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Estigmasterol

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Estigmasterol
Nombre IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
General
Otros nombres Stigmasterin; Wulzen anti-stiffness factor
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 83-48-7[1]​
ChEBI 28824
ChEMBL 400247
ChemSpider 4444352
PubChem 5280794
UNII 99WUK5D0Y8
KEGG C05442
CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
Key: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco sólido[2]​
Masa molar 412,69 g/mol
Punto de fusión 160 K (−113 °C)
Punto de ebullición 164 K (−109 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Estigmasterol (también conocido como factor anti-Wulzen rigidez ) es uno de un grupo de esteroles vegetales, o fitosteroles, que incluyen β-sitosterol, campesterol, ergosterol (provitamina D2), brassicasterol, delta-7-estigmasteroly delta-7-avenasterol que son químicamente similares al colesterol de los animales. Los fitosteroles son insolubles en agua pero solubles en la mayoría de disolventes orgánicos y contienen un grupo funcional de alcohol.

Descubrimiento

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El estigmasterol fue descubierto por Rosalind Wulzen, fisióloga de la Universidad de California en Berkeley.[3]​

Presencia natural

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Estigmasterol es un insaturado esterol que aparece en las grasas o aceites de plantas de soja, frijol calabar, semillas de colza , y en una serie de hierbas medicinales, incluyendo las hierbas chinas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), en Mirabilis jalapa[4]​ y Ginseng americano.

Presencia en alimentos

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Estigmasterol también se encuentra en varias verduras, legumbres, frutos secos, semillas y leche sin pasteurizar. La pasteurización inactivará el estigmasterol. Los aceites comestibles contiene mayor cantidad que las verduras.[5]​ Los fitoesteroles normalmente se descompone con la bilis.

Usos

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El estigmasterol se utiliza como un precursor en la fabricación de progesterona semisintética,[6]​[7]​[8]​ una valiosa hormona humana que juega un papel fisiológico importante en los mecanismos de regulación y de reconstrucción de tejidos relacionados con efectos estrógenos, así como actuar como un intermedio en la biosíntesis de los andrógenos , estrógenos y corticoides . También se utiliza como el precursor de la vitamina D3.[9]​

La compañía Upjohn utilizó estigmasterol como materia prima de partida para la síntesis de la cortisona.[10]​[11]​

Investigación

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La investigación ha indicado que estigmasterol puede ser útil en la prevención de ciertos cánceres, incluyendo el de ovario, de próstata, de mama , y cáncer de colon. Los estudios también han indicado que una dieta alta en fitoesteroles puede inhibir la absorción de colesterol y los niveles más bajos de colesterol en suero al competir por la absorción intestinal. Los estudios con animales de laboratorio alimentados con estigmasterol, encontraron que tanto la absorción de colesterol y sitosterol disminuyó 23% y 30%, respectivamente, durante un período de 6 semanas. También posee propiedades como un potente antioxidante, hipoglucemiante y tiroides inhibición.[12]​

En el 2023 un nuevo estudio experimental sobre las aplicaciones de Estigmasterol concluyó que reduce los niveles de factores inflamatorios (IL-6 e IL-1β) y factores relacionados con la diferenciación de osteoclastos (RANKL, ACP5 y catepsina K), que también pueden reducir el nivel de los síntomas en pacientes con artritis reumatoide.[13]​

Potencial precursor de boldenona

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Al ser un esteroide, estigmasterol es precursor del esteroide anabólico boldenona. Boldenona undecilenato se utiliza comúnmente en la medicina veterinaria para inducir el crecimiento del ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos de los que más abusan en los deportes. Esto llevó a la sospecha de que algunos atletas que dieron positivo a la boldenona no consumieron el mismo esteroide, sino más bien consumen alimentos ricos en estigmasterol.[14]​[15]​[16]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ stigmasterol, ChemicalLand21.com
  3. ↑ Pace, N. (1986). «Tides of physiology at Berkeley». The Physiologist (en inglés) 29 (5 Suppl): 7-20. PMID 3534913. 
  4. ↑ Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract Archivado el 4 de enero de 2014 en Wayback Machine.)
  5. ↑ Han JH, Yang YX, Feng MY. (2008). «Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China». Biomed Environ Sci. 21 (6): 449-453. PMID 19263798. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. 
  6. ↑ Sundararaman P, Djerassi C. (1977). «A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol». J Org Chem. 42 (22): 3633-3634. PMID 915584. doi:10.1021/jo00442a044. 
  7. ↑ «Nova Transcripts: Forgotten Genious». PBS.org. 6 de febrero de 2007. 
  8. ↑ «Giants of the Past». lipidlibrary.aocs.org. Archivado desde el original el 15 de abril de 2012. 
  9. ↑ Kametani T, Furuyama H. (1987). «Synthesis of vitamin D3 and related compounds». Med Res Rev. 7 (2): 147-171. PMID 3033409. doi:10.1002/med.2610070202. 
  10. ↑ Hogg, John A. (1992). «Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: A profile of innovation». Steroids 57 (12): 593-616. PMID 1481225. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. 
  11. ↑ Soy Infocenter (2009). History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009). ISBN 9781928914211. 
  12. ↑ Panda S, Jafri M, Kar A, Meheta BK. (2009). «Thyroid inhibitory, antiperoxidative and hypoglycemic effects of stigmasterol isolated from Butea monosperma». Fitoterapia 80 (2): 123-126. PMID 19105977. doi:10.1016/j.fitote.2008.12.002. 
  13. ↑ Yang, Hua (07/03/2023). «Integrated Network Pharmacology and Experimental Validation Approach to Investigate the Mechanisms of Stigmasterol in the Treatment of Rheumatoid Arthritis». Dove Medical Press Limited. PMID 36915642. doi:10.2147/DDDT.S387570. Consultado el 09/06/2023. 
  14. ↑ G. Gallina, G. Ferretti, R. Merlanti, C. Civitareale, F. Capolongo, R. Draisci and C. Montesissa (2007). «Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites». J. Agric. Food Chem. 55 (20): 8275-8283. PMID 17844992. doi:10.1021/jf071097c. 
  15. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (2007). «Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted». Food Addit Contam. 24 (7): 679-684. PMID 17613052. doi:10.1080/02652030701216727. 
  16. ↑ R. Draisci, R. Merlanti, G. Ferretti, L. Fantozzi, C. Ferranti, F. Capolongo, S. Segato, C. Montesissa (2007). «Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers». Analytica Chimica Acta 586 (1–2): 171-176. PMID 17386709. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. 

Enlaces externos

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