Saltu al enhavo

Orobolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Orobolo
orobolo
Plata kemia strukturo de la Orobolo
orobolo
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo 480-23-9
ChemSpider kodo 4445113
PubChem-kodo 5281801
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 286,23 g·mol-1
Denseco 1,654g cm−3
Fandpunkto 270°C[2]
Bolpunkto 616,1°C[3]
Refrakta indico  1,768
Acideco (pKa) 6,37
Solvebleco Akvo:0,14 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50) 250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono)C15H10O6 estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.[7]

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

bioŝaninoorobolo

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

daidzeinoorobolo

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetinoorobolo

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinoorobolo

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteinoorobolo

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetinoorobolo

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

retuzinoorobolo

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobolobioŝanino

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

orobolodaidzeino

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

oroboloformononetino

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

orobologenisteino

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

orobologliciteino

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

oroboloprunetino

Reakcio 7

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroboloretuzino

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]