Orobolo
Etoso
Orobolo | ||
![]() | ||
Plata kemia strukturo de la Orobolo | ||
![]() | ||
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo | ||
![]() | ||
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus[1] | ||
![]() | ||
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj. | ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 480-23-9 | |
ChemSpider kodo | 4445113 | |
PubChem-kodo | 5281801 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | flava solidaĵo | |
Molmaso | 286,23 g·mol-1 | |
Denseco | 1,654g cm−3 | |
Fandpunkto | 270°C[2] | |
Bolpunkto | 616,1°C[3] | |
Refrakta indico | 1,768 | |
Acideco (pKa) | 6,37 | |
Solvebleco | Akvo:0,14 g/L [4] | |
Mortiga dozo (LD50) | 250 mg/kg (buŝe) | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Riskoj | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono) aŭ C15H10O6 estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.[7]
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
Sintezo 7
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:
Reakcio 3
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
Reakcio 4
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo
Reakcio 5
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:
Reakcio 6
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
Reakcio 7
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Santalum_album_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-128.jpg/250px-Santalum_album_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-128.jpg)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- RÖMPP Encyclopedia Natural Products
- Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe
- Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
- Science Direct
- Nature
- World Scientific
- SAGE Journals
- Hokkado University