Voir la source de Isoguanosine

{{Infobox Chimie
 | nom = Isoguanosine
 | image = Isoguanosine.svg
 | image2 = 
 | taille image = 175
 | légende = Structure de l'isoguanosine
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = crotonoside
 | CAS = {{CAS|1|8|1|8|7|1|9}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|65085}}{{SID|}}
 | chEBI = 3927
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = Nc1nc(=O)[nH]c2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C10H13N5O5/c11-7-4-8(14-10(19)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
 | StdInChIKey = MIKUYHXYGGJMLM-UUOKFMHZSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=10|H=13|N=5|O=5
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
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 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | ARFD =
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 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
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 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''isoguanosine''', ou '''crotonoside''', est un [[nucléoside]] synthétique dont la [[base nucléique]] est l'[[isoguanine]] et l'[[ose]] est le [[Ribose|β-<small>D</small>-ribofuranose]]. C'est un [[isomère]] de la [[guanosine]] dans lequel les [[Groupe fonctionnel|groupes]] [[Amine (chimie)|amine]] et [[carbonyle]] sont intervertis :

<gallery mode="packed" heights="150">
Isoguanosine.svg | {{Centrer|Isoguanosine}}
Guanosin.svg     | {{Centrer|[[Guanosine]]}}
</gallery>

L'isoguanosine peut former une [[paire de bases]] Watson-Crick avec l'[[isocytidine]], et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'[[Analogue d'acide nucléique|analogues d'acides nucléiques]] synthétiques contenant des [[Paire de bases|paires de bases]] [[isoguanine]]-[[isocytosine]]<ref name="10.1002/qua.560280720">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng
 | titre       = Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code
 | périodique  = International Journal of Quantum Chemistry
 | volume      = 28
 | numéro      = S12
 | jour        = 14-16
 | mois        = mars
 | année       = 1985
 | pages       = 209-216
 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/qua.560280720/abstract
 | consulté le = 12 août 2015
 | doi         = 10.1002/qua.560280720
 | pmid        = 
 | pmc         = 
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1021/ja970123s">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer 
 | titre       = Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System
 | périodique  = Journal of the American Chemical Society
 | volume      = 119
 | numéro      = 20
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1997
 | pages       = 4640-4649
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja970123s
 | consulté le = 12 août 2015
 | doi         = 10.1021/ja970123s
 | pmid        = 
 | pmc         = 
}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Acides nucléiques}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Nucléoside]]
[[Catégorie:Purine]]
[[Catégorie:Carbamide]]
[[Catégorie:Amine]]