Voir la source de EDTA

{{confusion|TAED}}
{{Infobox Chimie
| nom = EDTA
| image = EDTA.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 2,2',2",2"'-(éthane-1,2-diyldinitrilo)tétraacétique<ref>Donné par ChemSketch.</ref><br>acide 2-[2-[bis(carboxyméthyl)amino]éthyl- (carboxyméthyl)amino]acétique<ref>Sur la fiche PubChem {{CID|6049}}.</ref>
| synonymes = acide éthylène-diamine-tétraacétique<br>acide édétique<ref name="ICSC">{{ICSC|60-00-4}}</ref>
| CAS = {{CAS|6|0|0|0|4}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|4|4|9|4}}
| RTECS = {{RTECS|AH4025000}}
 | ATC = {{ATC|V03AB03}} {{ATC|S01XA05}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = DB00974
| PubChem = {{CID|6049}}{{SID|}}
| chEBI = 42191
| NrE = {{NrE|E385}} (Ca, Na)<br />{{NrE|E386}} (Na)
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = N(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)(CC(O)=O)CC(O)=O
| InChI = 1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
| InChIKey = KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = solide incolore à blanc, inodore<ref name="GESTIS"/>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=16|N=2|O=8
| masseMol = 
| pKa = 2,0 ; 2,7 ; 6,2 ; 10,3<ref>https://www.tau.ac.il/~advanal/EDTA.htm</ref>
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|245|°C}} (décomposition)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|60-00-4|Edetic acid}}, consulté le 13 février 2009</ref>
| ebullition = 
| solubilite = {{unité/2|1|g||L|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/><br />{{unité/2|400|mg||L|-1}} (eau, {{tmp|20|°C}})<ref name="GESTIS"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité/2|0.86|g||cm|-3}} ({{tmp|20|°C}})<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=34820|CAS=60-00-4|Date=13 février 2009}}</ref>
| TAutoInflammation = > {{tmp|200|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| pointEclair = > {{tmp|100|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = < {{unité/2|0.013|mbar}} ({{tmp|20|°C}})<ref name="GESTIS"/>
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = 
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
| esfGaz = 
| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = 
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
| classe = 
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = 
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = 
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = 
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = Xi
| numeroIndex = 607-429-00-8
| classificationCE = Xi; R36
| r = R36
| s = S2, S26
| s notes = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-449-4|acide edetique}}, consulté le 13 février 2009</ref>
| transportRef = 
| transport = <!--{{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}-->
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = <!--{{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}-->
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=60-00-4|Date=25 avril 2009}}.</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification}}
| SGHref = 
| SGH = 
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|30|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br />{{unité/2|28.5|mg||kg|-1}} (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br />{{unité/2|250|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name="ChemIDplus"/>
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}
<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L’'''EDTA''' ('''éthylènediaminetétraacétique'''), ou '''acide éthylènediaminetétraacétique''', est un [[acide]] diaminotétracarboxylique de formule {{formule chimique|C|10|H|16|N|2|O|8}}.

L'EDTA comporte six [[Base (chimie)|sites basiques]], quatre correspondant aux [[base conjuguée|bases conjuguées]] ([[carboxylate]]s) des fonctions carboxyliques et deux correspondant aux fonctions amines. Ces sites basiques sont également des sites de complexation, faisant de l'EDTA un ligand [[hexadentate]] (ou parfois [[tétradentate]], lorsque seuls les sites carboxyliques sont utilisés). C'est d'ailleurs sa principale caractéristique, son fort pouvoir [[chélation|chélatant]] (ou [[complexe (chimie)|complexant]]) par lequel il forme des complexes [[métal]]liques très stables, ce qui en fait un traitement en cas d'intoxication aux [[Élément-trace métallique|métaux lourds]] comme le plomb, avec une concentration adaptée (voir Applications et [[chélation]]). Dans les complexes, l'EDTA est lié aux cations métalliques sous la forme d'une de ses bases conjuguées<ref>[http://www.inrs.fr/accueil/dms/inrs/FicheToxicologique/TI-FT-276/ft276.pdf <!-- à wikifier : ajouter titre, etc. -->{{pdf}}].</ref>{{référence insuffisante}}. Il a été synthétisé en 1935 par [[Ferdinand Münz]]<ref>Paolieri, Matteo (2017). [https://www.researchgate.net/publication/321552574 "Ferdinand Münz: EDTA and 40 years of inventions"]. Bulletin for the History of Chemistry. 42(2): 133–140.</ref>. 

== Applications ==
L'EDTA s'utilise dans de nombreuses applications, par exemple dans l'[[industrie]] du [[papier]], la [[photographie]] ou les industries de l'[[hygiène]] et l'[[aliment]]aire ([[antioxygène]], [[Conservateur alimentaire|agent de conservation]] et [[séquestrant]] {{NrE|E385}}<ref name="Codex_Alimentarius">{{pdf}} Codex Alimentarius (1989)[http://www.codexalimentarius.net/web/more_info.jsp?id_sta=7 Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires.] CAC/GL 36-1989, {{p.|1-35}}.</ref>). En raison de sa [[toxicité]], la concentration est évidemment adaptée à l'usage. L'EDTA est utilisé pour traiter des eaux (par exemple dans les [[Lessive (détergent)|lessives]]), pour éviter les précipitations (entartrage).

[[Image:EDTA-coordinating-a-copper(II)-ion.png|vignette|gauche|Complexe de [[cuivre|Cu{{exp|2+}}]] de l'EDTA.]]

En [[chimie]] et papeterie, l'EDTA est utilisé pour doser par [[complexe (chimie)|complexométrie]] les [[ion]]s métalliques en solution ([[Dureté de l'eau|T.H.]]).

En [[biochimie]], l'EDTA est utilisé comme inhibiteur des [[métalloprotéine|métalloenzymes]]. Son utilisation est très fréquente dans la purification des [[Acide nucléique|acides nucléiques]] (ADN ou ARN) et des [[protéine]]s (voir [[tampon TAE]] et [[tampon TBE]]). En [[chélation|séquestrant]] en particulier les ions [[magnésium]] Mg{{exp|2+}}, il bloque l'activité de nombreuses [[nucléase]]s qui sont dépendantes de cet ion. L'EDTA est également un inhibiteur des [[Protéase|métalloprotéases]] à [[zinc]] et limite ainsi l'[[hydrolyse]] des protéines dans les extraits [[cellule (biologie)|cellulaires]]. En [[Biologie|génie biologique]], l'EDTA est utilisé en routine pour stopper l'activité de [[polymérase]]s, la chélation des [[cation]]s [[magnésium]] (Mg<sup>2+</sup>) modifiant la conformation des enzymes.

En [[médecine]], l'EDTA, en formant des [[chélation|chélates]] ferriques (du [[fer]] ({{III}})), permet de lutter contre l'[[hypersidérose]] (surcharges tissulaires en fer). Des complexes de l'EDTA peuvent être utilisés aussi pour traiter les intoxications par métaux lourds<ref>{{Lien web |langue= |auteur=Michel Meyer |titre=Sources d'expositions au plomb, aspects toxicologiques et thérapeutiques |url=https://culturesciences.chimie.ens.fr/thematiques/chimie-du-vivant/sources-d-expositions-au-plomb-aspects-toxicologiques-et |site=CultureSciences-Chimie |date=23 septembre 2003 |consulté le=12 janvier 2023}}</ref>, [[saturnisme]] notamment, mais ces traitements provoquent des effets secondaires de façon très fréquente. Un test de [[plomburie]] dit « ''provoquée  par  EDTA  calcidiso-dique'' »  permet  d'affirmer   le  diagnostic  de  saturnisme plus efficacement qu'une analyse de sang ou d'urine classique car il donne un indice de la dose interne de plomb biologiquement actif et mobilisable<ref>Dehon, B., Nisse, C., Lhermitte, M., & Haguenoer, J. M. (2001). [https://www.ata-journal.org/articles/ata/pdf/2001/03/ata20013p203.pdf ''Métaux et médecine du travail'']. In Annales de Toxicologie Analytique (Vol. 13, No. 3, pp. 203-219). EDP Sciences.</ref>. L'EDTA est aussi un conservateur de [[collyre]]s, en conjonction avec d'autres conservateurs tels que le [[thiomersal]] ou le [[chlorure de benzalkonium]]<ref>{{Dr<!-- voire Drs si le titre s'applique aux deux personnes indiquées -->|Patrice Vo Tan}} et Yves Lachkar, ''Les conservateurs en ophtalmologie'', Librairie Médicale Théa.</ref>. L'EDTA est aussi utilisé comme [[anticoagulant]], notamment dans les tubes de sang, puisqu'il capte les ions Ca{{exp|2+}} qui sont un facteur important de la coagulation. 

En [[odontologie]], l'EDTA est utilisé pour la déminéralisation endocanalaire lors de traitement endodontique.

En [[agronomie]], l'EDTA est un [[chélateur]] capable de faire rentrer certains éléments nutritifs dans la [[plante]]. Un ajout d'EDTA dans un sol permet de lutter contre les [[carence (biologie végétale)|carences]] en [[oligo-élément]]s.

Dans le domaine de l'[[agroalimentaire]] et de la [[cosmétique]], l'EDTA est utilisé comme stabilisateur de produit vis-à-vis de la dégradation par les bactéries ([[fermentation]]). Comme les complexes métalliques de l'EDTA sont nettement plus stables que ceux dérivés de ligands [[structure des protéines|protéiques]], les cations métalliques deviennent indisponibles pour les [[micro-organisme]]s pour lesquels ils sont essentiels, d'où une inhibition de la [[croissance bactérienne]].

Dans l'[[industrie nucléaire]] (ou suite d'un accident nucléaire), l'EDTA peut être utilisé pour la manipulation<ref>Rekab K (2014) ''Étude de la dégradation de molécules organiques complexant des radionucléides par l’utilisation de Procédés d’Oxydation Avancée'' (Doctoral dissertation, Lyon 1)|[https://www.theses.fr/2014LYO10172 résumé].</ref> ou la [[décontamination]] de radionucléides. La chélation des [[radionucléide]]s favorise en effet leur migration dans le milieu, y compris géologique lors du stockage définitif des déchets (à l'inverse du but de confinement recherché ; pour cette raison, la quantité d'EDTA par colis stocké est réglementée par les critères d'acceptation des déchets dans la plupart des pays, et l'usage de produits de décontamination non-complexant ou non-chélatant doit être recherché).

== Toxicité ==
L’EDTA est une substance qui [[complexe (chimie)|complexe]] les [[Élément-trace métallique|métaux lourds]] et qui, complexée, peut se fixer dans un organisme et est difficilement [[biodégradable]]. Cet acide n’est pas éliminé par les [[stations d’épuration]] et est donc rejeté dans les rivières et les lacs. De plus, comme l’EDTA n’est pas retenu par les [[Filtre à charbon activé|filtres à charbon actif]], il peut contaminer l'[[eau potable]]<ref>{{Lien web|langue=fr |url=http://www.laveritesurlescosmetiques.com/risiko_fr.php |titre=Substances à risques |année=2012 |site=laveritesurlescosmetiques.com}}.</ref>.

En tant qu'agent chélatant, l'EDTA « retire » les ions calcium de la [[salive]]. Il y perturbe donc l'équilibre ionique et contribue à la dissolution de l'[[hydroxyapatite]] dentaire<ref>{{Ouvrage |langue=en |auteur1=J.M. ten Cate |directeur1=Ole Fejerskov |auteur2=M.J. Larsen |directeur2=Edwina Kidd |auteur3=E.I.F. Pearce |auteur4=O. Fejerskov |titre=Dental Caries |sous-titre=The Disease and its Clinical Management |éditeur=Blackwell Munksgaard |année=2008 |numéro d'édition=2 |pages totales=616 |passage=212 |isbn=978-1-4051-3889-5 |numéro chapitre=12 |titre chapitre=Chemical interactions between the tooth and oral fluids}}.</ref>.

L'[[Écolabel européen]] interdit l'EDTA dans les produits certifiés dans une des 6 catégories de [[Détergent|détergents]]<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Product Groups and Criteria - Ecolabel - EUROPA|url=http://ec.europa.eu/environment/ecolabel/products-groups-and-criteria.html|site=ec.europa.eu|consulté le=2018-03-20}}</ref>.

== Formes et dérivés chimiques ==
L'EDTA ([[numéro CAS]] {{CAS|60-00-4}}, mais d'autres numéros sont aussi déclarés : {{CAS|6381-92-6}}, {{CAS|94108-75-5}}{{etc.}}) est produit sous différentes formes, acide libre ou sels. Les sels [[Sodium|sodique]] (Na) et de potassium (K) mais aussi ferrique (Fe) sont les plus couramment employés.

Il est aussi la base de très nombreux dérivés, aux applications variées qui mettent en général à profit le pouvoir chélatant de l'EDTA vis-à-vis des ions [[Valence (chimie)|divalents]]. Par exemple dans le DMNP-EDTA, utilisé en biologie pour étudier des cellules vivantes, l'EDTA chélate le calcium ou d'autres ions, tandis que le DMNP est un groupe photolabile (à {{Unité/2|325|nm}}) qui permet d'augmenter ou diminuer la concentration ionique dans les cellules, afin d'étudier les signaux calciques cellulaires (ou le [[métabolisme]] du calcium)<ref>[http://www.interchim.fr/ft/M/M1437A.pdf DMNP-EDTA/EGTA{{pdf}}], fiche technique d'{{Lien|Interchim}}.</ref>.

Des analogues de l'EDTA existent, par exemple l'EGTA qui comporte un motif ÉthylèneGlycol entre les deux amines et présente une plus grande spécificité de liaison avec le calcium<ref>[http://www.interchim.fr/ft/0/036291.pdf EDTA{{pdf}}], fiche technique d'Interchim.</ref>.

{| class="wikitable sortable"
|-
! Composé !! [[Numéro CAS]] !! Composé !! Numéro CAS
|-
| EDTA-AA || 105028-29-3 || AA-EDTA || -
|-
| EDTA acid || 94108-75-5
|-
| EDTA-Azophényl || 53641-65-9 || Azophényl-EDTA || 53641-65-9
|-
| EDTA-Benzy || 106145-38-4 || Benzyl-EDTA || 106145-38-4
|-
| EDTA-Bitc || - || Bitc-EDTA || 94344-71-5 
|-
| EDTA-Calcium || 62-33-9 || Calcium EDTA || 7732-93-6
|-
| EDTA-Ca-10 || 62-33-9 || EDTA-Ca-10 || 62-33-9
|-
| EDTA-Cérium || 15158-67-5 || Ce EDTA || -
|-
| EDTA-Chrome (Cr) || - || Cr EDTA || -
|-
| EDTA-51Cr || 11063-42-6 || Cr-51 EDTA || 11063-42-6
|-
| EDTA-Cobalt|| - || Di Cobalt EDTA || 71-02-3
|-
| EDTA-Cu-15 || 14025-15-1 || Cuivre EDTA || 51395-10-9
|-
| EDTA-Ddmdp-LN || - || Ddmdp-LN-EDTA || 128480-86-4
|-
| EDTA-DMNP || - || DMNPEDTA || -
|-
| EDTA-Emcs-Bz || - || Emcs-Bz-EDTA || 55015-71-7
|-
| EDTA-Fer (Fe) || -  
|-
| EDTA-Fe({{II}}) (fer ferreux) || 15651-72-6 || Fe({{II}})-EDTA || 15651-72-6
|-
| EDTA-Fe (fer{{II}}) || 56174-59-5 || Fer ferreux({{II}}) EDTA || 56174-59-5
|-
| EDTA-Fe-7 || 68413-60-5 || Fer EDTA || 23-71-7
|-
| EDTA-Fe-13 || 15708-41-5 || Fe(EDTA)(2-) || 15651-72-6
|-
| EDTA-Fe (fer{{II}}) || 923-71-7
|-
| EDTA-Fe({{III}}) (fer ferrique) || 54959-35-2 || Fe({{III}})-EDTA || 15275-07-7
|-
| EDTA-Fe({{III}}) || 39019-76-6 || Fer({{III}}) EDTA || 15275-07-7
|-
| EDTA Fe (fer{{III}}) || 54959-35-2 || Fer({{III}})-EDTA || 36670-04-9
|-
| EDTA-Manganèse (Mn) || - 
|-
| EDTA-Mn-13 || 15375-84-5 || EDTA-Mn 13 % || 15708-41-6
|-
| EDTA-Nickel || 15708-55-1 || Ni-EDTA || -
|-
| EDTA-pBAB <small>[1-(4-bromoacétamidobenzyl)]</small> || - || Pbab-EDTA || 81677-64-7
|-
| EDTA-Potassium || - || Potassium-EDTA || -
|-
| EDTA-2K || 25102-12-9 || EDTA-K || -
|-
| EDTA-3K || 17572-97-3
|-
| EDTA-Sodium (Na) || 8013-51-2 || Sodium-EDTA || 013-51-2
|-
| EDTA-DiSodium || 139-33-3 || Na2 EDTA || 69772-70-9
|-
| EDTA-TriSodium || - || TriSodium EDTA || 97928-92-2
|-
| EDTA-Na2 || 6381-92-6 || EDTA-2Na || 139-33-3, 6381-92-6
|-
| EDTA-TEA (TriÉthanolAmine)|| - || EDTA-TEA || 60544-70-9
|-
| EDTA-Zinc (Zn) || 92143-36-7 || Zinc-EDTA || 92143-36-7
|-
| EDTA-Zn-15 || 14025-21-9 || Zn EDTA || 14025-21-9
|}

== Culture populaire ==

L'EDTA est présent dans le film ''[[Blade (film, 1998)|Blade]]'', dans lequel il est présenté comme étant violemment mortel contre les vampires.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
{{Autres projets
 | Commons = Category:EDTA
}}
=== Articles connexes ===
* [[Chélation]]
* [[Antidote]]
* [[Détoxication|Détoxification]] 

=== Liens externes ===
{{...}}
=== Bibliographie ===
* Oviedo C, Rodríguez J (2003) [http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422003000600020&script=sci_arttext&tlng=es EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny]. Quim Nova 26:901–905
{{...}}

{{Sigle|4}}
{{Portail|biochimie|chimie|médecine|pharmacie}}

[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]
[[Catégorie:Diamine]]
[[Catégorie:Agent conservateur]]
[[Catégorie:Chélateur]]
[[Catégorie:Séquestrant]]
[[Catégorie:Antidote]]
[[Catégorie:Ligand]]
[[Catégorie:Médicament essentiel listé par l'OMS]]
[[Catégorie:Acide tétracarboxylique]]