrás?]

Nyelési nehézséget és csökkent váladéktermelést okoz.

Szemészet

A szemészetben az atropint sugárizom-bénítónak használják, mert átmenetileg bénítja az alkalmazkodási reflexet, valamint pupillatágítóként. Mivel az atropin hatása lassan cseng le (2-3 nap), ma már inkább a tropikamidot vagy a fenilefrint (α-adrenerg agonista) használják pupillatágítóként Az atropin hatásai két hétig is eltarthatnak.

Mellékhatások

Mellékhatásai lehetnek:

• ventrikuláris fibrilláció
• szupraventrikuláris vagy ventrikuláris tachycardia
• szédülés
• hányinger
• homályos látás
• egyensúlyvesztés
• pupillatágulat
• fényérzékenység
• zavar, izgatottság, hallucinációk

Kémia

Az atropin D-hioszciamin és L-hioszciamin racém keveréke, az élettani hatásokat az L-hioszciamin okozza.

Atropinforrások

Az atropin számos, a burgonyafélék (Solanaceae) családjába tartozó növényben megtalálható. A legfontosabb forrásai a nadragulya (Atropa belladonna), a maszlag (Datura) fajok, mint a csattanó maszlag (Datura stramonium) a Datura inoxia és a Datura metel. További forrásai az angyaltrombita (Brugmansia) és a beléndek (Hyoscyamus) növénynemzetségek fajai, például a bolondító beléndek (Hyoscyamus niger).

Története

Heinrich Friedrich Georg Mein(de) izolálta 1831-ben.

Specifikus bolygóideg-bénító hatását Albert von Bezold(en) ismerte fel 1867-ben. A muszkarin-atropin antagonizmust Oswald Schmiedeberg(de) 1869-ben, az atropin jellegzetes nyál-, gyomor-, hasnyálmirigy- és bélnedv-, könny- és verejtékkiválasztást és a tejelválasztást csökkentő hatását Rudolf Heidenhain(en) 1872-ben fedezte fel. Mint az acetilkolin muszkarin típusú hatásának(en) szelektív gátlóját, Henry Hallett Dale írta le 1914-ben.

Az 1940-es évek előtt Parkinson-kór elleni szerként használták a szkopolaminnal együtt.

Térszerkezetének felderítéséhez magyar kutatók is hozzájárultak (Fodor Gábor Béla, Nádor Károly és munkatársai 1952–1959).

Források

• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 233., 259. o. ISBN 978 963 9879 56 0  
• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 260–261. o. ISBN 963-10-3269-8  
• Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 673. o. ISBN 963-19-2784-9  
• Knoll József: Gyógyszertan: Egyetemi tankönyv. Negyedik, átdolgozott kiadás. Budapest: Medicina Könyvkiadó. 1976. 1 kötet., 243., 276–280. o. ISBN 963 240 021 6  
• Orvosi lexikon. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 320. o.  
• Kis kémiai szótár. Fordította Hársing Lászlóné. Budapest: Gondolat. 1972. 42. o.