Substituutio

Substituutio eli korvautuminen on kemiallinen reaktio, jossa atomi tai atomiryhmä korvatuu toisella atomilla tai atomiryhmällä. Ensimmäisiä tutkittuja substituutioreaktioita olivat alkaanien halogenoinnit. Esimerkiksi etaanin vetyatomi korvautuu klooriatomilla radikaalisubstituutiossa:

CH₃CH₃ + Cl₂ $\rightarrow$ CH₃CH₂Cl + HCl.

Radikaalisubstituution lisäksi orgaanisessa kemiassa tunnetaan nukleofiiliset ja elektrofiiliset substituutiot. Nukleofiilisessa substituutioreaktiossa nukleofiili hyökkää positiivisesti varautuneeseen atomiin (elektrofiiliin) syrjäyttäen samalla siihen sitoutuneet funktionaalisen ryhmän. Nukleofiilisen substituution tärkeimmät reaktiomekanismit ovat S_N1 ja S_N2. Näillä mekanismeilla reagoivat usein esimerkiksi alkyylihalidit. Elektrofiilinen substituutio on yleinen aromaattisilla yhdisteillä.

Katso myös

• Additioreaktio
• Eliminaatioreaktio