Lähdekoodi sivulle Anaboliset steroidit

{{Monta kuvaa
| tasaus    = right
| suunta    = vaaka
| leveys     = 200
| kuva1          = Testosteron.svg
| kuvateksti1    = [[Testosteroni]].
| kuva2          = Metandienone.svg
| kuvateksti2    = [[Metandienoni]] (metandrostenoloni).
}}
'''Anaboliset steroidit''', joita kutsutaan joissain tilanteissa '''anabolis-androgeenisiksi steroideiksi''' ('''AAS''') ja yleiskielessä usein pelkästään steroideiksi, ovat [[testosteroni]]n tapaan vaikuttavia [[hormoni]]valmisteita tai hormoneita. Myös testosteroni luokitellaan anaboliseksi steroidiksi. Ne kuuluvat rakenteeltaan ''[[Steroidit|steroideihin]]'' ja osin vaikutuksiltaan [[Androgeenit|androgeeneihin]], eli mieshormoneihin. Anaboliset steroidit edistävät ensisijaisesti [[lihas]]ten kasvua ja [[proteiini|valkuaisaineiden]] muodostumista. Tästä johtuu niiden [[Muinaiskreikka|muinaiskreikan kielestä]] johdettu rakentavaa tarkoittava nimitys ''[[Anabolia|anabolinen]]'', koska ne edistävät kehon rakentavia toimintoja. Niillä on myös kyllin suurin annoksin muitakin vaikutuksia, kuten ruokahalun, [[punasolu]]jen tuotannon kasvu, luiden kasvu ja miehille ominaisten eli ''androgeenisten'' piirteiden kehittyminen, kuten äänen madaltuminen ja parran kasvu.

Vaikutustensa vuoksi anabolisia steroideja käytetään joidenkin sairauksien hoidossa ja terapioissa, mutta myös urheilusuoritusta parantavina aineina ja [[doping]]<nowiki/>aineina etenkin [[Lihasvoimaharjoittelu|voimaharjoittelussa]] ja [[kehonrakennus|kehonrakennuksessa]].

Ei-lääketieteellisessä käytössä, kuten dopingkäytössä otetut määrät voivat olla jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna.<ref name=":11">{{Verkkoviite|osoite=http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00005|nimeke=Anaboliset steroidit ja terveys|julkaisija=Kustannus Oy Duodecim|arkisto=https://web.archive.org/web/20180403174142/http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00005|arkistoitu=2018-04-03|viitattu=2018-03-30}}</ref> Anabolisten steroidien käytöstä suurissa määrin pitkällä aikavälillä voi seurata pysyviä ja jopa kuolettavia terveydellisiä haittoja,<ref name=":9"/> vaikka suurin osa sivuvaikutuksista onkin väliaikaisia ja vaarattomia.<ref name=":15"/> Useimmilla alle vuoden dopingaineita käyttäneillä ammattiurheilijoilla haittavaikutukset jäävät vähäisiksi.<ref name=":13">{{Lehtiviite|Tekijä=G Kanayama et al.|Otsikko=Anabolic-Androgenic Steroid Dependence: An Emerging Disorder|Julkaisu=Addiction|Ajankohta=joulukuu 2009|Vuosikerta=104|Numero=12|Sivut=1966–1978|Pmid=19922565|Doi=10.1111/j.1360-0443.2009.02734.x|Issn=0965-2140|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2780436/}}</ref>

Anabolisia steroideja käytetään myös eläinlääketieteessä,<ref name=":4"/> dopingaineena kilpahevosilla<ref name=":16">{{Lehtiviite|Tekijä=P Toutain|Otsikko=Veterinary medicines and competition animals: the question of medication versus doping control|Julkaisu=Handbook of Experimental Pharmacology|Ajankohta=2010|Numero=199|Sivut=315–339|Pmid=20204593|Doi=10.1007/978-3-642-10324-7_13|Issn=0171-2004|www=https://link.springer.com/chapter/10.1007%2F978-3-642-10324-7_13}}</ref> ja mm. [[Yhdysvallat|Yhdysvalloissa]] [[Teurastus|teuras]]karjan lihasmassan kasvattamiseen.<ref name=":17">{{Lehtiviite|Tekijä=EJ Durhan et al.|Otsikko=Identification of Metabolites of Trenbolone Acetate in Androgenic Runoff from a Beef Feedlot|Julkaisu=Environmental Health Perspectives|Ajankohta=huhtikuu 2006|Vuosikerta=114|Numero=Suppl 1|Sivut=65–68|Pmid=16818248|Doi=10.1289/ehp.8055|Issn=0091-6765|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1874171/}}</ref> Niitä on myös löytynyt lisättynä joistakin internetissä myytävistä [[Lisäravintoaine|ravintolisistä]] ilman lisätyistä anabolisista steroideista kertovia merkintöjä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=N Baume et al|Otsikko=Research of stimulants and anabolic steroids in dietary supplements|Julkaisu=Scandinavian Journal of Medicine & Science in Sports|Ajankohta=helmikuu 2006|Vuosikerta=16|Numero=1|Sivut=41–48|Pmid=16430680|Doi=10.1111/j.1600-0838.2005.00442.x|Issn=0905-7188|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1600-0838.2005.00442.x}}</ref>

==Biokemia==
===Vaikutusmekanismi===
[[Tiedosto:Steroid receptor.png|pienoiskuva|Kaavakuva ihmisen androgeenireseptorista sitoutuneena testosteroniin. [[Protein Data Bank|PDB]]-koodi [https://www.rcsb.org/structure/2AM9 2AM9].]]
[[Rasvaliukoisuus|Rasvaliukoiset]] anaboliset steroidit läpäisevät [[solukalvo]]n eri puolilla kehon soluja. Ne vaikuttavat suoraan solujen [[tuma]]an, joka säätelee keskeisesti [[solu]]jen toimintaa, mutta ensin anaboliset steroidit sitoutuvat [[Reseptori (biokemia)#Reseptorien luokittelu|tumareseptoreiksi]] luokiteltaviin [[Androgeenireseptori|androgeenireseptoreihin]] (AR) [[solulima]]ssa solun sisällä. Anabolisia steroideja sitova (aktivoitu) reseptori siirtyy satunnaisen liikkeen ([[diffuusio]]n) avulla tuman sisälle, jossa se vaikuttaa [[DNA]]:han sitoutumalla siihen eri tavoin.  DNA-sitoutumisella anaboliset steroidit vaikuttavat solun [[geeniekspressio]]on,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=DN Lavery, IJ Mcewan|Otsikko=Structure and function of steroid receptor AF1 transactivation domains: induction of active conformations|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=2005-11-01|Vuosikerta=391|Numero=Pt 3|Sivut=449–464|Pmid=16238547|Doi=10.1042/BJ20050872|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1276946/}}</ref> eli solun kykyyn ilmaista [[Geeni|geenejään]] lukemalla niiden [[Geneettinen koodi|koodia]] ja tuottamalla niiden ohjeiden mukaan lopullisina geenituotteina [[Proteiini|proteiineja]] ja/tai [[RNA]]:ta lisääntyneesti, vähentyneesti tai muuten eri tavalla.

Anaboliset steroidit voivat myös saada aikaan muihin solun osiin välittyviä viestiketjuja muunkin kuin vain geeniekspression kautta.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=BJ Cheskis|Otsikko=Regulation of cell signalling cascades by steroid hormones|Julkaisu=Journal of Cellular Biochemistry|Ajankohta=2004-09-01|Vuosikerta=93|Numero=1|Sivut=20–27|Pmid=15352158|Doi=10.1002/jcb.20180|Issn=0730-2312|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jcb.20180}}</ref> Kemiallisesta rakenteestaan riippuen erilaiset anaboliset steroidit sitoutuvat eri affiniteeteillä AR:iin, eli toiset steroidit sitoutuvat helpommin kuin toiset.<ref name=":9"/>

Lopputuloksena edellä kuvattuja reittejä pitkin anaboliset steroidit kasvattavat [[Lihas|lihaksia]]<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=IG Brodsky, P Balagopal, KS Nair|Otsikko=Effects of testosterone replacement on muscle mass and muscle protein synthesis in hypogonadal men--a clinical research center study|Julkaisu=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism|Ajankohta=lokakuu 1996|Vuosikerta=81|Numero=10|Sivut=3469–3475|Pmid=8855787|Doi=10.1210/jcem.81.10.8855787|Issn=0021-972X|www=https://academic.oup.com/jcem/article/81/10/3469/2649815}}</ref> lisäämällä lihasten proteiinien tuottoa ja vähentämällä kuntoilusuorituksen jälkeiseen [[Palautuminen|palautumiseen]] vaadittavaa aikaa. Anaboliset steroidit estävät [[kortisoli]]-stressihormonin lihaksia pilkkovaa (katabolisoivaa) vaikutusta ja tämä on mahdollisesti pääsyy palautumisajan lyhentymiseen.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RC Hickson, SM Czerwinski, MT Falduto, AP Young|Otsikko=Glucocorticoid antagonism by exercise and androgenic-anabolic steroids|Julkaisu=Medicine and Science in Sports and Exercise|Ajankohta=kesäkuu 1990|Vuosikerta=22|Numero=3|Sivut=331–340|Pmid=2199753|Issn=0195-9131|www=https://insights.ovid.com/pubmed?pmid=2199753}}</ref> Anaboliset steroidit myös lisäävät solujen erikoistumista rasvasoluista lihassoluiksi, eli steroidit lisäävät lihassolujen lukumäärää.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=R Singh et al.|Otsikko=Androgens stimulate myogenic differentiation and inhibit adipogenesis in C3H 10T1/2 pluripotent cells through an androgen receptor-mediated pathway|Julkaisu=Endocrinology|Ajankohta=marraskuu 2003|Vuosikerta=144|Numero=11|Sivut=5081–5088|Pmid=12960001|Doi=10.1210/en.2003-0741|Issn=0013-7227|www=https://academic.oup.com/endo/article/144/11/5081/2881106}}</ref> Anaboliset steroidit myös parantavat kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi kehonrasvaa polttamalla, koska anaboliset steroidit lisäävät kehon perustason energiankulutusta kasvattamalla lihasmassaa.

===Rakenteen vaikutus steroidin ominaisuuksiin===
[[Tiedosto:Trimethyl steroid-nomenclature.svg|pienoiskuva|Steroidirunko [[IUPAC]]:n numeroinnilla. Liittyneet kemialliset ryhmät voivat muodostaa [[Diastereomeeri|diastereomeerejä]], jotka erotetaan toisistaan nimeämällä ne α- ja β-ryhmiksi. Yllä olevassa kuvassa 17α-metyyli olisi esim. taipunut poispäin katsojasta ja 17β-metyyli olisi katsojaan päin. Nämä esimerkkiryhmät olisivat kiinni hiilessä numero 17.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://goldbook.iupac.org/html/A/A00003.html|nimeke=α (alpha), β (beta)|julkaisija=International Union of Pure and Applied Chemistry|julkaisu=goldbook.iupac.org|Doi=/10.1351/goldbook.A00003|viitattu=2018-04-04}}</ref>]]
[[Steroidi]]en anabolisia vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:<ref name=":14"/><ref name=":20">{{Lehtiviite|Tekijä=AG Fragkaki et al.|Otsikko=Structural characteristics of anabolic androgenic steroids contributing to binding to the androgen receptor and to their anabolic and androgenic activities. Applied modifications in the steroidal structure|Julkaisu=Steroids|Ajankohta=helmikuu 2009|Vuosikerta=74|Numero=2|Sivut=172–197|Pmid=19028512|Doi=10.1016/j.steroids.2008.10.016|Issn=0039-128X|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X08002754}}</ref>
*[[Hiili|hiilten]] 1-2 (1-2C) [[alkylointi]] (esim. [[mesteroloni]]).
*2-3C yhteen liittäminen [[pyratsoli]]renkaalla ([[stanotsololi]]) tai hapen lisääminen 2C tilalle [[Heterosyklinen yhdiste|heterosykliseksi]] renkaaksi ([[oksandronoloni]]).
*3C [[Ketonit|keto]]ryhmän lisääminen ([[testosteroni]]).
*7C α-alkylointi ([[bolasteroni]]).
*17C [[Esteri]]sidos (testosteronisypionaatti) tai [[alkylointi]] (17α-[[metyylitestosteroni]]).
*19C [[metyyli]]ryhmän poisto ([[nandroloni]]). Tämä myös vähentää androgeenisiä vaikutuksia.

Androgeenisiä vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:<ref name=":14"/><ref name=":20"/>
*4-5C välinen yksöissidos (testosteronissa ym. tässä kohdassa on [[kaksoissidos]]).
*7C α-[[metylaatio]] 19-nor-17-α-hydroksi-4-androsteneillä.
*17C [[hydroksyyli]]ryhmä (esim. testosteroni). OH hapettuminen [[karbonyyli]]ksi vähentää androgeenistä vaikutusta ([[androsteenidioni]]).
Alla olevassa taulukossa esitetyllä [[norboletoni]]lla on esim. voimakas anabolinen vaikutus ja testosteronilla suhteessa voimakkaan androgeeninen.
{| class="wikitable"
|+
Steroidien suhteelliset anaboliset ja androgeeniset vaikutukset<ref name=":4"/>
!Aine
!Suhteessa
!Anabolinen
!Androgeeninen
!Suhde
|-
|[[Norboletoni]] (i)
|TP
|3.44
|0.15–0.17
|20
|-
|[[Noretandroloni]] (i)
|TP
|0.77–1.0
|0.06–0.38
|2–16
|-
|[[Oksandroloni]] (i)
|17α
|3.22
|0.24
|13
|-
|[[Nandroloni]]dekanoaatti (i)
|TP
|3.29–4.92
|0.41–0.31
|10.6–12.1
|-
|[[Stanotsololi]] (n)
|17α
|2.0–3.7
|0.33–0.52
|6–10.6
|-
|[[Oksimetoloni]] (n)
|17α
|3.2
|0.45
|7.1
|-
|[[Metenoloni]]asetaatti (n)
|17α
|0.86
|0.12
|7
|-
|[[Metyyliklosteboli]] (n)
|17α
|0.5
|0.1–0.15
|3-5
|-
|[[Oksimesteroni]] (n)
|17α
|1.34
|0.42–0.61
|2.2–3.2
|-
|[[Metandienoni]] (n)
|17α
|0.6
|0.2
|3
|-
|[[Testosteroni]] (n)
|17α
|0.36
|0.28–0.50
|0.7–1.3
|-
| colspan="5" |n - nieltynä, i - ihon kautta, 17α - 17α-[[metyylitestosteroni]], TP - testosteroni[[propionaatti]]
|}

17C esterisidos vähentää anabolisen steroidin lähinnä [[maksa]]ssa tapahtuvaa [[Ensikierron metabolia|ensikierron metabolisoitumista]] toimimattomaan tai heikkovaikutteiseen muotoon. Esterisidos toimii entsyymeissä [[Steerinen este|steerisenä esteenä]], eli se suurentaa molekyyliä niin, etteivät sitä muokkaavat entsyymit saa otettua ainetta kunnolla sisäänsä ja pysty hapettamaan [[hydroksyyli]]ryhmää, johon tiellä oleva [[karboksyylihappo]] on kiinnittynyt. Kaikki anaboliset steroidit kuten testosteroni eivät toimi kunnolla nieltynä koska tällöin valtaosa niistä päätyy suoraan maksaan metabolisoitavaksi ennen kuin ne pääsevät vaikuttamaan muihin kehon kudoksiin. Siksi testosteronia käytetään sellaisenaan lihaspistoksina tai voiteina, jolloin kaikki testosteroni ei heti läpikäy maksan metabolisia reittejä. Testosteronin [[undekaanihappo]]-esteri on kuitenkin niin suuri, että se toimii suun kautta nieltynä.<ref name=":4"/>

Steerinen este -vaikutuksen lisäksi pitkät rasvaliukoisuutta parantavat karboksyylihapot myös lisäävät steroidien päätymistä ohutsuolen [[Nukkalisäke|nukasta]] rasvahappoja käsittelevään (ja maksan ohittavaan) [[imusuonisto]]on maksan [[porttilaskimojärjestelmä]]n sijaan.<ref name=":4"/>

Jotta steroidin [[hyötyosuus]] suun kautta paranee, 17C voidaan myös α-alkyloida pysyvämmin väliaikaisemman ja helposti [[Hydrolyysi|hydrolysoituvan]] esterisidoksen sijaan, kuten 17α-metyylitestosteronissa. Tämä aine on kuitenkin α-alkyloinnin vuoksi maksalle haitallinen kuten ovat myös monet muut 17α-alkyloidut steroidit.<ref name=":4"/>

Myös 1C metyyliryhmä lisää steroidin toimivuutta nieltynä, kuten metenolonin ja mesterolonin kohdalla, mutta ei suurissa määrin. Ihon kautta voiteena käytettynä 17C esterisidosta ei vaadita, koska ihon läpi imeytyminen ohittaa maksan ensikierron metabolia, ja siksi pelkkä 17C OH-ryhmän sisältävä aine toimii. Rasvaisen voiteen steroidissa voi silti olla liitettynä karboksyylihappo, jotta imeytyminen ihon lävitse verenkiertoon ei olisi liian nopeaa ja aine vaikuttaisi pitkään. Yleensä mitä pidempi karboksyylihappo on, sitä hitaammin steroidiesteri imeytyy pois voiteesta ihon läpi. Vereen päädyttyään steroidiesteri [[Hydrolyysi|hydrolysoituu]] nopeasti ja alkaa vaikuttaa kudoksissa.<ref name=":4"/>

==Käyttö==
Anabolisia steroideja käytetään [[Intramuskulaarinen|lihaspistoksina]], suun kautta nieltynä, ihovoiteina ja laastareina aineesta ja käyttötarkoituksesta riippuen. Testosteroni ei esim. vaikuta merkittävästi suun kautta, joten sitä voidaan käyttää sellaisenaan vain lihaspistoksina tai voiteena. Jotkin testosteronin esterit kuten [[undekaanihappo]]-esteri toimii nieltynäkin.<ref name=":4"/> Steroideja ei pistetä suoneen, ainoastaan lihaksiin. Usein käytetään paksuja neuloja koska anaboliset steroidit ovat [[Viskositeetti|viskooseja]] ja pistokset tehdään isoon [[Pakaralihas|pakara]]- (''g. maximus'') tai ulompaan [[Nelipäinen reisilihas|reisilihakseen]] (''v. lateralis'').<ref name=":19">{{Lehtiviite|Tekijä=A Kimergård, J McVeigh|Otsikko=Variability and dilemmas in harm reduction for anabolic steroid users in the UK: a multi-area interview study|Julkaisu=Harm Reduction Journal|Ajankohta=2014-07-02|Numero=11|Sivut=19|Pmid=24986546|Doi=10.1186/1477-7517-11-19|Issn=1477-7517|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4098923/}}</ref>

===Hoidot===
[[Tiedosto:Depo-testosterone 200 mg ml.jpg|thumb|250px|[[Intramuskulaarinen|Lihaspistoksena]] annettavaa testosteroni[[sypionaatti]]a.]]
Anabolisia steroideja käyttävät hoidot voidaan jakaa anabolisiin (kehoa rakentaviin), androgeenisiin (miehentäviin) ja muihin hoitoihin. Anabolisia steroideja käytetään:

====anabolisissa hoidoissa====
*[[Luuydin|luuytimen]] vahvistukseen [[leukemia]]an tai [[munuaisten vajaatoiminta]]an liittyvässä luuytimen vajaatoiminnasta johtuvassa verenvähyydessä (hypoplastisessa [[anemia]]ssa).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Basaria, JT Wahlstrom, AS Dobs|Otsikko=Clinical review 138: Anabolic-androgenic steroid therapy in the treatment of chronic diseases|Julkaisu=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism|Ajankohta=marraskuu 2001|Vuosikerta=86|Numero=11|Sivut=5108–5117|Pmid=11701661|Doi=10.1210/jcem.86.11.7983|Issn=0021-972X|www=https://academic.oup.com/jcem/article/86/11/5108/2849115}}</ref> Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti muunlaisia hormoneita (kuten [[epoetiini alfa]]a) edistämään luuytimen [[punasolu]]-esiasteiden (hematopoieettisten [[kantasolu]]jen, HSC) muodostumista.
*lisäämään kasvua esim. alikasvuisilla lapsilla.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=MB Ranke, JR Bierich|Otsikko=Treatment of growth hormone deficiency|Julkaisu=Clinics in Endocrinology and Metabolism|Ajankohta=elokuu 1986|Vuosikerta=15|Numero=3|Sivut=495–510|Pmid=2429792|Issn=0300-595X}}</ref> Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti [[kasvuhormoni]]a.
*lisäämään ruokahalua ja lihasmassaa esim. [[keuhkoahtauma]]-, [[syöpä]]- ja [[AIDS]]-potilailla<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=NP Gullett, G Hebbar, TR Ziegler|Otsikko=Update on clinical trials of growth factors and anabolic steroids in cachexia and wasting1234|Julkaisu=The American Journal of Clinical Nutrition|Ajankohta=huhtikuu 2010|Vuosikerta=91|Numero=4|Sivut=1143S–1147S|Pmid=20164318|Doi=10.3945/ajcn.2010.28608E|Issn=0002-9165|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2844687/}}</ref> tai muilla riutuvilla, eli [[kakeksia]]sta kärsivillä.<ref name=":4"/>
*estämään vanhojen miesten luiden harventumista ja parantamaan kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=AM Kenny et al.|Otsikko=Effects of transdermal testosterone on bone and muscle in older men with low bioavailable testosterone levels|Julkaisu=The Journals of Gerontology. Series A, Biological Sciences and Medical Sciences|Ajankohta=toukokuu 2001|Vuosikerta=56|Numero=5|Sivut=M266–272|Pmid=11320105|Issn=1079-5006}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=NH Baum, CA Crespi|Otsikko=Testosterone replacement in elderly men|Julkaisu=Geriatrics|Ajankohta=syyskuu 2007|Vuosikerta=62|Numero=9|Sivut=15–18|Pmid=17824721|Issn=1936-5764}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=RM Francis|Otsikko=Androgen replacement in aging men|Julkaisu=Calcified Tissue International|Ajankohta=lokakuu 2001|Vuosikerta=69|Numero=4|Sivut=235–238|Pmid=11730258|Issn=0171-967X}}</ref>
*estämään [[osteoporoosi]]a [[vaihdevuodet]] läpikäyneillä naisilla.<ref name=":3">{{Kirjaviite|Tekijä=Brent C Mangus|Nimeke=Pharmacology application in athletic training|Vuosi=2005|Sivu=151-|Julkaisupaikka=Philadelphia|Julkaisija=F.A. Davis Company|Tunniste=[[OCLC]]: 908670797|Isbn=9780803620278|www=https://books.google.com/books?id=tV72AAAAQBAJ&pg=PA151}}</ref> Nandrolonidekanoaattia ([[nandroloni]]n [[kapriinihappo]]esteri) voidaan käyttää tähän, joskaan sen käyttö ei ole yleistä sen miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SR Davis|Otsikko=The therapeutic use of androgens in women|Julkaisu=The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology|Ajankohta=huhtikuu 1999|Vuosikerta=69|Numero=1-6|Sivut=177–184|Pmid=10418991|Issn=0960-0760}}</ref>

====androgeenisissä hoidoissa====
*korvaushoitona miehillä, joilla testosteronitasot ovat liian matalat,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=E Nieschlag et al|Otsikko=Repeated intramuscular injections of testosterone undecanoate for substitution therapy in hypogonadal men|Julkaisu=Clinical Endocrinology|Ajankohta=joulukuu 1999|Vuosikerta=51|Numero=6|Sivut=757–763|Pmid=10619981|Issn=0300-0664|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1046/j.1365-2265.1999.00881.x}}</ref> sekä parantamaan miesten [[Libido|seksuaalisia haluja]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=K Shah, C Montoya, RK Persons|Otsikko=Clinical inquiries. Do testosterone injections increase libido for elderly hypogonadal patients?|Julkaisu=The Journal of Family Practice|Ajankohta=huhtikuu 2007|Vuosikerta=56|Numero=4|Sivut=301–303|Pmid=17403329|Issn=1533-7294|www=https://www.mdedge.com/jfponline/article/62641/mens-health/do-testosterone-injections-increase-libido-elderly-hypogonadal}}</ref>
*[[Murrosikä|murrosiän]] aikaansaamiseksi pojilla, joilla se on merkittävästi myöhässä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Arslanian, C Suprasongsin|Otsikko=Testosterone treatment in adolescents with delayed puberty: changes in body composition, protein, fat, and glucose metabolism|Julkaisu=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism|Ajankohta=lokakuu 1997|Vuosikerta=82|Numero=10|Sivut=3213–3220|Pmid=9329341|Doi=10.1210/jcem.82.10.4293|Issn=0021-972X|www=https://academic.oup.com/jcem/article/82/10/3213/2823142}}</ref>
*miesmäisiä piirteitä aikaansaavina aineina naisesta mieheksi [[sukupuolenkorjausprosessi]]n läpikäyneillä tai läpikäyvillä henkilöillä.<ref name=":12">{{Lehtiviite|Tekijä=GL Warne, S Grover, JD Zajac|Otsikko=Hormonal therapies for individuals with intersex conditions: protocol for use|Julkaisu=Treatments in Endocrinology|Ajankohta=2005|Vuosikerta=4|Numero=1|Sivut=19–29|Pmid=15649098|Issn=1175-6349}}</ref>

====muissa hoidoissa====
*[[Rintasyöpä|rintasyövän]] hoitoon naisilla, mutta harvoin miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=JC Allegra et al.|Otsikko=Metastatic breast cancer: preliminary results with oral hormonal therapy|Julkaisu=Seminars in Oncology|Ajankohta=joulukuu 1985|Vuosikerta=12|Numero=4 Suppl 6|Sivut=61–64|Pmid=3909420|Issn=0093-7754}}</ref><ref name=":3"/>
*pienissä määrin terapiana [[vaihdevuodet]] läpikäyneillä naisilla.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=M Garefalakis, M Hickey|Otsikko=Role of androgens, progestins and tibolone in the treatment of menopausal symptoms: a review of the clinical evidence|Julkaisu=Clinical Interventions in Aging|Ajankohta=maaliskuu 2008|Vuosikerta=3|Numero=1|Sivut=1–8|Pmid=18488873|Issn=1176-9092|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2544356/}}</ref>

===Urheilu- ja kuntoilukäyttö===
{{Katso myös|[[Doping]]}}
{{Monta kuvaa
| suunta = pysty
| leveys = 300
| kuva1 = Rawdealsteroidimg2.jpg
| kuva2 = Rawdealsteroids4.jpg
| alateksti = [[Drug Enforcement Administration|DEA]]:n [[2007]] takavarikoimia anabolisia steroideja sisältäviä tabletteja ja pistettäviä nesteitä.
}}
Anabolisia steroideja voidaan käyttää urheilulajeissa ammatti- ja harrastajapiireissä urheilusuoritusta parantavina ja lihasmassaa lisäävinä aineina. Anabolisten steroidien omatoimisesti annosteltuja kuureja kutsutaan käyttäjäpiireissä usein ''sykleiksi'' (eng. ''cycle''), joihin saatetaan yhdistää muita aineita ''stäkeiksi'' (eng. ''stacks'', eli pinoiksi).<ref name=":6"/><ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.steroid.com/steroid_cycles.php|nimeke=Steroid Cycles and Stacks|julkaisu=steroid.com|arkisto=https://web.archive.org/web/20150319041542/https://www.steroid.com/steroid_cycles.php|arkistoitu=19.3.2015|viitattu=2018-03-30}}</ref><ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.anabolics.com/pages/Anabolic-Steroid-Cycles|nimeke=Anabolic Steroid Cycles|julkaisu=anabolics.com|arkisto=https://web.archive.org/web/20180403175514/https://www.anabolics.com/pages/Anabolic-Steroid-Cycles|arkistoitu=2018-04-03|viitattu=2018-03-30}}</ref> Usean aineen yhtäaikaisella käytöllä pyritään vahvistamaan muiden aineiden toivottavia vaikutuksia ja/tai vähentämään haittavaikutuksia.<ref name=":6"/><ref name=":4"/> Käyttö on usein jaksoittaista ja kestää useasta viikosta kuukausiin. Käyttäjät lisäävät anabolisten steroidien annostusta hitaasti ja kuurin loppua kohden vähentävät määrää haittavaikutusten vähentämiseksi.<ref name=":6"/> Kehon rasituksen, sivuvaikutusten<ref name=":8"/> ja välillä dopingtestienkin läpäisemisen vuoksi<ref name=":18">{{Verkkoviite|osoite=http://www.portal.ct.gov/DCP/Drug-Control-Division/Drug-Control/Anabolic-Steroids|nimeke=Anabolic Steroids|julkaisija=Connecticut State Department of Consumer Protection|arkisto=https://web.archive.org/web/20180403234627/http://www.portal.ct.gov/DCP/Drug-Control-Division/Drug-Control/Anabolic-Steroids|arkistoitu=2018-04-03|viitattu=2018-04-03}}</ref> käyttö on tavallisesti jaksoittaista jatkuvan käytön sijaan.

Annokset ovat usein 5–29-kertaisia<ref name=":6"/> tai jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna.<ref name=":11"/> Määrät voivat suurimmillaan olla esim. 400–500&nbsp;mg testosteronia tai vastaavanlaisia steroideja per viikko.<ref name=":13"/> Ammattiurheilun dopingkäytön aineet ovat usein lyhytvaikutteisia, jotta niitä ei havaita dopingtesteissä.<ref name=":4"/>

[[2010]] julkaistun 10396 suomalaista [[Varusmiespalvelus Suomessa|varusmiestä]] kattaneen kyselytutkimuksen mukaan 0,9 prosenttia oli joskus kokeillut anabolisia steroideja [[2001]]–[[2007]] aikana.<ref name=":5">{{Verkkoviite|osoite=https://dopinglinkki.fi/doping/kayton-taustat/dopingaineiden-kayton-yleisyys|nimeke=Dopingaineiden käytön yleisyys|tekijä=M Salasuo|ajankohta=2014-08-28|julkaisija=Dopinglinkki|arkisto=https://web.archive.org/web/20170601122116/https://dopinglinkki.fi/doping/kayton-taustat/dopingaineiden-kayton-yleisyys|arkistoitu=1.6.2017|viitattu=2018-03-29}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=VM Mattila et al.|Otsikko=Anabolic‐androgenic steroid use among young Finnish males|Julkaisu=Scandinavian Journal of Medicine & Science in Sports|Ajankohta=2010-04-01|Vuosikerta=20|Numero=2|Doi=10.1111/j.1600-0838.2009.00953.x/abstract|Issn=1600-0838|www=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1600-0838.2009.00953.x/abstract}}</ref> [[Terveyden ja hyvinvoinnin laitos|Terveyden ja hyvinvoinnin laitoksen]] 2010 julkaiseman tutkimuksen mukaan noin 1 prosenttia suomalaisista on käyttänyt joskus jotain dopingainetta, joihin tutkimuksessa luettiin myös muitakin aineita kuin vain anaboliset steroidit. Käyttäneistä sukupuolittain 1,8 prosenttia oli miehiä ja 0,4 prosenttia naisia. Suurin käyttäjäryhmä olivat 35–44-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 3,5 prosenttia. Toiseksi suurin ryhmä olivat 25–34-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 2,1 prosenttia. THL:n tutkimuksen otanta oli 4&nbsp;200 henkilöä ja se kohdistui koko väestöön, mutta painotetusti nuoriin yliotannalla heistä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P Hakkarainen, L Metso, M Salasuo|Otsikko=Hamppuikäpolvi, sekäkäyttö ja doping : vuoden 2010 huumekyselyn tuloksia|Julkaisu=Yhteiskuntapolitiikka|Ajankohta=2011|Vuosikerta=76|Numero=4|Sivut=397-412|www=https://www.julkari.fi/handle/10024/102893|url=http://urn.fi/URN:NBN:fi-fe201209117853}}</ref> Suomessa aktiivisia dopingaineiden (mm. anabolisten steroidien) käyttäjiä oli [[2010]] arviolta 5&nbsp;000–10&nbsp;000 henkeä väestössä.<ref name=":5"/> THL:n mukaan Suomessa kuoli 2007 kaksi henkilöä lähinnä anabolisten steroidien käytön seurauksena.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=M Salasuo, E Vuori, M Piispa, P Hakkarainen|Otsikko=Suomalainen huumekuolema 2007 – Poikkitieteellinen tutkimus oikeuslääketieteellisistä kuolinsyyasiakirjoista|Selite=julkaisu 99|Julkaisu=Nuorisotutkimusseura|Ajankohta=2009|Julkaisupaikka=Helsinki|Julkaisija=Yliopistopaino|Tunniste=ISBN: 0789522451972|Issn=1787-0070|www=https://web.archive.org/web/20160729213208/https://www.nuorisotutkimusseura.fi/images/julkaisuja/salasuo_ym_suomalainen_huumekuolema_2007.pdf|url=http://www.nuorisotutkimusseura.fi/images/julkaisuja/salasuo_ym_suomalainen_huumekuolema_2007.pdf|www-teksti=Arkisto|Tiedostomuoto=pdf}}</ref>

Maailmanlaajuisesti katsoen käyttö on verrattain yleistä [[Yhdysvallat|Yhdysvalloissa]], jossa säännöllisesti anabolisia steroideja käyttäviä on noin 1 prosenttia väestöstä eli 3 miljoonaa. Käyttö on myös suhteellisen yleistä [[Skandinavian niemimaa|Skandinaviassa]], [[Brasilia]]ssa, [[Eurooppa|Euroopassa]] ja [[Yhdistynyt kuningaskunta|Isossa-Britanniassa]]. Itä-Aasiassa käyttö on harvinaista.<ref name=":15">{{Lehtiviite|Tekijä=RE Osta et al.|Otsikko=Anabolic steroids abuse and male infertility|Julkaisu=Basic and Clinical Andrology|Ajankohta=2016-02-06|Numero=26|Pmid=26855782|Doi=10.1186/s12610-016-0029-4|Issn=2051-4190|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4744441/}}</ref>

Anabolisia steroideja saatetaan antaa dopingaineena eläimille kuten kilpahevosille.<ref name=":16"/>

==Vaikutukset==
===Toivotut vaikutukset===
Miesmäisiä piirteitä aikaansaavat vaikutukset on lueteltu seuraavassa kappaleessa sivuvaikutuksiin, vaikka ne voivat olla sukupuolenkorjauksessa toivottuja.<ref name=":12"/>

Yleisiä ja käyttötarkoituksesta riippuen toivottuja vaikutuksia ovat lihasten nopea kasvu, voimakkuuden lisääntyminen, oman kehon lihasmassan ja voiman normaalin ylärajan ylitys, kehonkoostumuksen parantuminen rasvaisesta lihaksikkaaksi,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=J Yu et al.|Otsikko=Effects of Long Term Supplementation of Anabolic Androgen Steroids on Human Skeletal Muscle|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2014-09-10|Vuosikerta=9|Numero=9|Pmid=25207812|Doi=10.1371/journal.pone.0105330|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4160183/}}</ref> kestävyyden parantuminen, [[Palautuminen|palautumisen]] nopeutuminen urheilusuorituksesta ja [[urheiluvamma]]sta, liikunnan lihasvaurioiden väheneminen, kivun keston parantuminen, luutiheyden kasvu (luuston keston parantuminen), veren hapenottokyvyn kasvu [[punasolu]]jen lisääntymisen kautta (veren [[Hematokriitti|hematokriitin]] ja [[hemoglobiini]]n kasvu), lisääntynyt rasvanpoltto ([[lipolyysi]]) ja kehon [[glykogeeni]]varastojen lisääntyminen.<ref name=":6"/>

===Sivu- ja muut vaikutukset===
Alla on lueteltu joitakin anabolisten steroidien käyttöön selkeästi tai todennäköisesti liittyviä sivuvaikutuksia, joista kaikki eivät kuitenkaan ole yleisiä vaikutuksia.

Esim. [[Riippuvuus#Psyykkinen riippuvuus|psyykkinen riippuvuus]] anabolisiin steroideihin ei ole ongelma lääkekäytössä ja suurkäytössä riippuvuus kehittyy todennäköisesti vain ~30 prosenttia käyttäjistä,<ref name=":13"/><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=KJ Brower|Otsikko=Anabolic steroid abuse and dependence|Julkaisu=Current Psychiatry Reports|Ajankohta=lokakuu 2002|Vuosikerta=4|Numero=5|Sivut=377–387|Pmid=12230967|Issn=1523-3812}}</ref> vaikka muut luetellut psyykkiset vaikutukset ovat suurkäyttäjillä yleisiä ja niiden voimistumisen tai ilmenemisen todennäköisyys kasvaa annoskokojen kasvaessa.<ref name=":9"/> Myös muiden sivuvaikutusten määrä ja voimakkuudet lisääntyvät annoskoon kasvaessa.

*'''Ryhmittäin''':
**'''Miehillä''': väliaikainen kivesten surkastuminen,<ref name=":6"/> sukupuolihormonien tuotannon lasku, sperman laadun heikkeneminen, [[impotenssi]], [[eturauhasen syöpä]], rintojen kehitys ([[gynekomastia]]), kestoerektio ([[priapismi]]).<ref name=":10">{{Lehtiviite|Tekijä=E Turillazzi et al.|Otsikko=Side effects of AAS abuse: an overview|Julkaisu=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|Ajankohta=toukokuu 2011|Vuosikerta=11|Numero=5|Sivut=374–389|Pmid=21443513|Issn=1875-5607|www=http://www.eurekaselect.com/87879/article}}</ref>
**'''Naisilla''': [[Kuukautiskierto|kuukautisten]] epäsäännöllisyys, pysyvä [[Häpykieli|klitoriksen]] kasvu, [[Kohtu|kohdun]] surkastumien, rintojen surkastuminen, sikiövauriot ([[teratogeeni]]syys).<ref name=":10"/>
**'''Lapsilla ja murrosikäisillä''': luiden kasvulevyn (epifyysilevyn, lamina epiphysialis) ennenaikainen luutuminen ja tähän voi liittyä keskenkasvuisuutta.<ref name=":4"/><ref name=":8"/> Pojille voi tulla ennenaikainen [[murrosikä]]. Tytöille voi kehittyä miessukupuolen piirteitä.<ref name=":8"/>
*'''Maksa''': maksavaurio (hepatotoksisuus), [[Sappi|sapen]] vuodon estyminen maksasta [[Pohjukaissuoli|pohjukaissuoleen]] (kolestaasi), verikertymät maksassa (peliosis hepatis), maksa[[kasvaimet]] (hepaattinen [[adenooma]] ja [[karsinooma]]).<ref name=":10"/> Maksan toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-alkyloituja steroideja käytettäessä.<ref name=":4"/>
*'''Verenkierto''': [[korkea verenpaine]], [[veritulppa]], [[valtimonkovettumatauti]]a edistävät muutokset (mm. [[LDL-kolesteroli|LDL]] kasvu [[verenkuva]]ssa), sydämen vasemman kammion lihaksen pysyvä ylikasvu,<ref name=":10"/> pysyvä [[rytmihäiriö]]herkkyys, [[sydänsähkökäyrä]]n häiriö (QT-dispersio).<ref name=":9"/>
*'''Virtsaelimet''': äkillinen [[munuaisten vajaatoiminta]], tietynlainen munuaisten [[Hiussuonikeränen|hiussuonikerästen]] arpeutuminen (fokaali segmentaalinen glomeruloskleroosi), kertymät munuaisten hiussuonikerästen tyvikalvoilla ja kalvon paksuuntuminen (membranoproliferatiivinen glomerulonefriitti), pahanlaatuinen munuaiskasvain ([[Wilmsin kasvain]]).<ref name=":10"/>
*'''Muut''': lihasvenähdykset ja -repeämät, äänen madaltuminen, ennenaikainen [[Alopecia#Miestyyppinen_kaljuuntuminen|miestyypin kaljuuntuminen]], [[akne]], liiallinen karvankasvu ([[hirsutismi]]), neste[[turvotus]], [[insuliiniresistenssi]],<ref name=":10"/> lihasten märkiminen.<ref name=":6"/> 
*'''[[Verenkuva]]''': kohonnut kokonaiskolesteroli, yli 70 prosenttia kohonnut [[LDL-kolesteroli|LDL]] ("paha kolesteroli"), 20–70 prosenttia laskenut [[HDL]] ("hyvä kolesteroli"), laskenut apo-A1, laskenut apo-B,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Achar, A Rostamian, SM Narayan|Otsikko=Cardiac and Metabolic Effects of Anabolic-Androgenic Steroid Abuse on Lipids, Blood Pressure, Left Ventricular Dimensions, and Rhythm|Julkaisu=The American journal of cardiology|Ajankohta=2010-09-15|Vuosikerta=106|Numero=6|Sivut=893–901|Pmid=20816133|Doi=10.1016/j.amjcard.2010.05.013|Issn=0002-9149|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4111565/}}</ref> kohonnut [[kreatiinikinaasi]] (CK), kohonnut ureatyppipitoisuus (BUN), laskenut [[immunoglobuliini A]] (IgA),<ref name=":10"/> kohonnut [[alaniiniaminotransferaasi]] (ALT), kohonnut [[aspartaattiaminotransferaasi]] (AST), normaali [[glutamyylitransferaasi]] ([[Glutamyylitransferaasi|GGT]]).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=R Pertusi, RD Dickerman, WJ McConathy|Otsikko=Evaluation of aminotransferase elevations in a bodybuilder using anabolic steroids: hepatitis or rhabdomyolysis?|Julkaisu=The Journal of the American Osteopathic Association|Ajankohta=heinäkuu 2001|Vuosikerta=101|Numero=7|Sivut=391–394|Pmid=11476029|Issn=0098-6151|www=http://jaoa.org/article.aspx?articleid=2092531}}</ref> 
*'''Psyykkiset''': mielialanvaihtelut, aggressiivisuus, masennus, [[psykoosi]], psyykkinen riippuvuus, [[vieroitusoire]]et,<ref name=":10"/> [[mania]].<ref name=":6"/>

Erittäin yleisiä sivuvaikutuksia ovat [[akne]], rintojen kehittyminen miehille ([[gynekomastia]]) ja kuurin loppua kohden seksuaalisten halujen väliaikainen vähentyminen.<ref name=":4"/> Muita yleisiä vaikutuksia ovat [[siittiö]]iden lukumäärän väheneminen, kivesten surkastuminen, [[impotenssi]] ja väliaikainen [[hedelmättömyys]], joista jälkimmäistä voi esiintyä myös naisilla.<ref name=":6"/> Vakavia nuorillakin suurkäyttäjillä esiintyviä haittavaikutuksia ovat mm. [[Aivoinfarkti|aivo]]- ja [[sydäninfarkti]], [[kammiovärinä]] ja [[Veritulppa|veritulpat]], jotka voivat johtaa äkkikuolemaan.<ref name=":9">{{Lehtiviite|Tekijä=F Hartgens, H Kuipers|Otsikko=Effects of androgenic-anabolic steroids in athletes|Julkaisu=Sports Medicine|Ajankohta=2004|Vuosikerta=34|Numero=8|Sivut=513–554|Pmid=15248788|Doi=10.2165/00007256-200434080-00003|Issn=0112-1642|www=https://link.springer.com/article/10.2165/00007256-200434080-00003}}</ref><ref name=":14">{{Lehtiviite|Tekijä=P Frati et al.|Otsikko=Anabolic Androgenic Steroid (AAS) Related Deaths: Autoptic, Histopathological and Toxicological Findings|Julkaisu=Current Neuropharmacology|Ajankohta=tammikuu 2015|Vuosikerta=13|Numero=1|Sivut=146–159|Pmid=26074749|Doi=10.2174/1570159X13666141210225414|Issn=1570-159X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4462039/}}</ref>

Steroidien avulla saatu lihasmassa ja voimatasot alkavat hävitä kuurin loputtua.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=LC Herlitz et al.|Otsikko=Development of Focal Segmental Glomerulosclerosis after Anabolic Steroid Abuse|Julkaisu=Journal of the American Society of Nephrology|Ajankohta=tammikuu 2010|Vuosikerta=21|Numero=1|Sivut=163–172|Pmid=19917783|Doi=10.1681/ASN.2009040450|Issn=1046-6673|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2799287/}}</ref>

{{Monta kuvaa
| suunta = pysty
| leveys = 400
| kuva1 = Testosterone_estradiol_conversion.png
| kuva2 = Aromatase_mechanism.png
| alateksti = Yllä: testosteroni aromatisoituu aromataasilla [[estradioli]]-naishormoniksi. Alla: mekanismi.
}}
[[Tiedosto:Gynecomastia in Bodybuilder.jpg|vasen|pienoiskuva|Gynekomastiaa kehonrakentajalla ennen leikkausta vasemmalla ja lopputulos gynekomastian poisto[[Leikkaus (kirurgia)|leikkauksen]] jälkeen oikealla.]]
Rintojen kehittyminen voi olla kivuliasta. Niiden kehittyminen miehillä johtuu lähinnä verenkierron mieshormoneina toimivien anabolisten steroidien rakenteen [[Aromaattinen yhdiste|aromatisoitumisesta]] kemiallisesti [[aromataasi]] entsyymillä [[Estrogeenit|naishormoneiksi]] ja/tai maksan toiminnan häiriintymisestä. Häiriintyminen johtaa muutokseen kehon testosteroni-estrogeeni -tasapainossa estrogeenien suuntaan. Monet anabolisten steroidien käyttäjistä ottavat rintojen kehittymisen estämiseksi [[Antiestrogeeni|antiestrogeenejä]] (estrogeenireseptorien salpaajia), kuten [[tamoksifeeni]]ä ja [[klomifeeni]]ä<ref name=":4"/> tai toisella tapaa vaikuttavaa [[anastrotsoli]]a.<ref name=":6"/> Näiden aineiden toimivuudesta tässä tarkoituksessa ei kuitenkaan ole vahvaa tieteellistä näyttöä ja niillä on omat sivuvaikutuksensa.<ref name=":9"/>

Akne johtuu [[Talirauhanen|talirauhasten]] lisääntyneestä [[tali]]öljyn erityksestä. Akne voi olla hyvin voimakasta ja sitä esiintyy erityisesti rinnassa, selässä ja kasvoissa.<ref name=":4"/>

Hedelmättömyys voi alkaa noin kuukauden kuluttua käytön aloittamisesta. Se johtuu kehon oman testosteronin tuotannon vähenemisestä miehillä ja [[gonadotropiini]]en naisilla, mutta myös muista sivuvaikutuksista, kuten impotenssista. Keho vähentää omien sukupuolihormonien tuottoa ulkoisen mieshormonin korvatessa/häiritessä kehon omaa tuotantoa ja paluu normaalitilaan vaatii aikaa. Lääkehoito ai yleensä ole välttämätöntä. Hedelmättömyys kestää käytön lopettamisesta kuukausista hieman yli vuoteen.<ref name=":8">{{Lehtiviite|Tekijä=MJ Casavant et al.|Otsikko=Consequences of use of anabolic androgenic steroids|Julkaisu=Pediatric Clinics of North America|Ajankohta=elokuu 2007|Vuosikerta=54|Numero=4|Sivut=677–690|Pmid=17723870|Doi=10.1016/j.pcl.2007.04.001|Issn=0031-3955|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031395507000600}}</ref> Jotkut suurkäyttäjät ottavat antiestrogeenejä tai [[istukkahormoni]]a saadakseen kiveksiensä mieshormonien tuoton palaamaan normaaliksi.<ref name=":15"/>
[[Tiedosto:Androstanolone.svg|pienoiskuva|178x178px|Dihydrotestosteroni (DHT, androstanoloni), joka muodostuu testosteronin kaksoissidoksen pelkistyessä yksöissidokseksi.]]
Käytettäessä testosteronia anabolisena steroidina sen pelkistyminen [[dihydrotestosteroni]]ksi (DHT) [[5α-reduktaasi]] entsyymillä voi ennenaikaistaa kaljuuntumista, niillä, keillä siihen on [[Perinnöllinen ominaisuus|perinnöllinen taipumus]]. Testosteroni itsessään voi aiheuttaa kaljuuntumista naisilla.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Vierhapper et al.|Otsikko=Production rates of testosterone and of dihydrotestosterone in female pattern hair loss|Julkaisu=Metabolism: Clinical and Experimental|Ajankohta=heinäkuu 2003|Vuosikerta=52|Numero=7|Sivut=927–929|Pmid=12870172|Issn=0026-0495|www=https://www.metabolismjournal.com/article/S0026-0495(03)00060-X/fulltext}}</ref> Käyttämästään anabolisesta steroidista riippuen, jotkut suurkäyttäjät ottavat 5α-reduktaasin estäjiä, kuten [[finasteridi]]ä, kaljuuntumisen estämiseksi. Estäjiä käytetään vain testosteronin, sen estereiden, metyylitestosteronin ja fluoksimesteronin kanssa. Stanotsololin tai muiden vastaavanlaisten aineiden käytön yhteydessä estäjillä ei ole vaikutusta, koska ne eivät metabolisoidu DHT:ksi.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.steroid.com/Finasteride.php|nimeke=Finasteride|julkaisu=steroid.com|arkisto=https://web.archive.org/web/20180403174608/https://www.steroid.com/Finasteride.php|arkistoitu=2018-04-03|viitattu=2018-04-03}}</ref>

{{Monta kuvaa
| tasaus=left
| suunta=vaaka
| leveys1=150
| kuva1=Testosteron.svg
| leveys2=166
| kuva2= Methyltestosterone.svg
| alateksti=Maksalle verrattain haitaton testosteroni (vasemmalla) ja sen maksalle haitallinen 17α-alkyloitu muoto, 17α-metyylitestosteroni (oikealla). Ainoa ero molekyyleissä on hiileen numero 17 lisätty [[metyyli]]ryhmä.
}}
[[Maksa]]n toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-[[alkyloitu]]ja anabolisia steroideja käyttävillä. 17α-alkyloituja steroideja ovat mm. 17α-[[metyylitestosteroni]], [[fluoksimesteroni]], [[oksandronoloni]] ja [[stanotsoloni]].<ref name=":4"/> Hepatotoksisuuteen liittyy maksassa saatavilla olevan pelkistyneen [[glutationi]]n (GSH) määrän vähenemiseen. GSH toimii haitallisilta [[Radikaali (kemia)|radikaali]]-yhdisteiltä suojaavana aineena, joita muodostuu kehossa jatkuvasti. GSH vähenemisestä seuraa happi- ja typpiradikaalien määrän lisääntyminen maksassa. Nämä aiheuttavat [[Nekroosi|nekroottista]] maksasolujen kuolemaa ja [[Apoptoosi|ohjelmoitua solukuolemaa]]. Muut steroidien käyttöön liittyvät maksan ongelmat aiheutuvat pitkälti tuntemattomilla mekanismeilla. Maksan verikertymät (peliosis hepatis) ja maksakasvaimet ovat harvinaisia, mutta todennäköisyys saada kasvaimia suurenee mitä pidempään käyttö jatkuu. Anabolisia steroideja lääkkeenä käyttäneet ja kolestaasiin kuolleet ovat olleet lähinnä vanhoja ja heikkoja ihmisiä, joten havaittu yhteys steroidien käytön ja kolestaasin välillä ei ole välttämättä kovin vakuuttava.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=M Neri et al.|Otsikko=Anabolic androgenic steroids abuse and liver toxicity|Julkaisu=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|Ajankohta=toukokuu 2011|Vuosikerta=11|Numero=5|Sivut=430–437|Pmid=21443508|Issn=1875-5607|www=http://www.eurekaselect.com/87884/article}}</ref>

Likaisten anabolisten steroidien käyttöön tai epähygieeniseen käyttötapaan lihaspistoksin liittyy infektion riski (esim. ''[[S. aureus]]'',<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=O Friedman, E Arad, OB Amotz|Otsikko=Body Builder’s Nightmare: Black Market Steroid Injection Gone Wrong: a Case Report|Julkaisu=Plastic and Reconstructive Surgery Global Open|Ajankohta=2016-09-29|Vuosikerta=4|Numero=9|Pmid=27757350|Doi=10.1097/GOX.0000000000001040|Issn=2169-7574|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5055016/}}</ref> B- ja [[hepatiitti C]]<ref name=":19"/>). Pistäminen voi myös tapahtua väärin: pistos verisuoneen lihaksen sijaan voi aiheuttaa esim. [[Keuhkoveritulppa|keuhkoveritulpan]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=M Russell, A Storck, M Ainslie|Otsikko=Acute respiratory distress following intravenous injection of an oil-steroid solution|Julkaisu=Canadian Respiratory Journal : Journal of the Canadian Thoracic Society|Ajankohta=2011|Vuosikerta=18|Numero=4|Sivut=e59–e61|Pmid=22059184|Issn=1198-2241|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3205107/}}</ref> Pimeissä laboratorioissa tuotettujen anabolisten steroidien käyttöön liittyy lisäksi altistuminen syntetisoiduissa steroideissa mahdollisesti oleville epäpuhtauksille.

==Historia==
[[Adolf Butenandt]] eristi ja kuvaili [[1931]] [[androsteroni]]n, heikon mieshormonin, 15 000 litrasta ihmisvirtsaa. Hormonina vahvemman [[testosteroni]]n kuvaili [[Enrest Lacquer]] [[1935]] eristettyään sitä 10&nbsp;mg 100&nbsp;kg määrästä härän kiveksistä [[Amsterdam|Amsterdamissa]]. Samana vuonna sen syntetisoivat toisistaan riippumatta A. Butenandt [[Göttingen]]issä ja viikkoa myöhemmin [[Leopold Ružička]] [[Basel]]issa.<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=E Nieschlag, S Nieschlag|Otsikko=Testosterone deficiency: a historical perspective|Julkaisu=Asian Journal of Andrology|Ajankohta=2014|Vuosikerta=16|Numero=2|Sivut=161–168|Pmid=24435052|Doi=10.4103/1008-682X.122358|Issn=1008-682X|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3955324/}}</ref><ref name=":1">{{Lehtiviite|Tekijä=JL Dotson, RT Brown|Otsikko=The history of the development of anabolic-androgenic steroids|Julkaisu=Pediatric Clinics of North America|Ajankohta=elokuu 2007|Vuosikerta=54|Numero=4|Sivut=761–769, xi|Pmid=17723875|Doi=10.1016/j.pcl.2007.04.003|Issn=0031-3955|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031395507000624}}</ref> 1935 Ružička ja hänen työtoverinsa tuottivat lisäksi ensimmäiset synteettiset anaboliset steroidit: 17α-[[metyylitestosteroni]]n, [[mestanoloni]]n ja [[metandrioli]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=L Ruzicka, MW Goldberg, HR Rosenberg|Otsikko=Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung|Julkaisu=Helvetica Chimica Acta|Ajankohta=1935|Vuosikerta=18|Numero=1|Sivut=1487–1498|Doi=10.1002/hlca.193501801203|Issn=1522-2675|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/hlca.193501801203}}</ref><ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=W Schänzer|Otsikko=Metabolism of anabolic androgenic steroids|Julkaisu=Clinical Chemistry|Ajankohta=heinäkuu 1996|Vuosikerta=42|Numero=7|Sivut=1001–1020|Pmid=8674183|Issn=0009-9147|www=http://clinchem.aaccjnls.org/content/42/7/1001.long}}</ref> Osin näistä löydöistään johtuen Butenandt ja Ružička saivat jaetun kemian [[Nobel-palkinto|Nobel-palkinnon]] [[1939]].<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1939/|nimeke=The Nobel Prize in Chemistry 1939|julkaisija=Nobel Media AB|arkisto=https://web.archive.org/web/20180403174035/https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1939/|arkistoitu=2018-04-03|viitattu=2018-03-28}}</ref><ref name=":2"/>

Pian synteesien julkaisun jälkeen testosteronia alettiin käyttämään ihon alaisina pelletteinä ja pistoksina, johtuen sen toimimattomuudesta nieltynä. Myös muita anabolisia steroideja otettiin käyttöön. Joitakin, kuten 17α-metyylitestosteronia käytettiin suun kautta, mutta tämän aineen laaja käyttö lopetettiin pian sen maksaa vaurioittavan vaikutuksen vuoksi. Aineita alettiin käyttämään miesten sukupuolielinten alikehittyneisyyden ([[hypogonadismi]]n) eri muotojen hoitoon. 1956 mennessä 256 anabolista steroidia ynnä muuta mieshormonia oli kuvattu kirjallisuudessa ja 1976 määrä oli jo yli 1&nbsp;000.<ref name=":0"/>

Steroideja käyttivät tiettävästi ensimmäisinä maailmassa lihasmassan lisäämiseen 1940-luvun lopulla USA:n länsirannikolla jotkin kehonrakentajat.<ref name=":6">{{Lehtiviite|Tekijä=JR Hoffman, NA Ratamess|Otsikko=Medical Issues Associated with Anabolic Steroid Use: Are They Exaggerated?|Julkaisu=Journal of Sports Science & Medicine|Ajankohta=2006-06-01|Vuosikerta=5|Numero=2|Sivut=182–193|Pmid=24259990|Issn=1303-2968|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3827559/}}</ref> Järjestelmällisen dopingkäytön urheilussa aloitti mahdollisesti [[Neuvostoliitto]] vuonna [[1954]]. Anabolisten steroidien urheilukäytön edelläkävijänä myöhemmin toiminut lääkäri [[John Bosley Ziegler]] kuvaili tuolloin neuvostoliittolaisten testosteronin käyttöä [[Wien]]issä 1954 järjestetyissä [[Painonnoston maailmanmestaruuskilpailut|painonnoston maailmanmestaruuskilpailuissa]]. [[1959]] Ziegler suoritti anabolisilla steroideilla kokeita antamalla niitä urheilijoille.<ref name=":7"/> [[1965]] mennessä aineiden käyttö oli levinnyt laajalle kehonrakentajien ja muiden urheilijoiden joukkoon.<ref name=":6"/><ref name=":7">{{Lehtiviite|Tekijä=N Wade|Otsikko=Anabolic Steroids: Doctors Denounce Them, but Athletes Aren't Listening|Julkaisu=Science (New York, N.Y.)|Ajankohta=1972-06-30|Vuosikerta=176|Numero=4042|Sivut=1399–1403|Pmid=17834639|Doi=10.1126/science.176.4042.1399|Issn=0036-8075|www=http://science.sciencemag.org/content/176/4042/1399.long}}</ref> [[Kansainvälinen olympiakomitea]] kielsi anabolisten steroidien käytön [[1974]] alkaen [[Olympialaiset|olympialaisissa]],<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=KD Fitch|Otsikko=Androgenic-anabolic steroids and the Olympic Games|Julkaisu=Asian Journal of Andrology|Ajankohta=toukokuu 2008|Vuosikerta=10|Numero=3|Sivut=384–390|Pmid=18385900|Doi=10.1111/j.1745-7262.2008.00377.x|Issn=1008-682X|www=https://pdfs.semanticscholar.org/0a9d/ae3c0a9975506b8288c49e756ff564080689.pdf}}</ref><ref name=":1"/> jolloin niitä käytettiin laajalti eri olympialajeissa.<ref name=":1"/>

Kiellot urheilulajeissa ja dopingtestaus johtivat uusien steroidin johdannaisten kehittämiseen, joita standardisoidut suppeat testit eivät pystyisi havaitsemaan. Vuonna [[2003]] löydettiin [[tetrahydrogestrinoni]] (THG). Se oli ensimmäinen tunnettu designersteroidi eli anabolinen steroidi, jota lääkeyritys ei ollut kehittänyt alkujaan lääketieteelliseen käyttöön.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=TC Malvey, TD Armsey|Otsikko=Tetrahydrogestrinone: the discovery of a designer steroid|Julkaisu=Current Sports Medicine Reports|Ajankohta=elokuu 2005|Vuosikerta=4|Numero=4|Sivut=227–230|Pmid=16004834|Issn=1537-8918}}</ref> THG:tä voidaan valmistaa [[gestrinoni]]n kolmoissidoksen pelkistämällä.<ref name=":4"/>

==Yleisiä anabolisia steroideja==
[[Tiedosto:Nandrolone.svg|vasen|pienoiskuva|180x180px|Nandroloni.]]
[[Tiedosto:Nandrolonecypionate_structure.png|pienoiskuva|253x253px|Nandrolonisypionaatti, eli sypionihapolla esteröity nandroloni.]]
Yleisesti lääkkeinä käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. [[testosteroni]] ja useat sen [[esterit]], kuten testosteroni[[undekanoaatti]], testosteroni[[enantaatti]], testosteroni[[Sypionihappo|sypionaatti]] ja testosteroni[[propionaatti]], joissa testosteronin [[Hiili|hiilen]] 17β [[hydroksyyli]]ryhmä on esteröity.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=KL Becker, JP Bilezikian|Nimeke=Principles and practice of endocrinology and metabolism|Vuosi=2001|Sivu=1185–1186|Julkaisupaikka=Philadelphia|Julkaisija=Lippincott Williams & Wilkins|Tunniste=[[OCLC]]: 54866044|Isbn=9780781717502|www=https://books.google.com/books?id=FVfzRvaucq8C&pg=PA1185}}</ref> Lääkekäytön [[nandroloni]]estereitä ovat nandroloni[[dekanoaatti]] ja nandroloni[[Fenyylipropaanihappo|fenyylipropionaatti]]. Muita aineita ovat [[stanotsololi]], [[metandienoni]].<ref name=":4">{{Lehtiviite|Tekijä=AT Kicman|Otsikko=Pharmacology of anabolic steroids|Julkaisu=British Journal of Pharmacology|Ajankohta=kesäkuu 2008|Vuosikerta=154|Numero=3|Sivut=502–521|Pmid=18500378|Doi=10.1038/bjp.2008.165|Issn=0007-1188|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2439524/}}</ref>

On myös designersteroideja, joita ei käytetä lääketieteessä. Näistä esimerkkejä ovat trenbolonienanthaatti, desoksimetyylitestosteroni, tetrahydrogestrinoni ja metyylistenboloni.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=CD Rahnema, LE Crosnoe, ED Kim|Otsikko=Designer steroids – over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem|Julkaisu=Andrology|Ajankohta=maaliskuu 2015|Vuosikerta=3|Numero=2|Sivut=150–155|Pmid=25684733|Doi=10.1111/andr.307|Issn=2047-2927|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/andr.307}}</ref>

[[Eläinlääketiede|Eläinlääketieteessä]] käytetään mm. boldenonia ja trenbolonia.<ref name=":4"/> [[Rehu]]un lisättyä trenboloni[[asetaatti]]a käytetään Yhdysvalloissa laajalti [[Teurastus|teuras]]karjan lihasmassan lisäykseen.<ref name=":17"/>

Lihasmassan lisäykseen yleisesti suun kautta käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. metandienoni, metyylitestosteroni, oksandroloni, oksimetoloni, stanotsololi, etyylistrenoli, fluoksimesteroni ja danazoli. Lihaspistoksin otettuja ovat mm. testosteroni, nandroloni, boldenoni, metenoloni, trenboloni, stanotsololi ja drostanoloni (dromostanoloni).<ref name=":14"/>

==Lista anabolisista steroideista==
Alla on esimerkkejä anabolisista steroideista suluissa olevine [[CAS-numero]]ineen. Lista on epätäydellinen ja anabolisia steroideja tunnetaan tuhansia.
{{div col|colwidth=22em}}
*[[androsteenidioli]] (521-17-5)
*[[androsteenidioni]] (63-05-8)
*[[bolasteroni]] (1605-89-6)
*[[boldenoni]]
*[[danatsoli]] (17230-88-5)
*[[dehydroepiandrosteroni]] (DHEA, 53-43-0)
*[[dehydrokloorimetyylitestosteroni]] (CDMT, 2446-23-3)
*[[dihydrotestosteroni]] (DHT)
*[[drostanoloni]] (dromostanoloni, 58-19-5)
*[[fluoksimesteroni]] (76-43-7)
*[[formeboloni]] (2454-11-7)
*[[gestrinoni]] (16320-04-0)
*[[kalusteroni]] (17021-26-0)
*[[klosteboli]] (1093-58-9)
*[[kvinboloni]] (2487-63-0)
*[[mestanoloni]] (metyyliandrostenoloni, 521-11-9)
*[[mesteroloni]] (1424-00-6)
*[[metandienoni]] (metandrostenoloni, 72-63-9)
*[[metandrioli]] (521-10-8)
*[[metenoloni]] (153-00-4)
*[[metyyliklosteboli]] (klorometyylitestosteroni, 5785-58-0)
*17α-[[metyylitestosteroni]] (58-18-4)
*[[miboleroni]] (3704-09-4)
*[[nandroloni]]
*[[norboletoni]]
*[[noretandroloni]] (52-78-8)
*[[oksaboloni]] (4721-69-1)
*[[oksandroloni]] (53-39-4)
*[[oksimesteroni]] (145-12-0)
*[[oksimetoloni]] (434-07-1)
*[[stanotsoli]] (10418-03-8)
*[[testosteroni]]
*[[tetrahydrogestrinoni]] (THG)
*[[tiboloni]] (5630-53-5)
*[[trenboloni]] (10161-33-8)
{{div col end}}
==Katso myös==
*[[Anabolia]]
*[[Kasvuhormoni]]
*[[Dopingaineet ja -menetelmät]]
*[[Saksan demokraattinen tasavalta olympialaisissa]]
*[[Andreas Krieger]]

==Lähteet==
{{Viitteet|sarakkeet}}

==Aiheesta muualla==
*[http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_osio=100&p_artikkeli=dlk00005&p_teos=dlk&p_selaus=7740 Duodecim-seura, terveyskirjasto: Anaboliset steroidit]
*[https://dopinglinkki.fi/doping/dopinglainsaadanto Suomen Dopinglainsäädäntö] {{Wayback|1=https://dopinglinkki.fi/doping/dopinglainsaadanto |päiväys=20180404073428 }}
[[Luokka:Dopingaineet ja -menetelmät]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]
[[Luokka:Steroidihormonit]]