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« Méticilline » : différence entre les versions

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Nouvelle page : Antibiotique bêta-lactamine courant résistant à la pénicillinase ===Lien externe=== [http://www.biam2.org/www/Sub1987.html] [[Catégorie:Antibiotique bêta-lactamine|*...
 
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{{Ébauche|composé chimique|pharmacie}}
[[Antibiotique bêta-lactamine]] courant résistant à la [[pénicillinase]]
{{Infobox Chimie
| nom = Méticilline
| image = Methicillin Structural Formulae V.svg
| image2 =
| taille image = 200
| légende =
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC =
| synonymes =
| CAS = {{CAS|6|1|3|2|5}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|5|0|5|8}}
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| ATC = {{ATC|J01CF03}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI =
| NrE =
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = N12[C@@H]([C@@H](NC(c3c(cccc3OC)OC)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C
| InChI = 1/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence =
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=17|H=20|N=2|O=6|S=1
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite =
| miscibilite =
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
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| limitesExplosivite =
| pressionVapeur =
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| pointCritique =
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| conductivitéThermique =
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| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
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| esfLiquide =
| esfSolide =
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| mobiliteElectronique =
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| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille =
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<!-- Précautions -->
| radioactif =
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| 67548EECref =
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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<!-- Écotoxicologie -->
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Découverte en 1959, la '''méticilline''' (ou '''méthicilline)''' est un [[antibiotique]], du genre des β-lactamines et de la famille des [[pénicilline]]s résistant à la [[pénicillinase]].


La méticilline est une pénicilline M essentiellement utilisée contre le [[staphylocoque doré]] non résistant.
===Lien externe===
[http://www.biam2.org/www/Sub1987.html]


On lui préfère actuellement (depuis le {{date-|16 décembre 1984}}) une autre pénicilline M, la [[cloxacilline]].
[[Catégorie:Antibiotique bêta-lactamine|*]]

== Notes et références ==
{{Références}}

== Lien externe ==
[http://www.biam2.org/www/Sub1987.html Fiche Biam]

{{Portail|pharmacie|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Meticilline}}
[[Catégorie:Pénicilline]]
[[Catégorie:Diméthoxybenzène]]
[[Catégorie:Benzamide]]

Dernière version du 25 juin 2023 à 13:43

Méticilline
Image illustrative de l’article Méticilline
Identification
No CAS 61-32-5
No ECHA 100.000.460
No CE 200-505-8
Code ATC J01CF03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H20N2O6S  [Isomères]
Masse molaire[1] 380,416 ± 0,022 g/mol
C 53,67 %, H 5,3 %, N 7,36 %, O 25,23 %, S 8,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte en 1959, la méticilline (ou méthicilline) est un antibiotique, du genre des β-lactamines et de la famille des pénicillines résistant à la pénicillinase.

La méticilline est une pénicilline M essentiellement utilisée contre le staphylocoque doré non résistant.

On lui préfère actuellement (depuis le ) une autre pénicilline M, la cloxacilline.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Lien externe

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Fiche Biam