Voir la source de Crésol

{{En travaux|date=2 août 2019}}
Le '''crésol''', '''crésylol''', '''hydroxytoluène''' ou '''méthylphénol''' est un [[composé aromatique]] de formule {{fchim li|C|7|H|8|O}}. Il est constitué d'un [[benzène|cycle benzénique]] substitué par un groupe [[hydroxyle]] (phénol) et un groupe [[méthyle]] ([[toluène]]). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois [[isomère]]s structuraux, les composés [[Nomenclature des dérivés benzéniques#ortho, méta, para|''ortho'', ''méta'' et ''para'']], selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le nom « crésol » vient du fait que ces composés sont des [[alcool (chimie)|alcools]], et du fait qu'on les trouve traditionnellement dans le [[créosote]].

== Propriétés ==

{| class="wikitable center" style="text-align:center"
|-
| style="background-color:#B3B7FF" colspan="4" | '''Crésol'''
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Nom
| 2-méthylphénol
| 3-méthylphénol
| 4-méthylphénol
|-
|style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Autres noms
| ''o''-crésol<br />''ortho''crésol<br />2-hydroxytoluène
| ''m''-crésol<br />''méta''crésol<br />3-hydroxytoluène
| ''p''-crésol<br />''para''crésol<br />4-hydroxytoluène
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Formule topologique|Représentation]]
| [[Image:O-Kresol.svg|90px]]
| [[Image:M-Kresol.svg|90px]]
| [[Image:P-Kresol.svg|45px]]
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" rowspan=2 | [[Numéro CAS]]
| {{CAS|95-48-7}} || {{CAS|108-39-4}} || {{CAS|106-44-5}}
|-
| colspan=3| {{CAS|1319-77-3}} (mélange)
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" rowspan=2 | [[Numéro CE]]
| {{EINECS|2|0|2|4|2|3|8}} || {{EINECS|2|0|3|5|7|7|9}} || {{EINECS|2|0|3|3|9|8|6}}
|-
| colspan=3|{{EINECS|2|1|5|2|9|3|2}} (mélange)
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|335}} || {{PubChem|342}} || {{PubChem|2879}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Formule brute]]
| colspan="3" | {{fchim li|C|7|H|8|O}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Masse molaire]]
| colspan="3" | {{unité|108.14|g||[[Mole (unité)|mol]]|-1}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[État de la matière|État]] ([[Conditions normales de température et de pression|CNTP]])
|  solide || liquide || solide
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Apparence
| solide cristallin incolore à jaunâtre,<br />odeur piquante rappelant le goudron<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=22560|CAS=95-48-7|Nom=o-Cresol|Date=2 août 2019}}.</ref>
| fluide huileux incolore à jaunâtre,<br />odeur de phénol<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=18270|CAS=108-39-4|Nom=m-Cresol|Date=2 août 2019}}.</ref>
| solide cristallin incolore à jaunâtre,<br />odeur piquante rappelant le goudron<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=17040|CAS=106-44-5|Nom=p-Cresol|Date=2 août 2019}}.</ref>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point de fusion]]
| {{tmp|31|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|11|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|35|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'ébullition]]
| {{tmp|191|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|203|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|202|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Masse volumique]] ({{tmp|20|°C}})
| {{Unité/2|1.05|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{Unité/2|1.03|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{Unité/2|1.03|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Pression de vapeur saturante]]
| {{Unité/2|62|Pa}} ({{tmp|30|°C}})<br />{{Unité/2|1.33|hPa}} ({{tmp|40|°C}})<br />{{Unité/2|2.66|hPa}} ({{tmp|50|°C}})<ref name="GESTIS_o"/>
| {{Unité/2|0.119|hPa}} ({{tmp|20|°C}})<br />{{Unité/2|0.279|hPa}} ({{tmp|30|°C}})<br />{{Unité/2|0.615|hPa}} ({{tmp|40|°C}})<br />{{Unité/2|1.28|hPa}} ({{tmp|50|°C}})<ref name="GESTIS_m"/>
| {{Unité/2|15|Pa}} ({{tmp|25|°C}})<br />{{Unité/2|55.9|Pa}} ({{tmp|40|°C}})<br />{{Unité/2|1.26|hPa}} ({{tmp|50|°C}})<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'éclair]]
| {{tmp|81|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|86|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|86|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'auto-inflammation]]
| {{tmp|555|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|626|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|555|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Limite d'explosivité|Limites d'explosivité]]
| inférieure : 1,3 vol.% / 58 g/m³, {{tmp|74|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| inférieure : 1 vol.% / 45 g/m³, {{tmp|84|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| inférieure : 1 vol.% / 45 g/m³, {{tmp|85|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Solubilité]] dans l'eau ({{tmp|20|°C}})
| {{unité|25|g||l|-1}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{unité|23.5|g||l|-1}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{unité|20|g||l|-1}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Constante d'acidité|pK<sub>A</sub>]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', {{3e}}{{éd.}}, 1984 {{ISBN|0-8493-0303-6}}.</ref>
| 10,28 
| 10,09 
| 10,26
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Coefficient de partage octanol/eau<br />([[LogP]])
| 1,98<ref name="GESTIS_o" />
| 1,98<ref name="GESTIS_m" />
| 1,97<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Conductivité électrique]] ({{tmp|25|°C}})
| {{unité|1.27|e=-7|[[Siemens (unité)|S]]||m|-1}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{unité|1.397|e=-6|[[Siemens (unité)|S]]||m|-1}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{unité|1.378|e=-9|[[Siemens (unité)|S]]||m|-1}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Viscosité dynamique]]
| 
|
| {{unité/2|7.9|mPa||s}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|SGH]]<br />
| colspan=3|{{SGH|SGH06|SGH05}}<ref name="GESTIS_o"/>{{,}}<ref name="GESTIS_m"/>{{,}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" rowspan="2" | [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|Phrases H et P]]
| {{SGH|H301|H311|H314|H412}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{SGH|H301|H311|H314}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{SGH|H301|H311|H314|H412}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| 
| {{SGH|P280|P302+P352}}<br />{{SGH|P301+P330+P331|P305+P351+P338|P308+P310}}
| {{SGH|P280|P305+P351+P338|P310}}<br />{{SGH|P361|P301+P330+P331|P303+P361+P353}}
|}
Les crésols sont très sensibles à l'exposition à la lumière et à l'air. Au dessus de {{tmp|80|°C}}, ils forment des mélanges explosifs avec l'air. Ils sont peu solubles dans l'eau, et produisent beaucoup de suies par combustion.

=== pK<sub>A</sub> ===

Le groupe méthyle possède un (faible) [[effet inductif]] donneur (+I), ce qui réduit la [[polarité (chimie)|polarité]] de la liaison O-H du groupe phénol, et diminue son caractère [[acide]] ; cela explique pourquoi les pK<sub>A</sub> des crésols sont légèrement au dessus de 10, contre 9,99 pour le phénol<ref name="CRC"/>, cet effet étant comme à l'accoutumé plus fort pour les composés ''ortho'' et ''para''.

=== Réactivité ===

Au delà de l'[[effet inductif]] donneur (+I) faible du groupe méthyle, le groupe hydroxyle produit un [[effet mésomère]] donneur (+M) qui a une bien plus grande d'influence sur la réactivité des crésols (ainsi qu'un effet inductif attracteur (-I) qui n'en a lui presque aucune). Ce deux effets (+I et +M) accroissent la [[densité électronique]] dans le cycle, et font des crésols des composés facilement réactifs par [[substitution électrophile aromatique]].

Les crésols peuvent donner des [[Éther-oxyde|éthers]] et des [[ester]]s (propriétés communes aux autres phénols) ainsi que des [[Halogénure d'aryle|produits de substitution halogénés]].

== Occurrence naturelle ==

Les crésols et leurs dérivés (par exemple les [[xylénol]]s) sont très présents dans la nature. Ce sont des [[métabolite]]s de nombreuses espèces de [[micro-organisme]]s, et on les retrouve également das l'urine de certains [[mammifère]]s, dans les [[Goudron de houille|goudrons de houille]] et le [[goudron]] de hêtre, et donc dans le [[créosote]].

== Production ==

À l'origine, les crésols non-substitués étaient extraits du [[charbon]] et du [[goudron]] de hêtre. Aujourd'hui, la moitié de la production mondiale vient de l'extraction du [[goudron de houille]]<ref>http://medical-dictionary.thefreedictionary.com/tricresol. 18 July, 2013.</ref>, où l'on obtient un liquide jaune-marron, mélange d'isomères, appelé tricrésol. Le reste est produit par synthèse, par [[méthylation]] du phénol ou [[hydrolyse]] des [[chlorotoluène]]s<ref name=Ullmann>Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a08_025}}</ref>, en présence d'hydroxyde de sodium, à hautes température (~{{tmp|250|°C}}) et pression(~{{unité|300|bar}}) dans un réacteur tubulaire.

Ils peuvent également être obtenus par {{lien|langue=de|trad=Verkochung|fr=surébullition (chimie)|texte=surébullition}} des sels de [[diazonium]] des [[toluidine]]s  correspondantes.

== Utilisation ==
L'isomère ortho- est une matière première importante pour la fabrication des [[herbicide]]s et des désinfectants ([[Cresyl]]). 
Les isomères méta- et para- sont utilisés pour la fabrication des résines synthétiques ([[bakélite]]s), produits de condensation du [[méthanal]] avec les phénols, possédant des propriétés remarquables et insolubles dans la plupart des [[solvant]]s organiques.

Le ''méta''crésol peut réagir avec le [[propène]] pour former le [[thymol]].

[[Image:Synthesis of thymol.svg|center|450px]]

== Notes et références ==

{{Références}}


== Voir aussi ==

* [[Toluène]]
* [[Phénol (molécule)|Phénol]]
* [[Xylénol]]
* [[Dihydroxytoluène]]
* [[Trihydroxytoluène]]


{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Crésol| ]]
[[Catégorie:Benzène disubstitué]]