« Énantiomérie » : différence entre les versions

[[FichierFile:D+L-Alanine enantiomers.gifsvg|vignette|Ces deux molécules d'[[alanine]] sont symétriques par rapport à un plan, ne sont pas identiques car non superposables : ce sont des énantiomères.]]

Au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un [[médicament]] par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagoniques. Cela s'explique par le fait que les systèmes [[biologie|biologiques]] dépendent directement de la forme de la molécule. Ils sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont [[diastéréoisomère|diastéréomériques]].

Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant, il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique.

Un exemple tragique d'effets différents de deux énantiomères est celui de la [[thalidomide]]. Cette substance utilisée dans différents médicaments possède en effet deux énantiomères. La configuration (R) de la molécule a des effets sédatifs et anti-nauséuxnauséeux (notamment chez la personne enceinte), tandis que la configuration (S) a des effets [[Tératogenèse|tératogènes]]. L'utilisation de la thalidomide a donné lieu à un important scandale sanitaire au début des années 1960. On dénombre en effet entre {{formatnum:10000}} et {{unité|20000 victimes}}<ref>{{Ouvrage|auteur1=Jérôme Janicki|titre=Le drame de la thalidomide|sous-titre=un médicament sans frontières, 1956-2009|lieu=Paris|éditeur=[[Éditions L'Harmattan]]|collection=Acteurs de la science|année=2009|pages totales=280 |passage=8-9 |isbn=978-2-296-08968-6 |oclc=497004808 |bnf=41494914|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=4arqLurCIYEC&printsec=frontcover}}.</ref>.

L'analyse et la [[Résolution chirale|séparation des énantiomères]] (qui forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitales pour l'avancée des recherches dans la plupart des domaines scientifiques.

Pour ces molécules, on appelle dans le vocabulaire pharmaceutique «  eutomère  » l'énantiomère le plus actif quant à l'effet recherché, l'autre étant appelé «  distomère  ». Ce dernier peut être moins actif, inactif, ou avoir un effet totalement différent, éventuellement indésirable<ref>[https://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026197538 Vocabulaire de la chimie pharmaceutique], ''[[Journal officiel de la République française]]''.</ref>. Dans le meilleur des cas c'est une charge que le foie devra métaboliser en plus du [[Substance active (médicament)|principe actif]]. Il arrive parfois que chaque énantiomère ait un intérêt pharmaceutique : par exemple le [[Dextropropoxyphène|propoxyphène-(R)]] est un analgésique, commercialisé sous le nom de Darvon, et son énantiomère-(S) est un [[antitussif]], vendu sous le nom en miroir de Novrad<ref>{{Ouvrage| auteur1=Paul Depovere| titre=La Fabuleuse Histoire des bâtisseurs de la chimie moderne| lieu=Bruxelles| éditeur=éditions De Boeck| année=2013| numéro d'édition=2| pages totales=170| passage=70| isbn=978-2-8041-7564-1}}.</ref>.

De nouvelles techniques et méthodes effectuant le dédoublement des [[Racémate|racémates]] sont depuis apparues .

Ces méthodes font appel aux [[diastéréoisomère]]s, préparés à partir de [[racémique]]s par formation de [[Sel (chimie)|sels]] ou par dérivation avec des composés énantiopurs, puis séparés par [[cristallisation (chimie)|cristallisation]] ou [[Chromatographie chirale|chromatographie]], ou par transformations [[Spécificité et sélectivité|stéréosélectives]].