Crésol

Crésol
Identification
No CAS	1319-77-3 (mélange) 95-48-7 (o) 108-39-4 (m) 106-44-5 (p)
No ECHA	100.013.904
No CE	215-293-2 (mélange) 202-423-8 (o) 203-577-9 (m) 203-398-6 (p)
FEMA	3480, 3530, 2337
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. (m)
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O  [Isomères]
Masse molaire	108,137 8 ± 0,006 5 g/mol C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	11 à 12 °C (m)
T° ébullition	202 °C (m)
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 24 g·l-1 (m)
Paramètre de solubilité δ	20,9 MPa1/2 (méta, 25 °C); 21,9 J1/2·cm-3/2 (ortho, 25 °C), 22,1 J1/2·cm-3/2 (méta, 25 °C), 22,1 J1/2·cm-3/2 (para, 25 °C)
Masse volumique	1,03 g·cm-3 (m) équation (ortho) : $\rho =1.0861/0.30624^{(1+(1-T/697.55)^{0.30587})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 304,19 à 697,55 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 304,19 31,04 9,5751 1,03545 330,41 57,26 9,37856 1,0142 343,53 70,38 9,27821 1,00335 356,64 83,49 9,17636 0,99233 369,75 96,6 9,07293 0,98115 382,86 109,71 8,96779 0,96978 395,97 122,82 8,86084 0,95821 409,09 135,94 8,75194 0,94644 422,2 149,05 8,64096 0,93443 435,31 162,16 8,52773 0,92219 448,42 175,27 8,41205 0,90968 461,53 188,38 8,29373 0,89688 474,65 201,5 8,17251 0,88378 487,76 214,61 8,04813 0,87032 500,87 227,72 7,92024 0,85649 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 513,98 240,83 7,78847 0,84224 527,09 253,94 7,65235 0,82753 540,21 267,06 7,51134 0,81228 553,32 280,17 7,36475 0,79642 566,43 293,28 7,21174 0,77988 579,54 306,39 7,05123 0,76252 592,65 319,5 6,88183 0,7442 605,77 332,62 6,70166 0,72472 618,88 345,73 6,50809 0,70379 631,99 358,84 6,29729 0,68099 645,1 371,95 6,06321 0,65568 658,21 385,06 5,79543 0,62672 671,33 398,18 5,47279 0,59183 684,44 411,29 5,03751 0,54476 697,55 424,4 3,547 0,38357 équation (méta) : $\rho =0.9061/0.28268^{(1+(1-T/705.85)^{0.2707})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 285,39 à 705,85 K. Valeurs calculées : 1,02994 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 285,39 12,24 9,6115 1,03939 313,42 40,27 9,41813 1,01848 327,44 54,29 9,31921 1,00778 341,45 68,3 9,21867 0,99691 355,47 82,32 9,11639 0,98585 369,48 96,33 9,01227 0,97459 383,5 110,35 8,90618 0,96311 397,51 124,36 8,79799 0,95141 411,53 138,38 8,68752 0,93947 425,54 152,39 8,57461 0,92726 439,56 166,41 8,45905 0,91476 453,57 180,42 8,34062 0,90196 467,59 194,44 8,21905 0,88881 481,6 208,45 8,09404 0,87529 495,62 222,47 7,96523 0,86136 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 509,64 236,49 7,8322 0,84697 523,65 250,5 7,69445 0,83208 537,67 264,52 7,55138 0,81661 551,68 278,53 7,40224 0,80048 565,7 292,55 7,24611 0,78359 579,71 306,56 7,08182 0,76583 593,73 320,58 6,90783 0,74701 607,74 334,59 6,72207 0,72692 621,76 348,61 6,52167 0,70525 635,77 362,62 6,30236 0,68154 649,79 376,64 6,05748 0,65506 663,8 390,65 5,77542 0,62455 677,82 404,67 5,43254 0,58748 691,83 418,68 4,96369 0,53677 705,85 432,7 3,205 0,34659 équation (para) : $\rho =1.1503/0.31861^{(1+(1-T/704.65)^{0.30104})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 307,93 à 704,65 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 307,93 34,78 9,4494 1,02186 334,38 61,23 9,26436 1,00185 347,6 74,45 9,16979 0,99162 360,83 87,68 9,07373 0,98123 374,05 100,9 8,97611 0,97068 387,27 114,12 8,87682 0,95994 400,5 127,35 8,77573 0,94901 413,72 140,57 8,67273 0,93787 426,95 153,8 8,56768 0,92651 440,17 167,02 8,4604 0,91491 453,39 180,24 8,35072 0,90305 466,62 193,47 8,23843 0,8909 479,84 206,69 8,12329 0,87845 493,07 219,92 8,00503 0,86566 506,29 233,14 7,88332 0,8525 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 519,51 246,36 7,75778 0,83893 532,74 259,59 7,62797 0,82489 545,96 272,81 7,49332 0,81033 559,19 286,04 7,35319 0,79517 572,41 299,26 7,20673 0,77934 585,63 312,48 7,05287 0,7627 598,86 325,71 6,89026 0,74511 612,08 338,93 6,71701 0,72638 625,31 352,16 6,53055 0,70621 638,53 365,38 6,32708 0,68421 651,75 378,6 6,10061 0,65972 664,98 391,83 5,84081 0,63163 678,2 405,05 5,52671 0,59766 691,43 418,28 5,10084 0,5516 704,65 431,5 3,610 0,39039
T° d'auto-inflammation	626 °C (m)
Point d’éclair	86 °C (m)
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.1-? (m)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 13 Pa (m) équation (ortho) : $P_{vs}=exp(210.88+{\frac {-13928}{T}}+(-29.483)\times ln(T)+(2.5182E-2)\times T^{1})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 304,19 à 697,55 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 304,19 31,04 65,326 330,41 57,26 418,09 343,53 70,38 922,83 356,64 83,49 1 889,14 369,75 96,6 3 620,86 382,86 109,71 6 550,5 395,97 122,82 11 263,15 409,09 135,94 18 516,37 422,2 149,05 29 255,05 435,31 162,16 44 620,86 448,42 175,27 65 956,9 461,53 188,38 94 808,82 474,65 201,5 132 923,86 487,76 214,61 182 249,7 500,87 227,72 244 934,76 T (K) T (°C) P (Pa) 513,98 240,83 323 331,52 527,09 253,94 420 004,08 540,21 267,06 537 741,12 553,32 280,17 679 574,99 566,43 293,28 848 807,51 579,54 306,39 1 049 043,09 592,65 319,5 1 284 229,44 605,77 332,62 1 558 706,57 618,88 345,73 1 877 264,31 631,99 358,84 2 245 209,26 645,1 371,95 2 668 441,78 658,21 385,06 3 153 544,09 671,33 398,18 3 707 880,74 684,44 411,29 4 339 712,92 697,55 424,4 5 058 300 équation (méta) : $P_{vs}=exp(95.403+{\frac {-10581}{T}}+(-10.004)\times ln(T)+(4.3032E-18)\times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 285,39 à 705,85 K. Valeurs calculées : 18,51 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 285,39 12,24 5,8624 313,42 40,27 63,36 327,44 54,29 173,73 341,45 68,3 431,01 355,47 82,32 979,82 369,48 96,33 2 062,95 383,5 110,35 4 059,28 397,51 124,36 7 523,22 411,53 138,38 13 220,94 425,54 152,39 22 158,79 439,56 166,41 35 600,35 453,57 180,42 55 069,98 467,59 194,44 82 343,13 481,6 208,45 119 425,6 495,62 222,47 168 525,83 T (K) T (°C) P (Pa) 509,64 236,49 232 025,52 523,65 250,5 312 454,43 537,67 264,52 412 475,5 551,68 278,53 534 885,85 565,7 292,55 682 638,91 579,71 306,56 858 892,23 593,73 320,58 1 067 085,51 607,74 334,59 1 311 053,31 621,76 348,61 1 595 177,99 635,77 362,62 1 924 590,01 649,79 376,64 2 305 425,29 663,8 390,65 2 745 153,87 677,82 404,67 3 252 999,59 691,83 418,68 3 840 479,01 705,85 432,7 4 522 100 équation (para) : $P_{vs}=exp(118.53+{\frac {-11957}{T}}+(-13.293)\times ln(T)+(8.6988E-18)\times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 307,93 à 704,65 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 307,93 34,78 34,466 334,38 61,23 249,81 347,6 74,45 583,29 360,83 87,68 1 257,52 374,05 100,9 2 526,53 387,27 114,12 4 768,65 400,5 127,35 8 514,19 413,72 140,57 14 467,58 426,95 153,8 23 521,12 440,17 167,02 36 758,75 453,39 180,24 55 450,56 466,62 193,47 81 039,99 479,84 206,69 115 128,03 493,07 219,92 159 459,14 506,29 233,14 215 914,62 T (K) T (°C) P (Pa) 519,51 246,36 286 518,97 532,74 259,59 373 464,87 545,96 272,81 479 161,85 559,19 286,04 606 314,25 572,41 299,26 758 034,36 585,63 312,48 937 998,29 598,86 325,71 1 150 654,74 612,08 338,93 1 401 501,15 625,31 352,16 1 697 448,12 638,53 365,38 2 047 302,57 651,75 378,6 2 462 414,31 664,98 391,83 2 957 551,08 678,2 405,05 3 552 098,04 691,43 418,28 4 271 723,96 704,65 431,5 5 150 700
Thermochimie
Cp	équation (ortho) : $C_{P}=(-185150)+(3148.0)\times T+(-8.0367)\times T^{2}+(7.2540E-3)\times T^{3}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 304,2 à 400 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 304,2 31,05 232 970 2 154 310 36,85 234 507 2 169 313 39,85 235 265 2 176 316 42,85 236 002 2 182 320 46,85 236 951 2 191 323 49,85 237 640 2 198 326 52,85 238 312 2 204 329 55,85 238 966 2 210 332 58,85 239 604 2 216 336 62,85 240 433 2 223 339 65,85 241 039 2 229 342 68,85 241 634 2 234 345 71,85 242 217 2 240 348 74,85 242 791 2 245 352 78,85 243 544 2 252 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 355 81,85 244 101 2 257 358 84,85 244 652 2 262 361 87,85 245 198 2 267 364 90,85 245 741 2 272 368 94,85 246 463 2 279 371 97,85 247 003 2 284 374 100,85 247 544 2 289 377 103,85 248 086 2 294 380 106,85 248 632 2 299 384 110,85 249 366 2 306 387 113,85 249 924 2 311 390 116,85 250 488 2 316 393 119,85 251 060 2 322 396 122,85 251 642 2 327 400 126,85 252 430 2 334 équation (ortho) : $C_{P}=(-10.489)+(5.7475E-1)\times T+(-3.8585E-4)\times T^{2}+(1.1736E-7)\times T^{3}+(-1.1385E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 129,594 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 89 948 832 286 12,85 124 998 1 156 330 56,85 141 242 1 306 373 99,85 156 080 1 443 416 142,85 169 941 1 572 460 186,85 183 164 1 694 503 229,85 195 194 1 805 546 272,85 206 387 1 909 590 316,85 217 023 2 007 633 359,85 226 661 2 096 676 402,85 235 595 2 179 720 446,85 244 051 2 257 763 489,85 251 687 2 327 806 532,85 258 743 2 393 850 576,85 265 403 2 454 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 271 402 2 510 936 662,85 276 935 2 561 980 706,85 282 153 2 609 1 023 749,85 286 853 2 653 1 066 792,85 291 195 2 693 1 110 836,85 295 300 2 731 1 153 879,85 299 015 2 765 1 196 922,85 302 468 2 797 1 240 966,85 305 763 2 828 1 283 1 009,85 308 779 2 855 1 326 1 052,85 311 623 2 882 1 370 1 096,85 314 384 2 907 1 413 1 139,85 316 963 2 931 1 456 1 182,85 319 451 2 954 1 500 1 226,85 321 927 2 977 équation (méta) : $C_{P}=(-246700)+(3256.8)\times T+(-7.4202)\times T^{2}+(6.0467E-3)\times T^{3}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 285,39 à 400 K. Valeurs calculées : 224,967 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 285,39 12,24 218 950 2 025 293 19,85 222 623 2 059 296 22,85 224 002 2 071 300 26,85 225 783 2 088 304 30,85 227 501 2 104 308 34,85 229 158 2 119 312 38,85 230 756 2 134 315 41,85 231 918 2 145 319 45,85 233 419 2 159 323 49,85 234 868 2 172 327 53,85 236 267 2 185 331 57,85 237 618 2 197 335 61,85 238 924 2 209 338 64,85 239 875 2 218 342 68,85 241 108 2 230 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 346 72,85 242 301 2 241 350 76,85 243 458 2 251 354 80,85 244 580 2 262 357 83,85 245 401 2 269 361 87,85 246 469 2 279 365 91,85 247 509 2 289 369 95,85 248 524 2 298 373 99,85 249 516 2 307 377 103,85 250 486 2 316 380 106,85 251 202 2 323 384 110,85 252 141 2 332 388 114,85 253 066 2 340 392 118,85 253 979 2 349 396 122,85 254 882 2 357 400 126,85 255 780 2 365 équation (méta) : $C_{P}=(-28.118)+(6.6639E-1)\times T+(-5.5684E-4)\times T^{2}+(2.4989E-7)\times T^{3}+(-4.7599E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 127,314 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 84 809 784 286 12,85 122 450 1 132 330 56,85 139 567 1 291 373 99,85 155 020 1 434 416 142,85 169 300 1 566 460 186,85 182 786 1 690 503 229,85 194 946 1 803 546 272,85 206 173 1 907 590 316,85 216 771 2 005 633 359,85 226 326 2 093 676 402,85 235 154 2 175 720 446,85 243 496 2 252 763 489,85 251 030 2 321 806 532,85 258 005 2 386 850 576,85 264 613 2 447 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 270 600 2 502 936 662,85 276 160 2 554 980 706,85 281 446 2 603 1 023 749,85 286 250 2 647 1 066 792,85 290 726 2 688 1 110 836,85 294 991 2 728 1 153 879,85 298 872 2 764 1 196 922,85 302 486 2 797 1 240 966,85 305 920 2 829 1 283 1 009,85 309 028 2 858 1 326 1 052,85 311 895 2 884 1 370 1 096,85 314 579 2 909 1 413 1 139,85 316 956 2 931 1 456 1 182,85 319 082 2 951 1 500 1 226,85 320 986 2 968 équation (para) : $C_{P}=(259980)+(-1112.3)\times T+(4.9427)\times T^{2}+(-5.4367E-3)\times T^{3}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 307,93 à 400 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 307,93 34,78 227 400 2 103 314 40,85 229 733 2 124 317 43,85 230 882 2 135 320 46,85 232 027 2 146 323 49,85 233 167 2 156 326 52,85 234 301 2 167 329 55,85 235 428 2 177 332 58,85 236 548 2 187 335 61,85 237 659 2 198 338 64,85 238 761 2 208 341 67,85 239 853 2 218 344 70,85 240 933 2 228 347 73,85 242 002 2 238 350 76,85 243 057 2 248 353 79,85 244 099 2 257 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 357 83,85 245 465 2 270 360 86,85 246 471 2 279 363 89,85 247 461 2 288 366 92,85 248 433 2 297 369 95,85 249 386 2 306 372 98,85 250 320 2 315 375 101,85 251 234 2 323 378 104,85 252 126 2 332 381 107,85 252 997 2 340 384 110,85 253 845 2 347 387 113,85 254 669 2 355 390 116,85 255 468 2 362 393 119,85 256 242 2 370 396 122,85 256 989 2 376 400 126,85 257 940 2 385 équation (para) : $C_{P}=(-21.163)+(6.2005E-1)\times T+(-4.6259E-4)\times T^{2}+(1.7288E-7)\times T^{3}+(-2.5755E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 126,962 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 85 685 792 286 12,85 122 205 1 130 330 56,85 138 985 1 285 373 99,85 154 229 1 426 416 142,85 168 398 1 557 460 186,85 181 850 1 682 503 229,85 194 035 1 794 546 272,85 205 330 1 899 590 316,85 216 024 1 998 633 359,85 225 688 2 087 676 402,85 234 625 2 170 720 446,85 243 072 2 248 763 489,85 250 693 2 318 806 532,85 257 734 2 383 850 576,85 264 384 2 445 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 270 383 2 500 936 662,85 275 929 2 552 980 706,85 281 172 2 600 1 023 749,85 285 912 2 644 1 066 792,85 290 305 2 685 1 110 836,85 294 474 2 723 1 153 879,85 298 258 2 758 1 196 922,85 301 783 2 791 1 240 966,85 305 147 2 822 1 283 1 009,85 308 222 2 850 1 326 1 052,85 311 105 2 877 1 370 1 096,85 313 877 2 903 1 413 1 139,85 316 429 2 926 1 456 1 182,85 318 838 2 948 1 500 1 226,85 321 170 2 970
Précautions
SGH
Danger H301, H311 et H314 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
SIMDUT
Crésol (mélange d'isomères) : B3, D1A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 82 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses: classe 6.1 groupe II E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Crésol (para-) : D1A, E, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses: classe 6.1 groupe II E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
para : 2 3 0
Transport
-    2076    Numéro ONU : 2076 : CRÉSOLS LIQUIDES
Écotoxicologie
LogP	1,96 (m)
Seuil de l’odorat	bas : 5×10-5 ppm haut : 0,007 9 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le crésol ou crésylol ou hydroxytoluène ou méthylphénol est le nom attribué à 3 isomères de formule C₇H₈O. Ces isomères appartiennent à la famille des phénols

Le crésol est un mélange des trois isomères du méthylphénol (CH₃-C₆H₄OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire.
Ce sont des antiseptiques puissants.

Propriétés

L'ortho-crésol se présente sous forme de grand prisme ayant une température de fusion d'environ 31 °C,et la température d'ébullition de 185 °C.
Le méta-crésol se présente sous forme d'un liquide incolore dont la température d'ébullition est environ de 201 °C.
Le para-crésol se présente sous forme de prisme dont la température de fusion est d'environ 36 °C et la température d'ébullition d'environ 202 °C.
Les trinitrocrésols sont des explosifs violents (crésylite), mais ils brûlent tranquillement sous l'action d'une flamme.

Utilisation

L'isomère ortho- est une matière première importante pour la fabrication des herbicides. Les isomères méta- et para- sont utilisés pour la fabrication des résines synthétiques (bakélites), produits de condensation du méthanal avec les phénols, possédant des propriétés remarquables et insolubles dans la plupart des solvants organiques.

Chimie

Les crésols peuvent donner des éthers et des esters (propriétés communes aux autres phénols) ainsi que des produits de substitution halogénés, composés incolores et d'odeur phénolique, légèrement solubles dans l'eau, plus solubles dans les bases et les solvants organiques.

En dehors du phénol lui-même, les huiles du goudron de houille renferment divers homologues, notamment les xylénols ; les huiles lourdes contiennent de petites quantités de naphtols (phénols portant un hydroxyle sur le noyau naphtalénique).

Voir aussi

Articles connexes

• Chimie organique
• Pétrole
• Phénol

Liens externes

• (fr)