2-metyylifuraani
2-Metyylifuraani (C5H6O) on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja furaanin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, liuottimena ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi biopolttoaineena.
| 2-metyylifuraani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=CO1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O |
| Moolimassa | 82,098 g/mol |
| Sulamispiste | -88,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 63,2-65,6 °C[2] |
| Tiheys | 0,913 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa 2-metyylifuraani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä haju. Yhdisteen kemialliset ominaisuudet ovat furaanin kaltaisia ja se voidaan esimerkiksi pelkistää vedyttämällä 2-metyylitetrahydrofuraaniksi.[2][4]
Nykyisin kaikki käytettävä 2-metyylifuraani muodostuu sivutuotteena valmistettaessa furfuryylialkoholia furfuraalista. Katalyyttinä reaktiossa toimii kuparikromiitti (Cu2Cr2O5). Yhdisteen valmistamiseksi on pyritty kehittämään selektiivisiä synteesireittejä furfuraalista ja furfuryylialkoholista.[2][4] Tämän lisäksi 2-metyylifuraanin tuottamista bioteknisesti tutkitaan[5].
2-Metyylifuraania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa 2-metyylitetrahydrofuraania, klorokiinia, 5-metyylifurfuraalia, 3-asetyyli-1-propanolia ja typpeä ja rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena ja tässä käytössä sen ominaisuudet ovat furaaniin verrattavat.[4][2] 2-Metyylifuraanin käyttöä biopolttoaineena tutkitaan[5].
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
muokkaa- ↑ 2-Methylfuran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.10.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 26.10.2018.
- ↑ Physical properties: 2-Methylfuran NLM Viitattu 26.10.2018
- ↑ a b c R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2018
- ↑ a b Eshan Singh, Vijai Shankar Bhavani Shankar, Rupali Tripathi, Heinz Pitsch & S. Mani Sarathy: 2-Methylfuran: A bio-derived octane booster for spark-ignition engines. Fuel, 2018, 225. vsk, s. 349-357. Elsevier. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): 2-Methylfuran (englanniksi)
- Food Database (FooDB): 2-Methylfuran (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - 2me-furan (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - 2me-furan (englanniksi)