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L’'''énantiomérie''' est une propriété desde certaines [[molécule]]s [[Stéréoisomérie|stéréoisomères]], imagesdont nondeux superposablesdes isomères sont l'uneimage l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite [[chiralité (chimie)|chirale]]. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due :

Au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un [[médicament]] par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, voire antagoniques. Cela s'explique par le fait que les systèmes [[biologie|biologiques]] dépendent directement de la forme de la molécule. Ils sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont [[diastéréoisomère|diastéréomériques]].

Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant, il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires au niveau biologique.

Un exemple tragique d'effets différents de deux deux énantiomères est celui de la [[thalidomide]]. Cette substance utilisée dans différents médicaments possède en effet deux énantiomères. La dontconfiguration l'un(R) de la molécule a des effets sédatifs et anti-nauséuxnauséeux (notamment chez la femmepersonne enceinte), tandis que l'autrela configuration (S) a des effets [[Tératogenèse|tératogènes]]. L'utilisation de la thalidomide a donné lieu à un important scandale sanitaire au début des années 1960. On dénombre en effet entre 10'000{{formatnum:10000}} et 20'000{{unité|20000 victimes.}}<ref>{{Ouvrage|auteur1=Jérôme Janicki|titre=Le drame de la thalidomide|sous-titre=un médicament sans frontières, 1956-2009|lieu=Paris|éditeur=[[Éditions L'Harmattan]]|collection=Acteurs de la science|année=2009|pages totales=280 |passage=8-9 |isbn=978-2-296-08968-6 |oclc=497004808 |bnf=41494914|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=4arqLurCIYEC&printsec=frontcover}}.</ref>.

L'analyse et la [[Résolution chirale|séparation des énantiomères]] (qui forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitales pour l'avancée des recherches dans la plupart des domaines scientifiques.

Près des 2/3 des molécules biologiquement actives chirales issues de synthèse classique (non [[Spécificité et sélectivité|énantiosélective]]) proviennent de dédoublements (séparation d'énantiomères), qui représentereprésentent l'une des principales voies d'accès aux composés énantiomériquement purs. La production des produits énantiopurs représentait aux [[États-Unis]], en [[1995]], la somme colossale de près de {{nobr|60 milliards}} de dollars.

DansPour vocabulaireces pharmaceutiquemolécules, on appelle dans le vocabulaire pharmaceutique «  eutomère  » l'énantiomère le plus actif quandquant à l'effet recherché, l'autre étant appelé «  distomère  ». Ce dernier peut être moins acitfactif, inactif, ou avoir un effet totalement différent, éventuellement toxiqueindésirable<ref>[https://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026197538 Vocabulaire de la chimie pharmaceutique], ''[[Journal officiel de la République française]]''.</ref>. Dans le meilleur des cas c'est une charge que le foie devra métaboliser en plus du [[Substance active (médicament)|principe actif]]. Il arrive parfois que chaque énantiomère ait un intérêt pharmaceutique : par exemple le [[Dextropropoxyphène|propoxyphène-(R)]] est un analgésique, commercialisé sous le nom de Darvon, et son énantiomère-(S) est un [[antitussif]], vendu sous le nom en miroir de Novrad<ref>{{Ouvrage| auteur1=Paul Depovere| titre=La Fabuleuse Histoire des bâtisseurs de la chimie moderne| lieu=Bruxelles| éditeur=éditions De Boeck| année=2013| numéro d'édition=2| pages totales=170| passage=70| isbn=978-2-8041-7564-1}}.</ref>.

De nouvelles techniques et méthodes effectuant le dédoublement des [[Racémate|racémates]] sont depuis apparues .

Ces méthodes font appel aux [[diastéréoisomère]]s, préparés à partir de [[racémique]]s par formation de [[Sel (chimie)|sels]] ou par dérivation avec des composés énantiopurs, puis séparés par [[cristallisation (chimie)|cristallisation]] ou [[Chromatographie chirale|chromatographie]], ou par transformations [[Spécificité et sélectivité|stéréosélectives]].

L'utilisation d'une colonne à phase stationnaire chirale ou d'additifs chiraux dans la phase mobile est une voie plus « élégante » de séparation des énantiomères que par synthèse de composés diastéréoisomères à l'aide d'un réactif [[Pouvoir rotatoire|optiquement]] pur. Parmi les approches permettant l'obtention de substances optiquement pures, la [[chromatographie en phase supercritique]] (SFC) est de loin la méthode la plus utilisée pour la discrimination des énantiomères<ref>Syame Khater, ''Rationalisation des procédures de séparation des composés chiraux à visées pharmaceutique et cosmétique'', Chimie analytique, Universitéuniversité d'Orléans, 2014, NNT : 2014RLE2060.</ref>. Les [[cyclodextrine]]s, notamment, sont des phases stationnaires chirales utilisées aussi en séparation énantiomérique par d'autres méthodes telles que l'[[électrophorèse capillaire]], la [[Chromatographie en phase gazeuse|CPG]] et l'[[Chromatographie en phase liquide à haute performance|HPLC]]. Elles sont aussi employées en [[résonance magnétique nucléaire]] (RMN) comme auxiliaires chiraux pour la détermination d'[[excès énantiomérique]]. La formation des [[Composé d'inclusion|composés d'inclusion]] et ses applications en séparation chirale sont mises à profit dans le domaine, mais aussi dans les [[Industrie chimique|industries chimiques]] et [[Industrie agroalimentaire|agroalimentaires]] (cas du [[menthol]] ou de la [[Mélisse officinale|mélisse]]).{{Pas clair}}