نیتروگلیسرین

برای کاربردهای درمانی، نیتروگلیسیرین (دارو) را ببینید.

نیتروگلیسرین
نام‌گذاری آیوپاک 12،3-Trinitroxypropane
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی 23-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
دیگر نام‌ها 13-Dinitrooxypropan-2-yl nitrate Propane-12،3-triyl trinitrate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۵-۶۳-۰ Y
پاب‌کم	۴۵۱۰
کم‌اسپایدر	۴۳۵۴ Y
UNII	G59M7S0WS3 Y
شمارهٔ ئی‌سی	200-240-8
شمارهٔ یواِن	0143 0144 1204 3064 3319
دراگ‌بانک	DB00727
KEGG	D00515 Y
MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	CHEBI:28787 Y
ChEMBL	CHEMBL۷۳۰ Y
کد اِی‌تی‌سی	C01DA02,C05AE01 (WHO)‎
مرجع بیلشتین	1802063
مرجع جی‌ملین	165859
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Y Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
خصوصیات
فرمول مولکولی	C 3H 5N 3O 9
جرم مولی	227.0865 g mol-1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	1.6 g cm-3 (at 15 °C)
دمای ذوب	۱۴ درجه سلسیوس (۵۷ درجه فارنهایت؛ ۲۸۷ کلوین)
log P	2.154
ساختار
موقعیت هندسی	Tetragonal at C1 C2 and C3 Trigonal planar at N7 N8 and N9
شکل مولکولی	Tetrahedral at C1 C2 and C3 Dihedral at N7 N8 and N9
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد تشکیل ΔfHo298	-370 kJ mol-1
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	-1.529 MJ mol-1
داروشناسی
فراهمی زیستی	<1%
Routes of administration	Intravenous Oral Sublingual Topical Transdermal
دگرگشت	Hepatic
Elimination half-life	3 min
Legal status	Pharmacist Only (S3)(AU)
رده‌بندی داروهای بارداری
Explosive data
Shock sensitivity	high
حساسیت اصطکاک	high
سرعت انفجار	7700 m s-1
هم‌ارز تی‌ان‌تی	1.50
خطرات
شاخص ئی‌یو	603-034-00-X
طبقه‌بندی ئی‌یو	E (Explosive)
کدهای ایمنی	R۳, R26/27/28, R33, R51/53
شماره‌های نگهداری	(S1/2), S۳۳, S۳۵, S36/37, S45, S61
لوزی آتش
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

نیتروگلیسیرین (به انگلیسی: Nitroglycerin) با نام آیوپاک ۱٬۲٬۳-ترینیتروکسی پروپان، همچنین به عنوان (به انگلیسی: trinitroglycerin) یا TNG نیز شناخته می‌شود، روغنی سنگین و بی‌بو است و دارویی با رده درمانی گشاد کننده عروقی بوده و نیز نام یک ماده منفجره می‌باشد. این ماده به شکل‌های دارویی قرص، برچسب پوستی و افشانه در بازار موجود است. این دارو از نیتریک اسید و گلیسیرین درست می‌شود و از دهه ۱۸۸۰ میلادی به عنوان سوخت در سلاح‌های گرم مورد استفاده قرار گرفت. نیتروگلیسیرین اولین ماده تولید شده توسط بشر بود که از باروت کارایی بهتری داشت. در سال ۱۸۴۷ اولین بار توسط شیمی‌دان ایتالیایی آسکانیو سوبررو، سنتز شد.نیتروگلیسیرین بعداً توسط آلفرد نوبل به عنوان یک ماده منفجره مفید تجاری مورد استفاده قرار گرفت. او پس از کشته شدن برادرش در طی انفجاری در هلنبورگ سوئد، سعی در ایجاد راهکارهای ایمن تری برای استفاده این ترکیب در صنعت کرد.ویلیام مورل اولین کسی بود که مزایای نیتروگلیسیرین را برای کاهش فشار خون و آنژین صدری کشف کرد

موارد مصرف

نیتروگلیسرین در آنژین صدری تجویز می‌شود.

1. تخفیف یک آنژین صدری با مصرف دارو و پس از شروع درد
2. جلوگیری از حمله قلبی با مصرف دارو و درست پیش از بروز حمله
3. کاهش تعداد حملات با مصرف دائمی و منظم دارو. قرص‌های زیر زبانی نیتروگلیسیرین، قرص‌هایی که در دهان بین لب یا گونه و لثه‌های فوقانی گذاشته می‌شوند، یا افشانه آئروسل که در زیر زبان زده می‌شود، همگی حملات آنژینی را تخفیف داده یا از آن‌ها جلوگیری می‌کنند.
4. کنترل فشار خون
5. درمان نارسایی قلبی
6. افزایش پرفیوژن شریان‌های کرونری و کاهش درد قفسه سینه در آنژین و سکته قلبی
7. کاهش پیش بار در ادم حاد ریوی

موارد منع مصرف

1. فشار خون سیستول کمتر از ۹۰
2. مصرف سیلدنافیل (ویاگرا) یا مشابه آن در ۲۴–۴۸ ساعت گذشته
3. ضربه سر اخیر مانند بیمارانی که دچار ضربه به سر شده‌اند
4. مصرف ۳ دوز نیتروگلیسیرین از قبل

موارد احتیاط

در بیماران ضربه مغزی، افزایش فشار داخل جمجمه و شوک با احتیاط مصرف شود.

این ماده به ضربه و گرمای ناگهانی حساس بوده و بهمان دلیل در همان قرن ۱۹ام خرابی‌های بسیاری به وجود آورد و به همین دلایل این ماده را در حالت یخ زده حمل می‌کردند که در این حالت حساسیت این ماده کمتر بود ولی در این حالت نیز باید یخ زدایی انجام می‌شد

مکانیسم اثر

این دارو از طریق گشاد نمودن عروق کرونر قلب عمل می‌کند؛ به همین علت آن را یک داروی ضد آنژین می‌نامند.

گشادکننده عروق محیطی و عروق کرونر با اثرات ضد آنژین، ضد ایسکمی، ضد فشارخون کاهش پیش بار و پس بار قلب، کاهش نیاز اکسیژن میوکارد و در نتیجه کاهش بار کاری قلب.

عوارض جانبی

تاری دید، خشکی دهان، سردرد شدید، یا بثورات جلدی. علایم مسمومیت در اثر مصرف بیش از حد نیتروگلیسرین عبارتند از: کبودی لب‌ها، بستر ناخن‌ها، و کف دست‌ها؛ سرگیجه شدید؛ احساس فشار در سر و سر درد شدید؛ مشکل در تنفس؛ خستگی شدید؛ ضربان قلب تند؛ تب؛ و تشنج. برخی از مصرف‌کنندگان نیتروگلیسرین همچنین ممکن است دچار سردرد خفیف یا شدید، برافروختگی صورت و گردن و تهوع شوند. با استفاده مداوم از دارو، سردرد معمولاً طی چند روز یا هفته رفع خواهد شد. این سردردها را می‌توان با مسکن‌های معمولی تسکین داد.

انفجار

نیتروگلیسیرین و هر رقیق‌کننده مطمئناً می‌توانند سوختگی داشته باشند. قدرت انفجاری نیتروگلیسیرین ناشی از انفجار است: انرژی حاصل از تجزیه اولیه موجب فشار قوی است که مواد سوخت اطراف آن را منفجر می‌کند. این موج شوک خودکشی است که از طریق مواد منفجره ۳۰ برابر سرعت صوت، به عنوان یک تجزیه‌کننده تقریباً فوری از طریق سوخت به یک گاز سفید گرم تبدیل می‌شود. انفجار نیتروگلیسیرین گازهایی را تولید می‌کند که بیش از ۱۲۰۰ بار حجم اولیه را در دمای اتاق و فشار عادی اتاق اشغال می‌کند. گرما آزاد شده، دما را به حدود ۵۰۰۰ درجه سانتیگراد افزایش می‌دهد (۹۰۰۰ درجه فارنهایت). این کاملاً با تخریب متفاوت است که تنها صرفه جویی در دسترس بودن سوخت صرف نظر از فشار یا شوک است. تجزیه این امر موجب نسبت بسیار بالایی نسبت به انرژی مولکول‌های گاز شده در مقایسه با سایر مواد منفجره شده‌است و این یکی از داغترین مواد منفجره انفجاری است.

میزان تولید جنگی

مقادیر زیادی نیتروگلیسیرین در طول جنگ جهانی اول و جنگ جهانی دوم برای استفاده به عنوان سوخت‌های نظامی و در کارهای مهندسی نظامی تولید شد. در طول جنگ جهانی اول، کارخانه HM, Gretna، بزرگ‌ترین کارخانه سوختگیری در بریتانیا، در هفته حدود ۸۰۰ تن کوردیت (جایگزینی برای باروت) تولید کرد. این مقدار با فرض عدم تلفات در تولید، نیاز به حداقل ۳۳۶ تن نیتروگلیسیرین در هفته دارد. نیروی دریایی سلطنتی کارخانه خود را در کارخانه نیروی دریایی سلطنتی، Holton Heath در Dorset انگلستان داشت. یک کارخانه بزرگ کوردیت در کانادا در طول جنگ جهانی اول ساخته شده بود. کارخانه کوردیتی کانادا در نوبل، انتاریو، برای تولید ۱٫۵۰۰٫۰۰۰ پوند (۶۸۰ تن) کوردیت در هر ماه ساخته شد و نیاز به حدود ۲۸۶ تن نیتروگلیسیرین در هر ماه داشت.

جستارهای وابسته

• آنژین صدری
• اریتریتول تترا نیترات
• پینتریت
• مایرول

منابع

• https://en.wikipedia.org/wiki/Nitroglycerin
• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷