« Éribuline » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie
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| nomIUPAC = 2-(3-amino-2-hydroxypropyl)hexacosahydro-3-méthoxy- 26-méthyl-20,27-bis(méthylène)11,15-18,21-24,28-triépoxy- 7,9-éthano-12,15-méthano-9H,15H-furo(3,2-i)furo(2',3'-5,6) pyrano(4,3-b)(1,4)dioxacyclopentacosin-5-(4H)-one
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| SMILES = NC[C@@H](O)C[C@H]5O[C@H]4C[C@H]9O[C@@H](CC[C@@H]1O [C@H](CC1=C)CC[C@@]32O[C@@H]6[C@@H]8O[C@H](C2)[C@H](O3)[C@@H] 8O[C@H]7CC[C@H](CC(=O)OC@@H]4[C@H]5OC)O[C@H]67)C[C@@H](C)C9=C
| InChI = 1S/C39H57NO12/c1-18-11-22-5-7-25-19(2)12-24(44-25) 9-10-39-16-30-35(51-39)36-37(49-30)38(52-39)33-26(48-36) 8-6-23(46-33)14-31(42)50-34-29(15-27(45-22)20(18)3)47-28 (32(34)43-4)13-21(41)17-40/h18,21-30,32-38,41H,2-3,5-17,40H2, 1,4H3/t18-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30-,32+,33+, 34+,35+,36+,37-,38+,39+/m1/s
| InChIKey = VEPHOPLDBFLPDL-KVWSPMLQSA-N
| StdInChI =
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| formule = |C=40|H=59|N=1|O=11
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| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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| fusion = {{température||°C}}
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| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| parametreSolubilite = {{Unité/2||MPa|1/2}}
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| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3|M=}}
| TAutoInflammation = {{température||°C}}
| pointEclair = {{température||°C}}
| limitesExplosivite =
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
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{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
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}}
L''''éribuline''' mesylate est un [[antinéoplasique]] fabriqué par le laboratoire [[Eisai (entreprise)|Eisai Co.]]. C'est une [[cétone]] macrocyclique synthétique [[Analogue structurel|analogue]] du [[macrolide]] {{lien|langue=en|trad=Halichondrin B|halichondrine B}}, isolée en 1986 à partir de l'éponge japonaise ''[[Halichondria|Halichondria okadai]]''<ref name="pmid11221827"> {{article |langue=en| auteur = Towle MJ, Salvato KA, Budrow J, Wels BF, Kuznetsov G, Aalfs KK, Welsh S, Zheng W, Seletsky BM, Palme MH, Habgood GJ, Singer LA, Dipietro LV, Wang Y, Chen JJ, Quincy DA, Davis A, Yoshimatsu K, [[Kishi Y]], Yu MJ, Littlefield BA | titre = In vitro and in vivo anticancer activities of synthetic macrocyclic ketone analogues of halichondrin B | journal = Cancer Res. | volume = 61 | numéro = 3 | pages = 1013–21 |date=février 2001 | pmid = 11221827 | doi = | url = }}</ref>{{,}}<ref name="isbn0-8493-1863-7">{{en}} {{ouvrage<!--| éditeur = Newman DJ, Kingston DGI, Cragg, GM--> | lien auteur = | champ libre = | titre = Anticancer agents from natural products | edition = | langue = | éditeur = Taylor & Francis | lieu = Washington, DC | année = 2005 | chapter = Discovery of E7389, a fully synthetic macrocyclic ketone analogue of halichondrin B | auteur = Yu MJ, [[Kishi Y]], Littlefield BA | extrait = | isbn = 0-8493-1863-7 | oclc = | doi = | url = | consulté le = }}</ref>.
Ce composé anticancéreux est autorisé depuis 2010 aux [[États-Unis]] dans le traitement du [[cancer du sein]] métastatique en troisième ligne<ref> {{lien web |langue=en| titre = FDA approves new treatment option for late-stage breast cancer | périodique = USFDA | date = 2010-11-15 | url = http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm233863.htm | consulté le = 15 novembre 2010}}</ref>.
== Historique ==
{{…}}
== Indications ==
{{…}}
== Mécanisme d'action ==
L'érubiline est un inhibiteur du [[métabolisme]] des [[microtubule]]s<ref name="pmid16020666"> {{article |langue=en| auteur = Jordan MA, Kamath K, Manna T, Okouneva T, Miller HP, Davis C, Littlefield BA, Wilson L | titre = The primary antimitotic mechanism of action of the synthetic halichondrin E7389 is suppression of microtubule growth | journal = Mol. Cancer Ther. | volume = 4 | numéro = 7 | pages = 1086–95 |date=juillet 2005 | pmid = 16020666 | doi = 10.1158/1535-7163.MCT-04-0345 | url = }}</ref>{{,}}<ref name="pmid18645010"> {{article |langue=en| auteur = Okouneva T, Azarenko O, Wilson L, Littlefield BA, Jordan MA | titre = Inhibition of Centromere Dynamics by Eribulin (E7389) during Mitotic Metaphase | journal = Mol. Cancer Ther. | volume = 7 | numéro = 7 | pages = 2003–11 |date=juillet 2008 | pmid = 18645010 | pmc = 2562299 | doi = 10.1158/1535-7163.MCT-08-0095 | url = }}</ref>.
== Notes et références ==
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[[Catégorie:Oxolane]]
[[Catégorie:Diène]]
[[Catégorie:Amine primaire]]
[[Catégorie:Alcool secondaire]]
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