« Méticilline » : différence entre les versions
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Nouvelle page : Antibiotique bêta-lactamine courant résistant à la pénicillinase ===Lien externe=== [http://www.biam2.org/www/Sub1987.html] [[Catégorie:Antibiotique bêta-lactamine|*... |
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{{Ébauche|composé chimique|pharmacie}} |
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[[Antibiotique bêta-lactamine]] courant résistant à la [[pénicillinase]] |
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{{Infobox Chimie |
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| nom = Méticilline |
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| image = Methicillin Structural Formulae V.svg |
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| image2 = |
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| taille image = 200 |
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| légende = |
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<!-- Général --> |
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| DCI = |
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| nomIUPAC = |
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| synonymes = |
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| CAS = {{CAS|6|1|3|2|5}} |
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| EINECS = {{EINECS|2|0|0|5|0|5|8}} |
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| RTECS = |
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| ATC = {{ATC|J01CF03}} |
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| DrugBank = |
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| PubChem = {{CID|}}{{SID|}} |
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| chEBI = |
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| NrE = |
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| FEMA = {{FEMA|}} |
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| SMILES = N12[C@@H]([C@@H](NC(c3c(cccc3OC)OC)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C |
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| InChI = 1/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1 |
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| InChIKey = |
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| StdInChI = |
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| StdInChIKey = |
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| apparence = |
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<!-- Propriétés chimiques --> |
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| formule = |C=17|H=20|N=2|O=6|S=1 |
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| masseMol = |
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| pKa = |
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| momentDipolaire = |
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| susceptibiliteMagnetique = |
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| diametreMoleculaire = |
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| indiceIode = |
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| indiceAcide = |
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| indiceSaponification = |
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<!-- Propriétés physiques --> |
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| TTransitionVitreuse = |
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| fusion = {{tmp||°C}} |
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| ebullition = {{tmp||°C}} |
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| solubilite = |
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| miscibilite = |
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| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}} |
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| TAutoInflammation = {{tmp||°C}} |
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| pointEclair = {{tmp||°C}} |
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| limitesExplosivite = |
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| pressionVapeur = |
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| viscosite = |
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| pointCritique = |
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| pointTriple = |
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| conductivitéThermique = |
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| conductivitéÉlectrique = |
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| vitesseSon = |
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<!-- Thermochimie --> |
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| emsGaz = |
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| emsLiquide = |
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| emsSolide = |
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| esfGaz = |
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| esfLiquide = |
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| esfSolide = |
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| enthFus = |
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| enthVap = |
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| capaciteTherm = |
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| PCS = |
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| PCI = |
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<!-- Propriétés biochimiques --> |
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| codons = |
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| pHisoelectrique = |
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| acideAmineEss = |
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<!-- Propriétés électroniques --> |
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| bandeInterdite = |
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| mobiliteElectronique = |
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| mobiliteTrous = |
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| 1reEnergieIonisation = |
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| constanteDielectrique = |
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<!-- Cristallographie --> |
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| systemeCristallin = |
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| reseauBravais = |
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| Pearson = |
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| classe = |
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| Schoenflies = |
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| Strukturbericht = |
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| structureType = |
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| parametresMaille = |
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| volume = |
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| macle = |
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<!-- Propriétés optiques --> |
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| refraction = |
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| birefringence = |
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| dispersion = |
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| polychroisme = |
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| fluorescence = |
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| absorption = |
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| transparence = |
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| pvrRotatoire = |
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| cteVerdet = |
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<!-- Précautions --> |
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| radioactif = |
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| 67548EEC = |
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| 67548EECref = |
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| symboles = |
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| numeroIndex = {{indexCE|}} |
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| classificationCE = |
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| r = |
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| s = |
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| transportRef = |
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| transport = {{ADR |
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| Kemler = |
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| ONU = |
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| Classe = |
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| CodeClassification = |
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| Etiquette = |
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| Etiquette2 = |
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| Etiquette3 = |
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| Emballage = |
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| NFPA704ref = |
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}} |
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| SIMDUTref = |
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| SIMDUT = {{SIMDUT|}} |
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| SGHref = |
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| SGH = |
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| CIRC = |
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| peau = |
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| yeux = |
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| ingestion = |
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<!-- Écotoxicologie --> |
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| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) --> |
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| CL50 = |
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| LogP = |
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| DJA = |
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| odorat = |
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<!-- Données pharmacocinétiques --> |
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| CAM = |
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| biodisponibilite = |
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| liaisonProteique = |
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| metabolisme = |
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| demiVieDistrib = |
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| demiVieElim = |
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| stockage = |
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| excretion = |
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<!-- Considérations thérapeutiques --> |
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| classeTherapeutique = |
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| voieAdministration = |
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| grossesse = |
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| conduiteAuto = |
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| precautions = |
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| antidote = |
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<!-- Caractère psychotrope --> |
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| categoriePsycho = |
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| modeConsommation = |
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<!-- Composés apparentés --> |
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| autres = |
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| autrescations = |
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| autresanions = |
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| isomères = |
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<!-- Supplément --> |
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| supplement = |
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- --> |
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Découverte en 1959, la '''méticilline''' (ou '''méthicilline)''' est un [[antibiotique]], du genre des β-lactamines et de la famille des [[pénicilline]]s résistant à la [[pénicillinase]]. |
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La méticilline est une pénicilline M essentiellement utilisée contre le [[staphylocoque doré]] non résistant. |
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===Lien externe=== |
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[http://www.biam2.org/www/Sub1987.html] |
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On lui préfère actuellement (depuis le {{date-|16 décembre 1984}}) une autre pénicilline M, la [[cloxacilline]]. |
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[[Catégorie:Antibiotique bêta-lactamine|*]] |
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== Notes et références == |
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{{Références}} |
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== Lien externe == |
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[http://www.biam2.org/www/Sub1987.html Fiche Biam] |
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{{Portail|pharmacie|chimie}} |
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{{DEFAULTSORT:Meticilline}} |
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[[Catégorie:Pénicilline]] |
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[[Catégorie:Diméthoxybenzène]] |
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[[Catégorie:Benzamide]] |
Dernière version du 25 juin 2023 à 13:43
Méticilline | |
Identification | |
---|---|
No CAS | |
No ECHA | 100.000.460 |
No CE | 200-505-8 |
Code ATC | J01 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H20N2O6S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 380,416 ± 0,022 g/mol C 53,67 %, H 5,3 %, N 7,36 %, O 25,23 %, S 8,43 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Découverte en 1959, la méticilline (ou méthicilline) est un antibiotique, du genre des β-lactamines et de la famille des pénicillines résistant à la pénicillinase.
La méticilline est une pénicilline M essentiellement utilisée contre le staphylocoque doré non résistant.
On lui préfère actuellement (depuis le ) une autre pénicilline M, la cloxacilline.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.