Guanina
La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo. Forma los nucleósidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucleótidos guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la citosina mediante tres puentes de hidrógeno. Además es una de las bases más importantes de los ácidos nucleicos.
| Guanina | ||
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 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-amino-1H-purina-6(9H)-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-amino-6-oxopurina | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular |
C 5H 5N 5O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 73-40-5[1] | |
| Número RTECS | MF8260000 | |
| ChEBI | CHEBI:16235 | |
| ChEMBL | 219568 | |
| ChemSpider | 744 | |
| DrugBank | DB02377 | |
| PubChem | 135398634 764, 135398634 | |
| UNII | 5Z93L87A1R | |
| KEGG | C00242 | |
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NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido amorfo y blanco. | |
| Densidad | 2200 kg/m³; 2,2 g/cm³ | |
| Masa molar | 1 511 261 g/mol | |
| Punto de fusión | 633,15 K (360 °C) | |
| Estructura cristalina | sistema cristalino monoclínico | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3.3 pKa | |
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
1
1
0
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| Límites de explosividad | No inflamable | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Irritante | |
| Compuestos relacionados | ||
| Compuestos relacionados | adenina, citosina, timina y uracilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Esta sustancia está presente en los excrementos de los ácaros, que es un alérgeno causante de enfermedades como la rinitis y faringitis.
La guanina fue aislada por primera vez en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, conocidos como guano, que se usaban como fuente de fertilizante. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó su estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.[2]
Referencias
editarEnlaces externos
editar
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Guanina.- National Genome Research Institute
- Visión de la Guanina en 3D por Jmol.
