Myclobutanil

composé chimique

Le myclobutanil Nom déposé Systhane ( Dow AgroSciences)[4] est un fongicide systémique[5], un triazole, utilisé en agriculture. Son utilisation est autorisée dans l'Union Européenne[6].Il est interdit à la vente aux particuliers en France depuis le , avec une tolérance jusqu'au [7].

Myclobutanil
Image illustrative de l’article Myclobutanil
Identification
Nom UICPA (RS)-2-p-chlorophényl-2-(1H-1,2,4-triazole-1-ylméthyl)hexanenitrile
No CAS 88671-89-0 (racémique)
244094-40-4 S
244094-39-1 R(–)
No ECHA 100.101.000
PubChem 6336
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H17ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,775 ± 0,016 g/mol
C 62,39 %, H 5,93 %, Cl 12,28 %, N 19,4 %,
Propriétés physiques
fusion 63 to 68
ébullition 202 to 208
Solubilité 142 mg/L d'eau (25 °C)
Miscibilité Soluble dans les solvants organiques sauf carbures aliphatiques
Précautions
SGH[2],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H319, H361d et H411

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

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C'est un fongicide systémique dont le mécanisme d'action est le blocage de la biosynthèse de l'ergostérol (Il agit par inhibition de la 14-a déméthylation des stérols). Il a une action préventive et curative. Il est actif sur les ascomycètes et des basidiomycètes. Il peut être utilisé sur de nombreuses cultures en traitement foliaire contre l'oïdium du pommier et du poirier, sur la Criblure à Coryneum, la brûlure de la feuille, la rouille, l'oïdium de la vigne et des cucurbitacées, l'oïdium et la rouille sur les fleurs ornementales, sur diverses maladies du blé etc...

Myclobutanil est peu toxique pour les mammifères supérieurs. Le Codex Alimentarius définit les quantités maximales autorisées dans les différents produits destinés à l'alimentation humaine[8].

Myclobutanil
(2 stéréoisomères)
 
(S)-configuration
 
(R)-configuration

Voir aussi

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Liens externes

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Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 613-134-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. (en) « Sorry », sur europa.eu (consulté le ).
  4. Trademark Electronic Search System http://tmsearch.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=4801:hv7uj5.3.1
  5. « Décision de réévaluation : Myclobutanil (RVD2013-01, 19 décembre, 2013) », sur Santé Canada (consulté le )
  6. EU Pesticides database https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.selection&language=EN
  7. « PPNU : SYSTHANE JARDIN L », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le )
  8. Codex alimentarius http://www.fao.org/fao-who-codexalimentarius/codex-texts/dbs/pestres/pesticide-detail/en/?p_id=181