Ácido diaminopimélico

O ácido diaminopimélico (DAP) é un aminoácido non proteinoxénico, que é un derivado no carboxilo épsilon da lisina.

Ácido diaminopimélico
Nome IUPAC Ácido (2R,6S)-2,6-diaminoheptanodioico
Identificadores
Número CAS	583-93-7
PubChem	1549101
ChemSpider	89700
MeSH	Diaminopimelic+acid
ChEBI	CHEBI:16488
ChEMBL	CHEMBL415306
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCC[C@@H](N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ Key: GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N InChI=1/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ Key: GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILBU
Propiedades
Fórmula molecular	C7H14N2O4
Masa molar	190,20 g mol−1
Aspecto	po branco
Densidade	1,344 g/mL
Punto de fusión	295 °C; 563 °F; 568 K
Punto de ebulición	4 267 °C; 7 713 °F; 4 540 K
Perigosidade
Principais perigos	Irritante
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A presenza de DAP é unha característica das paredes celulares de certas bacterias. O DAP encóntrase a miúdo nos péptidos que unen as cadeas polisacarídicas de ácido N-acetilmurámico e N-acetilglicosamina (NAM-NAG) que forman parte do peptidoglicano da parede celular das bacterias gramnegativas. Cando se lles proporciona este aminoácido a estas bacterias, crecen con normalidade, pero cando hai deficiencia del, crecen pero sen poder formar nova parede de peptidoglicano.

Este tamén é o punto de unión da lipoproteína de Braun, que é unha proteína que se encontra naturalmente formando parte da membrana externa bacteriana gramnegativa.

Véxase tamén

Outros artigos

• Peptidoglicano
• Ácido pimélico
• Parede celular

Imaxes

Vista alternativa da estrutura do DAP.