Diarilheptanoide

Los diarilheptanoides (también conocidos como difenilheptanoides) son una clase relativamente pequeña de metabolitos secundarios de plantas. Constan de de dos anillos aromáticos (grupos arilo) unidos por una cadena de siete átomos de carbonos (heptano) y contiene diversos sustituyentes.^[1] Se pueden clasificar en lineales (curcuminoides) y diarilheptanoides cíclicos. El miembro mejor conocido es la curcumina, que se aísla de la cúrcuma (Curcuma longa) y se conoce como el colorante alimentario E100. Otras especies de Curcuma, como la cúrcuma comosa, también producen diarilheptanoides.

Han sido también descritos en plantas de 10 familias diferentes, como por ejemplo, Betulaceae y Zingiberaceae .

Un diarilheptanoide es un compuesto intermedio en la biosíntesis de phenylphenalenones en Anigozanthos preissii o thyrsiflora Wachendorfia (Haemodoraceae).

Diarilheptanoides cíclicos

Miricanona, un diarilheptanoide cíclico.

Los diarilheptanoides cíclicos que contienen miricanona han sido aislados de la corteza de Myrica rubra (Myricaceae).^[2] Otros dos diarilheptanoides cíclicos, ostryopsitrienol y ostryopsitriol, se han aislado de las raíces de planta medicinal endémica china Ostryopsis nobilis (Betulaceae).^[3] Otros ejemplos son Acerogenin M, aislado de Acer nikoense (Sapindaceae),^[4] o Jugcathayenoside y (+)-galeon aislado de la corteza de la raíz de Juglans cathayensis (Juglandaceae).^[5]

Efectos sobre la salud

La actividad antioxidante de los diarilheptanoides aislados de rizomas de Etlingera elatior (Zingiberaceae) es mayor que el del α-tocoferol.^[6]

Referencias

↑ Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). «A diarylheptanoid intermediate in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (en inglés) 0 (5): 525-526. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/C39950000525. Consultado el 23 de junio de 2020.
↑ Akazawa, H; Fujita, Y; Banno, N; Watanabe, K; Kimura, Y; Manosroi, A; Manosroi, J; Akihisa, T (2010). «Three new cyclic diarylheptanoids and other phenolic compounds from the bark of Myrica rubra and their melanogenesis inhibitory and radical scavenging activities». Journal of Oleo Science 59 (4): 213-221. PMID 20299768. doi:10.5650/jos.59.213.
↑ Zhang, Yan-Xia; Xia, Bing; Zhou, Yan; Ding, Li-Sheng; Peng, Shu-Lin (2013). «Two new cyclic diarylheptanoids from the stems of Ostryopsis nobilis». Chinese Chemical Letters 24 (6): 512-514. doi:10.1016/j.cclet.2013.03.035. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2020. Consultado el 23 de junio de 2020.
↑ Akihisa, T; Taguchi, Y; Yasukawa, K; Tokuda, H; Akazawa, H; Suzuki, T; Kimura, Y (2006). «Acerogenin M, a cyclic diarylheptanoid, and other phenolic compounds from Acer nikoense and their anti-inflammatory and anti-tumor-promoting effects». Chemical & Pharmaceutical Bulletin 54 (5): 735-739. PMID 16651781. doi:10.1248/cpb.54.735.
↑ Li, Juan; Sun, Jia-Xiang; Yu, Heng-Yi; Chen, Zu-Yu; Zhao, Xiao-Ya; Ruan, Han-Li (2013). «Diarylheptanoids from the root bark of Juglans cathayensis». Chinese Chemical Letters 24 (6): 521-523. doi:10.1016/j.cclet.2013.03.050.
↑ Mohamad, Habsah; Lajis, Nordin H.; Abas, Faridah; Ali, Abdul Manaf; Sukari, Mohamad Aspollah; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji (2005). «Antioxidative constituents of Etlingera elatior». Journal of Natural Products 68 (2): 285-288. PMID 15730265. doi:10.1021/np040098l.

Enlaces externos

Stilbenoid, diarylheptanoid y gingerol biosynthesis pathway en genome.jp
«Diarylheptanoids». National Center for Biotechnology Information. Consultado el 3 de julio de 2013.

Datos: Q13612179
Multimedia: Diarylheptanoids / Q13612179

[1] Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). «A diarylheptanoid intermediate in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (en inglés) 0 (5): 525-526. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/C39950000525. Consultado el 23 de junio de 2020.

[2] Akazawa, H; Fujita, Y; Banno, N; Watanabe, K; Kimura, Y; Manosroi, A; Manosroi, J; Akihisa, T (2010). «Three new cyclic diarylheptanoids and other phenolic compounds from the bark of Myrica rubra and their melanogenesis inhibitory and radical scavenging activities». Journal of Oleo Science 59 (4): 213-221. PMID 20299768. doi:10.5650/jos.59.213.

[3] Zhang, Yan-Xia; Xia, Bing; Zhou, Yan; Ding, Li-Sheng; Peng, Shu-Lin (2013). «Two new cyclic diarylheptanoids from the stems of Ostryopsis nobilis». Chinese Chemical Letters 24 (6): 512-514. doi:10.1016/j.cclet.2013.03.035. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2020. Consultado el 23 de junio de 2020.

[4] Akihisa, T; Taguchi, Y; Yasukawa, K; Tokuda, H; Akazawa, H; Suzuki, T; Kimura, Y (2006). «Acerogenin M, a cyclic diarylheptanoid, and other phenolic compounds from Acer nikoense and their anti-inflammatory and anti-tumor-promoting effects». Chemical & Pharmaceutical Bulletin 54 (5): 735-739. PMID 16651781. doi:10.1248/cpb.54.735.

[5] Li, Juan; Sun, Jia-Xiang; Yu, Heng-Yi; Chen, Zu-Yu; Zhao, Xiao-Ya; Ruan, Han-Li (2013). «Diarylheptanoids from the root bark of Juglans cathayensis». Chinese Chemical Letters 24 (6): 521-523. doi:10.1016/j.cclet.2013.03.050.

[habsah2005-6] Mohamad, Habsah; Lajis, Nordin H.; Abas, Faridah; Ali, Abdul Manaf; Sukari, Mohamad Aspollah; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji (2005). «Antioxidative constituents of Etlingera elatior». Journal of Natural Products 68 (2): 285-288. PMID 15730265. doi:10.1021/np040098l.

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