Nitrate d'amyle

composé chimique

Le nitrate d'amyle ou nitrate de pentyle est un composé organique de la famille des nitrates d'alkyle, de formule CH3(CH2)4ONO2. C'est l'ester de l'alcool amylique et de l'acide nitrique.

Nitrate d'amyle
Image illustrative de l’article Nitrate d'amyle
Identification
Nom UICPA nitrate de pentyle
Synonymes

nitrate de n-amyle
1-nitrooxypentane
nitrate de 1-pentyle

No CAS 1002-16-0
No ECHA 100.012.440
No CE 213-684-2
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 133,145 7 ± 0,005 9 g/mol
C 45,1 %, H 8,33 %, N 10,52 %, O 36,05 %,
Propriétés physiques
fusion 0,0 °C[2]
ébullition 145 °C[3]
Solubilité 360 g·ml-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 25 mbar (50 °C)[3]
Précautions
Transport[3]
   1112   
Écotoxicologie
LogP 2,720[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

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Comme la plupart des nitrates d'alkyle, le nitrate d'amyle est utilisé comme réactif en synthèse organique[4]. Le nitrate d'amyle est aussi utilisé comme additif dans le diesel, où il sert d'« améliorateur d'ignition » en accélérant l'ignition du carburant[5].

Il s'agit, historiquement, du premier médicament de l'angine de poitrine, dont l'utilisation a été décrite dès 1867[6].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Nitrate d'amyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 avril 2011
  3. a b c et d Entrée « Amyl nitrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. Zajac, Jr., W. W. "1-Nitropropane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rn051.
  5. (en) « Amyl nitrate », sur cameochemicals.noaa.gov (consulté en ).
  6. Lauder Brunton T, On the use of nitrite of amyl in angina pectoris, Lancet, 1867;90:97–98