Cyproheptadine
médicament et composé chimique
La cyproheptadine, vendue entre autres sous le nom de marque Periactine, est un antihistaminique de première génération doté de propriétés anticholinergiques, antisérotonergiques et anesthésiques locaux supplémentaires.
Cyproheptadine | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 4-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptén-5-ylidène)-1-méthylpipéridine | |
No CAS | (chlorhydrate) |
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No ECHA | 100.004.482 | |
Code ATC | R06 | |
DrugBank | DB00434 | |
PubChem | 2913 | |
ChEBI | 4046 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C21H21N [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 287,398 1 ± 0,018 5 g/mol C 87,76 %, H 7,36 %, N 4,87 %, |
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Données pharmacocinétiques | ||
Liaison protéique | 96 à 99% | |
Métabolisme | hépatique, principalement via CYP3A4[2],[3] | |
Demi-vie d’élim. | 8,6 heures[4] | |
Excrétion |
fécale (2-20% dont 34% du principe inchangé)et rénale (40%)[2],[3] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il est utilisé en tant qu'antidote à un syndrome sérotoninergique[5], bien que cet usage n'ait pas été validé par un essai contrôlé randomisé[6].
Disponible sans ordonnance, il est également mésusé en tant qu'orexigène afin de faire prendre du poids, principalement chez les enfants. L'ANSM décide d'interdire sa vente sans ordonnance pour cette raison à partir du [7].
Il a été breveté en 1959 et est entré dans l'utilisation médicale en 1961[8].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (pdf) Cyproheptadine hydrochloride tablet [Boscogen, Inc.], DailyMed. Boscogen, Inc. novembre 2010, consulté le 26 octobre 2013.
- (pdf) Product information Periatin® (cyproheptadine hydrochloride), Aspen Pharmacare Australia, Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd, 17 novembre 2011. Archivé depuis l'original le 29 octobre 2013 et consulté le 26 octobre 2013.
- N. Gunja, M. Collins, A. Graudins, A comparison of the pharmacokinetics of oral and sublingual cyproheptadine, Journal of Toxicology. Clinical Toxicology, 2004, vol. 42(1), pp. 79–83. DOI 10.1081/clt-120028749, .
- Collège des enseignants de médecine intensive - réanimation, Référentiel de Médecine Intensive, Réanimation, Urgences, Elsevier Masson, (lire en ligne)
- Orphanet, « Syndrome sérotoninergique », « Bonnes pratiques en cas d’urgence », (lire en ligne [PDF])
- « Actualité - À compter du 10/07/2024 la cyproheptadine (Périactine 4mg) sera dispensée uniquement sur ordonnance », sur ANSM (consulté le )
- R. A. Bryant, M. Friednman, Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder, Curr Opin Psychiatry, 2001, vol. 14, pp. 119–123.