Pirofosfato de isopentenilo
compuesto químico
El pirofosfato de isopentenilo (IPP) es un intermedio en la vía del mevalonato, que es utilizado en la biosíntesis de terpenos y terpenoides. Se forma a partir de acetil-CoA a través de la ruta del ácido mevalónico. Luego puede ser isomerizado a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.[1]
El IPP se puede sintetizar a través de otra ruta alternativa, la ruta no-mevalonato de la biosíntesis de isoprenoides, donde se forma a partir de (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por la enzima HMB-PP reductasa. Esta ruta es utilizada por muchas bacterias, protozoos apicomplexa tales como los parásitos de la malaria, y los plástidos de las plantas superiores.[2]
Pirofosfato de isopentenilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi)fosforil)oxifosfónico | ||
General | ||
Otros nombres |
pirofosfato de isopentenilo. difosfato de isopentenilo IPP | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C5H12O7P2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 358-71-4[3] | |
ChEBI | 16584 | |
ChEMBL | CHEMBL356362 | |
ChemSpider | 1158 | |
DrugBank | DB04714 | |
PubChem | 1195 | |
UNII | LSC8849M7B | |
KEGG | C00129 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 246 092 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Referencias
editar- ↑ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi 10.1016/j.cbpa.2013.06.020
- ↑ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). «Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.». Current topics in medicinal chemistry 10 (18): 1858-71. PMID 20615187.
- ↑ Número CAS