Pentose

Les pentoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont en général la même formule brute C₅H₁₀O₅ (il y a des exceptions : le désoxyribose par exemple a la formule C₅H₁₀O₄).

Ils possèdent tous un groupement carbonyle:

• soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldopentoses) ;
• soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).

Aldopentoses

Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques"); il y a donc 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, possibles.

Structure des aldopentoses (projection de Fischer)

• 
  D et L ribose
• 
  D et L arabinose
• 
  D et L xylose
• 
  D et L lyxose

Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.

Cétopentoses

Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles possibles: ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).

Structure des cétopentoses (projection de Fischer)

• 
  D et L Ribulose
• 
  D et L Xylulose

Réactivité

Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces glucides réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétals intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone — fournissant ainsi deux configurations distinctes (α et β). Ce processus s'appelle mutarotation.

Détection

Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.

Voir aussi

• triose, tétrose, hexose
• ose, diholoside

Liens externes

• Cours sur les glucides [PDF]
• (en) Nomenclature des sucres