Pyridiini
Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen heterosyklinen amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla on tunnusomaisesti voimakas epämiellyttävä tuoksu. Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.
| Pyridiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=NC=CC=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H5N |
| Moolimassa | 79,10 g/mol |
| Sulamispiste | –42 °C (231,15 K) |
| Kiehumispiste | 115 °C (388,15 K) |
| Tiheys | 0,9819 g/cm3 |
Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi delokalisoitumaton vapaa elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pKa on 5,30. Pyridiini protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin.
Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.
Aiheesta muualla
muokkaa
- Pyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Pyridiini (Arkistoitu – Internet Archive)
- Human Metabolome Database: Pyridine (englanniksi)
- KEGG: Pyridine (englanniksi)
- ChemBlink: Pyridine (englanniksi)