Glicosamina: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
m Reemplazos con Replacer: «nos EEUU» |
||
(Non se amosan 39 revisións feitas por 12 usuarios.) | |||
Liña 1:
{{Nonconfundir|glicosilamina}}
{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464190859
| ImageFileL1 = Glucosamine Structural Formulae V.1.svg
| ImageFileL1_Ref =
| ImageSizeL1 = 121
| ImageNameL1 = Fórmula estereo estrutural da glicosamina ((2S,6R)-6-met,-2-ol)
| ImageFileR1 = beta-D-glucosamine-3D-balls.png
| ImageFileR1_Ref =
| ImageSizeR1 = 121
| ImageNameR1 = Modelo de bólas e paus da glicosamina ((2R,6R)-6-met,-2-ol)
| IUPACName = (3''R'',4''R'',5''S'')-3-Amino-6-(hidroximetil)oxano-2,4,5-triol
| OtherNames = 2-Amino-2-desoxi-glicosa<br/>
Quitosamina
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 3416-24-8
| CASNo_Ref =
| PubChem = 439213
| PubChem_Ref =
| ChemSpiderID = 388352
| ChemSpiderID_Ref =
| UNII = N08U5BOQ1K
| UNII_Ref =
| EINECS = 222-311-2
| DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB01296
| KEGG = D04334
| KEGG_Ref =
| MeSHName = Glucosamine
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 5417
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 181132
| ATCCode_prefix = M01
| ATCCode_suffix = AX05
| Beilstein = 1723616
| Gmelin = 720725
| SMILES = N[C@H]1C(O)OC(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
| StdInChI = 1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2?,3-,4-,5-,6?/m1/s1
| StdInChI_Ref =
| StdInChIKey = MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N
| StdInChIKey_Ref =
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C = 6
| H = 13
| N = 1
| O = 5
| ExactMass = 179,079372531 g mol<sup>−1</sup>
| MeltingPt = 150 °C
| LogP = -2,175
| Density = 1,563 g/mL
| pKa = 12,273
| pKb = 1,724
}}
}}
[[Ficheiro:D-Glucosamin.svg|miniatura|dereita|α-D-glicosamina (forma de Haworth).]]
A '''glicosamina''' (C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>) é un [[aminoazucre]] formado por unha [[glicosa]] que ten o OH do carbono 2 substituído por un [[grupo amino]]. É un importante precursor na biosíntese de [[glicoproteína]]s e [[glicolípido]]s. A glicosamina e os seus derivados forman parte da estrutura dos [[polisacárido]]s [[quitosana]] (formado por glicosamina e [[N-acetilglicosamina]]) e da [[quitina]] (formada por N-acetilglicosamina), que forma parte do [[exoesqueleto]] de [[artrópodos]] e da parede celular dos [[Fungo (bioloxía)|fungos]] superiores. A glicosamina é un dos [[monosacárido]]s máis abundantes.<ref name="carb"/> Prodúcese comercialmente por [[hidrólise]] de exoesqueletos de [[crustáceos]] ou, menos frecuentemente por fermentación de cereais como o [[millo]] e o [[trigo]].<ref>{{cita web|url=http://www.devanutrition.com/easyfaq/cat/Glucosamine-Hcl/63.html|título=Vegan Glucosamine FAQ|accessdate=2010-12-08|urlarquivo=https://web.archive.org/web/20111026062312/http://www.devanutrition.com/easyfaq/cat/Glucosamine-Hcl/63.html|dataarquivo=26 de outubro de 2011|urlmorta=yes}}</ref> Úsase como suplemento dietario e, en Europa, como medicamento.<ref>{{Cita web|url=http://nccam.nih.gov/news/2008/nhsr12.pdf|title=Complementary and Alternative Medicine Use Among Adults and Children: United States, 2007|date=December 10, 2008|publisher=National Center for Health Statistics|accessdate=2009-08-16|urlarquivo=https://web.archive.org/web/20111129104453/http://nccam.nih.gov/news/2008/nhsr12.pdf|dataarquivo=29 de novembro de 2011|urlmorta=yes}}</ref>
== Bioquímica ==
A glicosamina está presente de forma natural nas conchas do marisco, ósos de animais e medula ósea. Tamén está presente nalgúns fungos, como ''[[Aspergillus niger]]''.<ref>{{Cita publicación periódica |title=Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the safety of glucosamine hydrochloride from ''Aspergillus niger'' as food ingredient |journal=The EFSA Journal |volume=1099 |pages=1–19 |year=2009 |url=http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/scdoc/1099.htm}}</ref>
A glicosamina obtívoa por primeira vez en 1876 [[Georg Ledderhose]] por [[hidrólise]] da [[quitina]] con [[ácido clorhídrico]] concentrado.<ref>{{Cita publicación periódica|author=Georg Ledderhose |year=1876 |url=https://books.google.com/books?id=hltBAAAAYAAJ&pg=PA1200#v=onepage&q&f=false |title=Über salzsaures Glycosamin |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |volume=9 |issue=2 |pages=1200–1201|doi=10.1002/cber.18760090251}}</ref><ref>{{Cita publicación periódica |author = Ledderhose G |year = 1879|journal = Zeitschrift für Physiologische Chemie |title = Über Chitin und seine Spaltungs-produkte |volume = ii |pages = 213–227 }}</ref><ref>{{Cita publicación periódica |author = Ledderhose G |year = 1880 |journal = Zeitschrift für Physiologische Chemie|title = Über Glykosamin|volume = iv |pages = 139–159}}</ref> A súa estereoquímica non foi completamente definida ata 1939 grazas aos traballos de [[Walter Haworth]].<ref name="carb">{{cita libro|título=The Carbohydrates|apelidos=Pigman|nome=William Ward|editorial=Academic Press|ano=1980|isbn=9780125563512|url=http://www.worldcat.org/oclc/768803337|apelidos2=Horton|nome2=D.|editor=Academic Press|edición=2ª|volume=Vol IB|lugar=New York|páxinas=727–728|lingua=en|OCLC=768803337|ref=}}</ref>
A D-gliucosamina prodúcese na natureza en forma de glicosamina-6-fosfato, e é o precursor bioquímico de todos os [[aminoazucre]]s.<ref>{{Cita publicación periódica | author = Roseman S | title = Reflections on glycobiology | journal = [[J Biol Chem]] | year = 2001 | volume = 276 | issue = 45 | pages = 41527–42 | pmid = 11553646 | doi = 10.1074/jbc.R100053200 | format = free full text}}</ref> Á súa vez, a glicosamina-6-fosfato sintetízase a partir de [[frutosa 6-fosfato]] e [[glutamina]]<ref>{{Cita publicación periódica | author = Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S | title = Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate | journal = [[J Biol Chem]] | date = 1 May 1960 | url = http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/5/1265 | pmid = 13827775 | volume = 235 | issue = 5 | pages = 1265–73 | apelidos = | data-acceso = 24 de novembro de 2011 | data-arquivo = 26 de maio de 2009 | url-arquivo = https://web.archive.org/web/20090526062334/http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/5/1265 | url-morta = yes }}</ref> como o primeiro paso da ruta biosintética da hexosamina.<ref>[http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/polysacc/UDPGlcN.html International Union of Biochemistry and Molecular Biology]</ref> O produto final desta vía é a [[UDP-N-acetilglicosamina]] (UDP-GlcNAc), que se utiliza despois para producir [[glicosaminoglicano]]s, [[proteoglicano]]s, e [[glicolípido]]s.
Como a formación de glicosamina-6-fosfato é o primeiro paso para a síntese destes produtos, a glicosamina pode ser importante na regulación da súa produción; aínda que o modo en que realmente se regula a ruta de síntese da hexosamina, e se está ou non implicada en enfermidades humanas, permanece pouco claro.<ref name="Buse">{{Cita publicación periódica | author = Buse MG | title = Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status | journal = [[Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab.]] | year = 2006 | volume = 290 | issue = 1 | pages = E1–E8 | pmid = 16339923 | doi = 10.1152/ajpendo.00329.2005 | pmc = 1343508}}</ref>
== Utilización como suplemento dietario ==
A glicosamina oral é un suplemento dietario.<ref>{{Cita web |url=http://www.fda.gov/Food/DietarySupplements/ConsumerInformation/ucm110417.htm |título=Copia arquivada |data-acceso=24 de novembro de 2011 |data-arquivo=04 de xuño de 2011 |url-arquivo=https://web.archive.org/web/20110604015423/http://www.fda.gov/Food/DietarySupplements/ConsumerInformation/ucm110417.htm |url-morta=yes }}</ref> A glicosamina comercialízase para mellorar a estrutura e función das articulacións, especialmente nos casos de
=== Efectos sobre a saúde ===
Como a glicosamina é un precursor dos [[glicosaminoglicano]]s, e estes son un dos principais compoñentes da [[cartilaxe]] das [[articulación (anatomía)|articulacións]]
Houbo múltiples ensaios clínicos da glicosamina como terapia médica para artrose, pero os resultados son contraditorios. As evidencias a favor e en contra da eficacia da glicosamina orixinaron
Esta confusión levou ao [[National Institutes of Health]] nos
Os estudos e metaanálises levados a cabo en 2007, 2009 e 2010 foron tamén contraditorios e discutidos.
Porén, a OARSI (''OsteoArthritis Research Society International'') recomenda actualmente a glicosamina como o segundo tratamento máis efectivo para os casos moderados de artrose. Igualmente, as directrices recentes da ''European League Against Rheumatism'' para a artrose de xeonllo danlle á glicosamina sulfato o maior grao de evidencia, o 1A, e de recomendación, o A.<ref name=Reginster2007/>
O uso de glicosamina en [[veterinaria]] está aceptado, aínda que os estudos sobre a súa eficacia non chegan a conclusións moi firmes.<ref>{{
=== Perigos da glicosamina ===
Os estudos clínicos indicaron de forma sólida que a glicosamina é segura. Porén, un estudo recente da [[
Os efectos secundarios da glicosamina son de pouca importancia e infrecuentes, e inclúen trastornos estomacais, problemas intestinais, dor de cabeza e erupcións cutáneas.<ref name="ARC report">{{cita libro|autor=McFarlane Gary J|título=Complementary and alternative medicines for the treatment of reheumatoid arthritis, osteoarthritis and fibromyalgia|editor=ARC|páxinas=44–46|isbn=9781901815139|url=http://www.arthritisresearchuk.org/Files/Complementary%20and%20alternative%20medicines_11012010154331.pdf|accessdate=29 April 2010|urlarquivo=https://web.archive.org/web/20100702112932/http://www.arthritisresearchuk.org/Files/Complementary%20and%20alternative%20medicines_11012010154331.pdf|dataarquivo=02 de xullo de 2010|urlmorta=yes}}</ref>
Considérase que non produce alerxia ás persoas alérxicas ao marisco.<ref>{{
Considérase que a glicosamina non interfire coa regulación da ruta de síntese da hexosamina.
== Status legal ==
=== En Europa ===
Na maioría de Europa, a glicosamina está aprobada como fármaco médico e véndese en forma de glicosomina sulfato.<ref name="EULAR" /> Requírense probas da súa seguridade e eficacia para o seu uso médico e varias directrices recomendan o seu uso como efectivo e seguro para o tratamento da artrose. O comité da ''European League Against Rheumatism'' (EULAR) garantiu para a glicosamina sulfato un nivel de toxicidade de só 5 nunha escala de 0-100,<ref name="EULAR">{{
=== Nos Estados Unidos ===
Nos Estados Unidos a glicosamina non está aprobada pola FDA ([[Food and Drug Administration]]) para uso médico en humanos. Como a glicosamina está clasificada como un suplemento dietario nos
== Notas ==
{{
== Véxase tamén ==
=== Outros artigos ===
* [[Quitosana]]
* [[Quitina]]
* [[Condroitín sulfato]]
=== Ligazóns externas ===
* [http://www.mayoclinic.com/health/glucosamine/NS_patient-glucosamine Glucosamine article, Mayo Clinic]
* [https://web.archive.org/web/20061105140135/http://www.arthritis.org/conditions/alttherapies/Glucosamine.asp General Glucosamine and Chondroitin Sulfate information] from the Arthritis Foundation.
* "[http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/polysacc/UDPGlcN.html UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis]," Diagram including [[IUBMB]] nomenclature and links.
* [http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/glu_0122.shtml PDR Health] Summary of drug information on glucosamine from the publishers of the ''[[Physician's Desk Reference]]''.
* "[http://www.clinicaltrials.gov/show/NCT00032890 Glucosamine/Chondroitin Arthritis Intervention Trial (GAIT)]," ClinicalTrials.gov registration and information.
* "[http://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00065377 Effects of Oral Glucosamine on Insulin and Blood Vessel Activity in Normal and Obese People]," ClinicalTrials.gov information.
* "[http://www.nih.gov/news/pr/feb2006/nccam-22.htm NIH News: Efficacy of Glucosamine and Chondroitin Sulfate May Depend on Level of Osteoarthritis Pain]," Wednesday,
* "[http://www.quackwatch.org/01QuackeryRelatedTopics/DSH/glucosamine.html Glucosamine and Chondroitin for Arthritis: Benefit is Unlikely]," Summary of and commentary on research findings, including GAIT.
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Carbohidratos]]
[[Categoría:Monosacáridos]]
[[Categoría:Aminoazucres]]
|