Estricnina
| Estricnina | ||
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| General | ||
| Otros nombres | Strychnidin-10-one | |
| Fórmula semidesarrollada | C21H22N2O2 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-24-9[1] | |
| ChEBI | 28973 | |
| ChEMBL | CHEMBL227934 | |
| ChemSpider | 389877 | |
| DrugBank | DB15954 | |
| PubChem | 441071 | |
| UNII | H9Y79VD43J | |
| KEGG | C06522 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 33 441 g/mol | |
| Punto de fusión | 558 K (285 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La estricnina es un alcaloide de la nuez vómica y de otras especies del género Strychnos. Se utiliza habitualmente como pesticida para matar pequeños vertebrados, en particular pájaros y roedores.
Descripción
Es un polvo cristalino blanco, inodoro y amargo que puede ser ingerido, inhalado, bebido tras mezclarlo en una solución o administrado en forma intravenosa. Las sales de estricnina son solubles en agua. Su estructura heterocíclica fue establecida independientemente en los laboratorios de Woodward y de Robinson.
Acciones
En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte por asfixia debido a la contractura de los músculos torácicos. La dosis letal es de 15 a 25 mg. Las manifestaciones clínicas aparecen de 10 a 30 minutos después de haberlo ingerido
La aplicación local de estricnina a la superficie de la corteza cerebral causa primero una disminución del umbral para la estimulación y momentos después causa estallidos sincronizados de actividad que pueden ser registrados por medio de un electroencefalograma.[2]
Es una droga altamente tóxica, muy peligrosa. Ha habido muchos casos de niños y animales envenenados por consumirlo accidentalmente.
Modo de acción
La estricnina es un antagonista del aminoácido glicina, neurotransmisor de las células de Renshaw. Al evitar la inhibición sobre las motoneuronas por parte de las células de Renshaw, la estricnina produce hipercontracción muscular. Al inmovilizar el músculo del diafragma el individuo muere por asfixia.
Biosíntesis
El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. Ésta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar el alcaloide deshidrogeisoesquizina. Éste precursor por endociclización produce la preakuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensación aldólica con acetil coenzima A, para dar así la estricnina.[3]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ B. Slater, Irwin (1972). Drogas Analépticas Y Convulsivantes. México: La Prensa Médica Mexicana. pp. 418-420. ISBN 968-435-002-3.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
Enlaces externos
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química de la estricnina.
- e-Neuroneonatologia: Información adicional sobre las células Renshaw.