Estricnina
| Estricnina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (4aR,5aS,8aR,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahidro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pirrolo[2,3-h]quinolina-14-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | Estrinidina-10-ona | |
| Fórmula semidesarrollada | C21H22N2O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-24-9[1] | |
| ChEBI | 28973 | |
| ChEMBL | CHEMBL227934 | |
| ChemSpider | 389877 | |
| DrugBank | DB15954 | |
| PubChem | 441071 | |
| UNII | H9Y79VD43J | |
| KEGG | C06522 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 33 441 g/mol | |
| Punto de fusión | 558 K (285 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La estricnina es un alcaloide de la nuez vómica y de otras especies del género Strychnos. Se utiliza habitualmente como pesticida para matar pequeños vertebrados, en particular pájaros y roedores.
Descripción
Es un polvo cristalino blanco, inodoro y amargo que puede ser ingerido, inhalado, bebido tras mezclarlo en una solución o administrado en forma intravenosa. Las sales de estricnina son solubles en agua. Su estructura heterocíclica fue establecida independientemente en los laboratorios de Woodward y de Robinson.
Historia
La estricnina fue el primera alcaloide en ser identificado en plantas del género Strychnos, familia Loganiaceae. Strychnos, nombrado por Carl Linnaeus en 1753, es un género de árboles y arbustos trepadores del orden de la genciana. El género contiene 196 especies diferentes y se distribuye a lo largo de las regiones cálidas de Asia (58 especies), América (64 especies) y África (75 especies). Las semillas y corteza de muchas plantas de este género contienen el potente veneno estricnina.
La estricnina fue descubierta por primera vez por los químicos franceses Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier en 1818 en la haba de San Ignacio.[2] En algunas plantas del género Strychnos también está presente un derivado de 9,10-dimetoxi derivado de la estricnina, el alcaloide brucina. La brucina no es tan venenosa como la estricnina. Registros históricos indican que algunas preparaciones que contenían estricnina (presumiblemente) ya se utilizaban para matar perros, gatos y aves en Europa en 1640.[3] La estructura de la estricnina fue determinada por vez primera en 1946 por sir Robert Robinson y en 1954 este alcaloide fue sintetizado en un laboratorio por Robert B. Woodward. Esta es una de las síntesis más famosas de la historia de la química orgánica. Ambos químicos ganaron el premio Nobel (Robinson en 1947 y Woodward en 1965).[3]
Acciones
En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte por asfixia debido a la contractura de los músculos torácicos. La dosis letal es de 15 a 25 mg.[cita requerida] Las manifestaciones clínicas aparecen de 10 a 30 minutos después de haberlo ingerido.[cita requerida]
La aplicación local de estricnina a la superficie de la corteza cerebral causa primero una disminución del umbral para la estimulación y momentos después causa estallidos sincronizados de actividad que pueden ser registrados por medio de un electroencefalograma.[4]
Es una droga altamente tóxica, muy peligrosa. Ha habido muchos casos de niños y animales envenenados por consumirlo accidentalmente.[cita requerida]
Biosíntesis
El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. Ésta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar el alcaloide deshidrogeisoesquizina. Éste precursor por endociclización produce la preakuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensación aldólica con acetil coenzima A, para dar así la estricnina.[5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Pelletier and Caventou (1818) "Note sur un nouvel alkalai" (Note on a new alkali), Annales de Chimie et de Physique, vol. 8, pages 323-324. Ver también: Pelletier and Caventou (1819) "Mémoire sur un nouvel alcali vegetal (la strychnine) trouvé dans la feve de Saint-Ignace, la noix vomique, etc." (Memoir on a new vegetable alkali (strychnine) found in the St. Ignatius bean, the nux-vomica, etc), Annales de Chimie et de Physique, vol. 10, pages 142 - 176.
- ↑ a b Gupta, Ramesh C.; Patocka, Jiri (2009). Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. London: Academic Press. p. 199. ISBN 9780080922737.
- ↑ B. Slater, Irwin (1972). Drogas Analépticas Y Convulsivantes. México: La Prensa Médica Mexicana. pp. 418-420. ISBN 968-435-002-3.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
Enlaces externos
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química de la estricnina.
- e-Neuroneonatologia: Información adicional sobre las células Renshaw.