Diferencia entre revisiones de «Quinina»

| CASnúmero_CAS = 130-95-0

| dens1 =1.2932930

| más info =[[Punto de sublimación]]: 180&nbsp;°C (en alto vacío)<br/>[[Fluorescencia]]: Azul, se intensifica en [[ácido sulfúrico]]| LD50 =

La '''quinina''' o '''chinchona''', C₂₀H₂₄N₂O₂, es un [[alcaloide]] natural, blanco y [[cristal]]ino, con propiedades [[antipirético|antipiréticas]], [[antipalúdico|antipalúdicas]] y [[analgésico|analgésicas]] producido por algunas [[especie]]s del género ''[[Cinchona]]''. Tiene un sabor muy amargo. Es un [[estereoisómero]] de la [[quinidina]], derivado de la [[quinolina]]. La intoxicación por esta sustancia produce [[cinconismo]].

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la [[malaria]] hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la [[quinacrina]], [[cloroquina]] y [[primaquina]]. La quinina se puede utilizarusar todavía en el tratamiento de la malaria resistente. También se intentóha utilizarintentado utilizarla para tratar pacientes infectados con [[prion]]es, pero con un éxito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la [[heroína]].

La corteza del [[Cinchona ledgeriana|quino]],<ref>{{Cita web|url=https://dle.rae.es/quino|título=quino {{!}} Diccionario de la lengua española|fechaacceso=2022-02-02|apellido=ASALE|nombre=RAE-|sitioweb=«Diccionario de la lengua española» - Edición del Tricentenario|idioma=es}}</ref> que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los pobladores andinos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas. Cuando los europeos portaron la malaria a América, los pobladores se dieron cuenta de que una de sus medicinas tradicionales, la quina o corteza del quino, ofrecía alivio a los síntomas de esta enfermedad. Los incas conocían las propiedades medicinales de las plantas que crecían en los Andes y en la selva amazónica, entre ellas había un árbol que producía la amarga corteza que podía curar muchas dolencias, calambres, resfríos y arritmias. La palabra quechua ''kina'' significa [[corteza]], pero esta corteza se conocióconocía tambiénasimismo con el nombre de ''kina-kina'', "corteza de cortezas", dando así origen al nombre [[quinina]].<ref>{{Cita libro|apellidos=Weatherford|nombre=Jack|enlaceautor=|título=Indian Givers (El legado indígena)|url=|fechaacceso=|año=2015|editorial=|isbn=978-99954-2-986-7|editor=|ubicación=|página=194-195|idioma=|capítulo=}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://etimologias.dechile.net/?quina|título=QUINA|fechaacceso=2021-04-19|sitioweb=Etimologías de Chile - Diccionario que explica el origen de las palabras|idioma=es}}</ref>

En el [[Colegio Máximo de San Pablo de Lima|Colegio San Pablo de Lima]], [[Virreinato del Perú]], fundado por los [[Compañía de Jesús|jesuitas]] en 1568 se creó el laboratorio farmacéutico que difundió por toda Europa la quinina, que empezó a exportarse en 1631 y que llegó a ser conocida como la «corteza jesuita» en toda Europa. McNaspy cuenta cómo en el mundo [[Protestantismo|protestante]] la predicación convirtió la «corteza jesuita» en un instrumento de penetración del Maligno y de los demoniacos influjos papales. La quinina era una quinta columna, un engaño para apoderarse de la salud y las almas. Esto hizo que hubiera una resistencia tenaz a su uso con los consiguientes perjuicios para la salud. Hicieron falta varias décadas para vencer el rechazo irracional al uso médico de la quinina en Inglaterra y otros países protestantes".<ref>{{Cita publicación|url=|título=Imperiofobia y leyenda negra|apellidos=Roca Barea|nombre=María Elvira|fecha=2016|publicación=|fechaacceso=|doi=|pmid=}}</ref>

El nombre chinchona, así como el nombre científico del género [[Cinchona]], procede del de la [[Condado de Chinchón|condesa de Chinchón]] (esposa del Virrey, [[Luis Jerónimo Fernández de Cabrera y Bobadilla|Luis Fernández de Cabrera]]), quien en 1632 se recuperó de una malaria gracias a esta corteza, lo cual según la tradición daría a conocer la quinina en [[Europa]].<ref>{{Cita noticia|apellidos=ABC|título=La curiosa historia médica del gin-tonic|url=http://www.abc.es/tecnologia/redes/20130319/abci-curiosa-historia-medica-gintonic-201303191354.html|fechaacceso=26 de noviembre de 2016|periódico=ABC.es}}</ref>

La forma de la quinina más eficaz en el tratamiento de la malaria fue encontrada por [[Charles Marie de La Condamine]] en 1737.<ref>de la Condamine (1738) [https://books.google.com/books?id=yOAEAAAAQAAJ&pg=PA226#v=onepage&q&f=false "Sur l'arbre du quinquina"] (On the quinquina tree) ''Histoire de l'Académie royale des Sciences'', pages 226-243.</ref><ref>Véase también: Joseph de Jussieu, [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90339p/f6.image ''Description de l'arbre à quinquina: mémoire inédit de Joseph de Jussieu (1737)''] (Description of the quinquina tree: unpublished memoir of Joseph de Jussieu (1737)). De Jussieu accompanied de la Condamine on the latter's expedition to Peru.</ref> La quinina se aisló y fue nombrada en 1820 por los investigadores franceses [[Pierre Joseph Pelletier]] y [[Joseph Bienaimé Caventou]].<ref>Pelletier and Caventou (1820) [https://books.google.com/books?id=veE3AAAAMAAJ&pg=PA337#v=onepage&q&f=false "Suite: Des recherches chimiques sur les quinquinas"] (Continuation: Chemical research on quinquinas), ''Annales de Chimie et de Physique'', vol. 15, pages 337-365. The authors name quinine on page 348: ''" … , nous avons cru devoir la nommer ''quinine'', pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique également son origine."'' ( … , we thought that we should name it "quinine" in order to distinguish it from cinchonine by means of a name that also indicates its origin.)</ref> Antes de 1820, la corteza se secaba primero, se molía en un polvo fino, y después se mezclaba en un líquido (comúnmente vino) que era entonces bebido.

El [[Cinchona pubescens|quino]] sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos [[Robert Burns Woodward|R.B. Woodward]] y W.E. Doergin consiguieronlograron sintetizarla en [[1944]]. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar [[cinconismo]]; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocarocasionar [[aborto espontáneo]]. Además, la quinina es considerada un [[Teratogénesis|teratógeno]] de categoría X por la [[FDA]] estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento (especialmente [[sordera]]) si es tomada por mujeres durante el embarazo. Actualmente se sigue utilizando para combatir la malaria, también en contra de los calambres musculares, como sulfato de quinina (Circonyl de Pharma), y hasta en cosmetología.

La quinina se usa como potenciador del sabor en el [[Tónica (bebida)|agua tónica]], confiriéndole su característico [[sabor amargo]]. Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su concentración se ha limitado por la [[FDA]] estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor es aproximadamente unas cuatro milésimas del empleado terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la [[India]], según la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con [[Ginebra (bebida)|ginebra]], para compensar con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido cóctel [[gin-tonic]].

La tónica, aparte de aportar energía, por su contenido en quinina, tiene ciertas propiedades: induce la secreción refleja de las glándulas salivares y gástricas, a la que sigue una vascularización de la mucosa gástrica y cierto grado de actividad de la pared muscular del estómago; de esta forma se refuerza el apetito y la digestión resulta más "rápida y completa", confiriendo a la tónica sus propiedades digestivas.

== Biosíntesis ==

[[FileArchivo:BIOSÍNTESIS DE LA QUININA.png|centro|1000px]]

== Enlaces externos ==