2-metyyli-2-butanoli
2-metyyli-2-butanoli (2M2B) eli tert-amyylialkoholi (TAA)[1] eli amyleenihydraatti[3] on pentanolin isomeeri.
2-Metyyli-2-butanoli | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-Metyylibutan-2-oli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCC(C)(C)O |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H12O |
Moolimassa | 88,148[1] g/mol |
Sulamispiste | –8,7 °C[1] |
Kiehumispiste | 102,4 °C[1] |
Tiheys | 0,8096 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | 0,118 g/l (20 °C)[2] |
2M2B:tä on aiemmin käytetty lähinnä nukutusaineena.[4] Sitä voidaan myös käyttää etanolin kaltaisena päihteenä,[5] sillä se hillitsee ja rauhoittaa keskushermoston toimintaa toimimalla pääasiallisesti GABAA reseptorin positiivisena (toimintaa tehostavana) allosteerisena säätelijänä[6][7] aivan kuten etanolikin.[8]
2M2B:tä syntyy muiden alkoholien tapaan viljan käymisen sivutuotteena, joten sitä löytyy kaikista alkoholijuomista.[9] Sen lisäksi ainetta löytyy hyvin pieniä määriä myös mm. paistetusta pekonista,[10] kassavasta (maniokista)[11] ja rooibos-juomasta.[12]
Kemia
muokkaa2M2B on polttavan makuinen[13] ja paikallista ärsytystä aiheuttava[14] väritön neste, joka haisee epämiellyttävältä.[15] Hajua on verrattu paraldehydiin, jossa hieman kamferia.[3] 25 °C ja/tai 1 atm oloissa (ellei toisin mainita) 2M2B:n taitekerroin lämpötilassa 20 °C on 1.4052, leimahduspiste 19 °C, itsesyttymislämpötila 437 °C ja höyrynpaine 2.19 kPa.[1]Heikosti liukoinen veteen.[3] Liukoinen bentseeniin, kloroformiin, dietyylieetteriin ja etanoliin.[1]
Teollisesti 2M2B:tä valmistetaan liittämällä happokatalyyttiä käyttäen 2-metyyli-buteenin kaksoissidokseen vesimolekyyli, eli hydratoimalla 2-metyylibuteeni.[4] Hydraatio tapahtuu siis Markovnikovin säännön mukaisesti.
Historia
muokkaaLikimain vuosien 1880–1950 välillä 2M2B:tä käytettiin nukutusaineena. Aluksi aine tunnettiin nimellä amyleeni hydraatti. 1930-luvulla sitä sekoitettiin tribromoetanolin (TBE, CAS 75-80-9) kanssa tilavuussuhteessa 0.5:1 (2M2B:TBE) liuokseksi, jota markkinoitiin nimellä Avertin. Liuosta käytettiin harvoin ainoana anestesia-aineena, sillä tuolloin oli saatavilla parempiakin aineita tähän tarkoitukseen.[4] Avertin oli kauppanimi Winthrop Laboratories -yrityksen kehittämälle TBE:n ja 2M2B:n liuokselle, jonka valmistus on lopetettu. TBE:n käyttö ihmisten nukutusaineena loppui 1940-luvun lopulla hiljalleen kun TBE:n havaittiin olevan kloroformin tapaan maksalle haitallinen aine. Käyttö kuitenkin jatkui eläinlääketieteessä jonkin aikaa vielä tämänkin jälkeen. Nykyisin TBE-2M2B -liuosta käytetään eläinkokeissa hiirien ja rottien lyhytaikaiseen nukuttamiseen.[16] 2M2B:tä sellaisenaan on nykyään lisäksi alettu käyttämään päihteenä.[5]
Käyttö ja vaikutukset
muokkaaNieltynä tai hengitettynä 2M2B:llä on rahoittavia, unettavia ja kouristuksia hillitseviä vaikutuksia. Lisäksi se saa aikaan hyvän olon tuntemuksen.[17] Tajuttoman tilan aikaansaava annos 2M2B:tä on 2–4 grammaa nieltynä. Puhdasta etanolia vaaditaan yhtä syvään tajuttomuuteen nieltynä noin 100 g, eli 127 ml.[14] 2M2B alkaa nieltynä vaikuttaa nopeasti, jopa 30 minuutin sisällä, ja se voi olla vaikutuksiltaan pitkäkestoinen (1–2 päivää).[18]
Yliannostuksesta voi seurata nopeasti tajunnan menetys, samanaikainen metabolinen ja respiratorinen asidoosi,[18] suuri syketiheys, verenpaineen kohoaminen, pupillien supistuminen, kooma, hengityslama[19] ja kuolema. Tiettävästi pienin kuolintapauksen aiheuttanut annos 2M2B:tä on ollut 30 ml.[18] Hengityslamasta kärsivää yliannostuksen ottanutta voidaan pitää hengissä tekemällä intubaatio ja antamalla sitten tekohengitystä pumpuin.[19]
Aineenvaihdunta
muokkaaRotissa 2M2B muuttuu aineenvaihdunnan glukuronidaation kautta 2-metyyli-2,3-butaanidioliksi (CAS 5396-58-7). Samaa tapahtuu todennäköisesti myös ihmisissä,[20] vaikka vanhempien lähteiden mukaan 2M2B erittyy ihmisillä kehosta lähinnä muuttumattomana.[4]
2M2B:n käyttöä ei voida havaita tavanomaisin etanolin tai muidenkaan päihteiden käytön osoittavin testein. Ainakin kahden päivän takainen 2M2B:n käyttö voidaan kuitenkin havaita veri- tai virtsanäytteestä kaasukromatografin ja massaspektrometrin yhdistelmällä.[19]
2M2B on tertiäärinen alkoholi, minkä vuoksi sen OH-ryhmä ei ainakaan helposti hapetu aldehydiksi tai karboksyylihapoksi.
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f g Haynes, William M. & Lide, David R. & Bruno, Thomas J.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–362, 15–19. 95. painos. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665. ISBN 9781482208689.
- ↑ 2-methylbutan-2-ol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c D.W. Yandell et al.: Amylene hydrate, a new hypnotic. The American Practitioner and News, 1888, 5. vsk, s. 88–98. Louisville, Kentucky: John P. Morton & Co. https://books.google.com/books?id=Ra5YAAAAMAAJ Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c d Adriani, John: The chemistry and physics of anesthesia., s. 273–274. 2. painos. Springfield, Illinois: Thomas Books, 1962. OCLC: 429704981. ISBN 9780398000110.
- ↑ a b Izabela Rusiecka, Iwona Gągało, Jacek Sein Anand, Daria Schetz, Wojciech Waldman: Drinking "Vodka" or vodka – This is a question. Toxicology in vitro: an international journal published in association with BIBRA, lokakuu 2016, nro 36, s. 66–70. PubMed:27448500. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ J Martin: Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes. Toxicology Letters, 2004, 147. vsk, nro 3, s. 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Joseph V Martin, Nesli M Bilgin, M.Michael Iba: Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor in rat brain membrane preparations. Toxicology Letters, 2003, 129. vsk, nro 3, s. 219–226. doi:10.1016/s0378-4274(02)00020-6. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Ingrid A. Lobo, R. Adron Harris: GABAA receptors and alcohol. Pharmacology, biochemistry, and behavior, heinäkuu 2008, 90. vsk, nro 1, s. 90–94. PubMed:18423561. doi:10.1016/j.pbb.2008.03.006. ISSN 0091-3057. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ George Milbry Gould, Richard John Ernst Scott: The Practitioner's Medical Dictionary: Containing All the Words and Phrases Generally Used in Medicine and the Allied Sciences, with Their Proper Pronunciation, Derivation, and Definition, s. 50. P. Blakiston's, 1919. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.4.2018).
- ↑ Chi Tang Ho, Ken N. Lee, Qi Zhang Jin: Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1.3.1983, 31. vsk, nro 2, s. 336–342. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ James Dougan, Janet M. Robinson, Salim Sumar, George E. Howard, D. G. Coursey: Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products. Journal of the Science of Food and Agriculture, 1.8.1983, 34. vsk, nro 8, s. 874–884. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Tsutomu Habu, Robert A. Flath, T. Richard Mon, Julia F. Morton: Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1.3.1985, 33. vsk, nro 2, s. 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ O'Neil, Maryadele J.: The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, s. 1232. 14. painos. Whitehouse Station, N.J.: Merck, 2006. OCLC: 70882070. ISBN 9780911910001.
- ↑ a b Brandenberger, H. (Hans), Maes, R. A. A. (Robert A. A.): Analytical toxicology for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists, s. 401. Berlin: W. de Gruyter, 1997. OCLC: 815506841. ISBN 3110107317.
- ↑ Lewis, R.J. Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 70. 14. painos. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc., 2001.
- ↑ Robert E. Meyer, Richard E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. Lab Animal, marraskuu 2005, 34. vsk, nro 10, s. 47–52. PubMed:16261153. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Lewis, Robert A. (Robert Alan): Lewisʼ dictionary of toxicology, s. 45. Boca Raton, Florida: CRC Press, 1998. OCLC: 35269968. ISBN 1566702232.
- ↑ a b c 2-METHYL-2-BUTANOL toxnet.nlm.nih.gov. Arkistoitu 8.3.2018. Viitattu 8.4.2018.
- ↑ a b c Jacek Sein Anand, Joanna Gieroń, Wojciech Lechowicz, Daria Schetz, Maria Kała, Wojciech Waldman: Acute intoxication due to tert-amyl alcohol--a case report. Forensic Science International, helmikuu 2014, nro 242, s. e31–e33. PubMed:25112153. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ A. S. Collins, S. C. Sumner, S. J. Borghoff, M. A. Medinsky: A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: hypothesis testing of model structures. Toxicological Sciences: An Official Journal of the Society of Toxicology, toukokuu 1999, 49. vsk, nro 1, s. 15–28. PubMed:10367338. ISSN 1096-6080.
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Tert-amyl alcohol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): 2-Methyl-2-butanol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amylene hydrate (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Methyl-2-butanol (englanniksi)