1-metilpiperidina
La 1-metilpiperidina o N-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido al nitrógeno del heterociclo.
| 1-metilpiperidina | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1-metilpiperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N-metilpiperidina Metilpiperidina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)4N-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 626-67-5[1] | |
| Número RTECS | TN1225000 | |
| ChEMBL | CHEMBL281417 | |
| ChemSpider | 11788 | |
| PubChem | 12291 | |
| UNII | 617374QZN4 | |
|
CN1CCCCC1
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | A pimienta | |
| Densidad | 816 kg/m³; 0,816 g/cm³ | |
| Masa molar | 9917 g/mol | |
| Punto de fusión | −50 °C (223 K) | |
| Punto de ebullición | 105 °C (378 K) | |
| Presión de vapor | 41,5 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4378 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 92 g/L | |
| Momento dipolar | 0,77[2] D | |
| log P | 1,32 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 276,15 K (3 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 478,15 K (205 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| piperidinas |
1-etilpiperidina 2-propilpiperidina | |
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperazina Nanofina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-metilpiperidina es un líquido incoloro que, como casi todas las piperidinas, desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -50 °C, este último valor sensiblemente inferior al de pipecolinas como 2-pipecolina y 4-pipecolina. Menos densa que el agua (ρ = 0,816 g/cm3), es soluble en ésta, en proporción aproximada de de 92 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,32, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3][4]
Es un compuesto básico que, en disolución acuosa, tiene pH 12 - 13. Es incompatible con ácidos, anhídridos de ácidos, cloruros de ácidos y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La 1-metilpiperidina puede ser sintetizada por metilación reductora de piperidina con formaldehído acuoso y zinc.[6] También a partir de piperidina, pero con metanol, se obtiene esta metilamina en un proceso catalizado por un complejo de rutenio(II).[7] Otra forma de síntesis de la 1-metilpiperidina es haciendo reaccionar pentano-1,5-diol y metilamina en presencia de hidróxido de potasio y un catalizador con cobre.[8] Una distinta alternativa de síntesis consiste en la preparación de esta metilamina cíclica partiendo de 5-aminopentanol y metanol, reacción que se lleva a cabo a 200 °C en presencia de un catalizador de cobre y aluminio.[9]
Como reactivo, la 1-metilpiperidina se emplea para la activación de los enlaces C-H sp3 con catalizador de rutenio(II) y alquilación C(3) de aminas cíclicas. También en la síntesis de ácidos Z-cinnámicos. Asimismo, esta amina se emplea para sintetizar ureas no simétricas, sales de imidazolio, pirrolidinio y piperidinio con actividad antibacteriana, y el segmento C1-C16 de la goniodomina A a través de acoplamiento tioéster organoestannano catalizado por paladio.[10]
Por otra parte, se han sintetizado y estudiado complejos de transferencia de carga derivados de esta amina, formados por la reacción de 1-metilpiperidina con aceptores sigma y pi.[11]
La 1-metilpiperidina puede usarse para la formación de sales cuaternarias de amonio, utilizadas a su vez en la síntesis de zeolitas, materiales muy demandados como adsorbentes y catalizadores.[12]
Precauciones
La 1-metilpiperidina es un compuesto combustible —como líquido y como gas— cuyo punto de inflamabilidad es 3 °C. Su temperatura de autoignición es 205 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala y sus vapores pueden provocar mareos o sofocos. Además, su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[5]
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ N-methylpiperidine (Stenutz)
- ↑ 1-methylpiperidine (PubChem)
- ↑ 1-methylpiperidine (ChemSpider)
- ↑ a b N-methylpiperidine (Acros Organics)
- ↑ Renato A. da Silvaa, Idália H.S. Estevamb, Lothar W. Bieber (2007). «Reductive methylation of primary and secondary amines and amino acids by aqueous formaldehyde and zinc». Tetrahedron Letters 48 (43). Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ Preparation of N-substituted cyclic amines (1990). Roman Fischer, Herbert Mueller, Dieter Voges. Patente US 4910304 A.
- ↑ Process for preparing a cyclic tertiary methylamine (2012). Christof Wilhelm Wigbers, Johann-Peter Melder, Bernd Stein, Harald Meissner. Patente US 20120157679 A1.
- ↑ N-methylpiperidine (Sigma Aldrich)
- ↑ Fakhroo AA, Bazzi HS, Mostafa A, Shahada L. (2010). «Synthesis, spectroscopic and thermal structural investigations of the charge-transfer complexes formed in the reaction of 1-methylpiperidine with sigma- and pi-acceptors». Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 75 (1): 134-141. Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ SYNTHESIS OF ZEOLITES USING AN ORGANOAMMONIUM COMPOUND (2015). Nicholas, Christopher P.; Miller. Mark A. Patente 2015 0158020 A1.
Datos: Q24004759
Multimedia: N-Methylpiperidine / Q24004759
