Glicerol 1-fosfato
O sn-glicerol 1-fosfato[2] é a base conxugada dun éster fosfórico do glicerol. É un compoñente dos lípidos éteres, que son comúns nas arqueas.[3]
| sn-Glicerol 1-fosfato | |
|---|---|
 | |
Outros nomes | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 5746-57-6 |
| PubChem | 439276 |
| UNII | 196623779E |
| MeSH | Alpha-glycerophosphoric+acid |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H9O6P |
| Masa molar | 172,07 g mol−1 |
| Aspecto | incoloro |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Biosíntese e metabolismo
editarO glicerol 1-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise, coa sn-glicerol-1-fosfato deshidroxenase.[4] A DHAP e o seu derivado o glicerol 1-fosfato tamén se poden sintetizar a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo de Krebs pola vía da gliconeoxénese.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+
O glicerol 1-fosfato é o material inicial para a síntese de novo de lípidos éter, como os derivados do arqueol e caldarqueol. É primeiramente xeranilxeranilado na súa posición sn-3 por un encima citosólico, o fosfoglicerol xeranilxeraniltransferase. Un segundo grupo xeranilxeranil engádese despois na posición sn-2 producindo o ácido arquetídico insaturado.[5]
Enantiómero
editarTodos os organismos que non son arqueas, é dicir, bacterias e eucariotas, utilizan o enantiómero glicerol 3-fosfato para producir compoñentes das súas membranas celulares.
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20.
- ↑ Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
- ↑ Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006.
- ↑ Nishihara & Koga (1995). "sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria". J. Biochem. 117 (5): 933–935. PMID 8586635. doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822.
- ↑ Koga & Morii (2007). "Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97–120. PMC 1847378. PMID 17347520. doi:10.1128/mmbr.00033-06.