Limoneno

Limoneno
Alternativa(j) Nomo(j)
1-Metila-4-(1-metilaetenila)-ciklohekseno kaĵeputeno dupenteno cineno Karveno
Kemia formulo	C10H16
PubChem-kodo	22311 440917
ChemSpider kodo	20939 388386 389747
CAS-numero-kodo	138-86-3
Karakterizaĵoj
Aspekto	Senkolora likvaĵo, citrusodora
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,471 ĝis $n_{761}^{20}$ 1,474
Molmaso	136.23 g·mol−1
Smiles	CC1=CCC(CC1)C(=C)C
Denseco	0.8411 g/cm3 (20 °C)
Viskozeco	0.9 cP je (25 °C)
Fandopunkto	−74.35 °C (−101.83 ℉; 198.80 K)
Bolpunkto	176 °C (349 ℉; 449 K)
Solvebleco	Akvo: tre malmulta Kloroformo: solvebla Etanolo: solvebla Benzeno: solvebla Dietila etero: solvebla
Ekflama temperaturo	35 °C (95 ℉; fermita ujo)
Memsparka temperaturo	253 °C
Mortiga dozo (LD50)	4,4 g/kg
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R38 R43 R50/53
Sekureco	S2 S24 S37 S60 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema N Damaĝaj substancoj Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H303, H304, H315, H317, H410, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P102, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301, P301+310, P302+352, P303+361+353, P310, P321, P331, P333+313, P362+364, P370+378, P391, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Limoneno estas senkolora likvaĵo klasifikita kiel cikla terpeno. La plej ordinara d-izomero posedas fortan odoron je oranĝo. Ĝi estas uzata en kemiaj sintezoj kiel antaŭanto de la karvono kaj kiel renovigobaza solvaĵo por purigaĵaro.

La limoneno ricevis tiun nomon de la citrono aŭ limono, ĉar la citronŝelo, krom aliaj citrusaĵoj, enhavas signifoplenajn kvantojn da ĉi-komponaĵo, kontribuantaj por ties odoro. Limoneno esta kirala molekulo, kaj biologiaj fontoj produktas unu enantiomeron: la ĉefa industria fonto, la citrusa frukto, enhavas d-limoneno, kiu estas la (l-)enantiomero. Racema limoneno estas konata kiel dupenteno. d-limoneno komerce estiĝas el citrusaj fruktoj pere de du primaraj metodoj: centrifuga apartigo aŭ vapordistilado.

Kemiaj reakcioj

La limoneno estas relative stabila terpeno kaj estas distilebla sen malkomponiĝo, kvankam je tro altaj temperaturoj ĝi rompiĝas kaj formas la izoprenon. Ĝi facile oksidiĝas en humida aero por produkti karveolon, karvionon kaj limonena oksido. Kun sulfuro ĝi spertas malhidrogenigon al p-cimeno.

Limoneno nature okazas kiel la (L)-enantiomero, tamen ĝi racemiĝas al dupenteno je 300 °C. Kiam varmigita kun minerala acido, la limoneno izomeriĝas al la konjuga dieno α-terpineno, kiu facile konverteblas al p-cimeno. Evidentaĵo por ĉi-izomerigo inkludas la formadon de Diels-Alder-aj adukcioj inter la adukcioj de α-terpineno kaj maleata anhidrido.

Eblas selektive plenumi reakcion en unu el la duoblaj ligoj. Anhidra hidrogena klorido prefere reakcias kun alkenoj duoble substituitaj, dum epoksiigo kun m-kloroperoksobenzoata acido okazas kun trioble substituitaj alkenoj.

Alia sinteza aldon-metodo de Markovnikov de la trifluoroacetata acido akompanata de hidroligo de la acetato produktas terpineolon.

Uzoj

Limoneno kutime uzatas en kosmetikaĵoj . Kiel la ĉefa konstituanto de la citruso, planto el la familio de la Rutacoj, d-limoneno uzatas en manĝomanufakturo kaj kelkaj medicinaĵoj, ekzemple, kiel gustigilo por duonkaŝi la amaran guston de la alkaloidoj, kaj kiel aromaĵo en parfumfarejoj, postrazaj lavsanigiloj, banaĵoj, kaj aliaj produktoj inkludante aromojn. Ĝi ankaŭ uzatas kiel botanika insekticido, kie la d-enantiomero estas pli aktiva kiel insekticido. Ĝi aldonatas al purigaĵoj tiel kiel produktoj por manpurigado por doni odoron je citrono kaj oranĝo kaj pro ties kapableco pri olesolvilo. Kontraste, l-limoneno estas terebintoleo-simila aromo.

En alternativa kaj natura medicino, d-limoneno komercatas por mildigi gastroezofagan refluon kaj pirozon.

Limoneno kreske uzatas kiel solvilo por purigaj celoj, tiel kiel oleforigo de maŝinpartoj, ĉar ĝi estas produktata el renoviga fonto, la citrusoleo, iu flankprodukto en la manufakturo de la oranĝosuko. Ĝi same uzatas kiel farboforigilo kaj estas utila kiel alternativa aromo por anstataŭi la terebintinon. Limoneno same uzatas kiel solvilo en kelkaj modeloj de gluaĵoj por aviadiloj kaj kiel komponanto de kelkaj farboj. Ĉiuj naturaj aerpurigiloj komerce disponeblaj kun aerpropulsiloj enhavantaj limonenon uzatas de filatelistoj por forigado de poŝtmarkoj memgluaj el paperaj kovertoj.

Limoneno ankaŭ trovas kreskantan uzon kiel solvilo por 3D presado kun fandofilamento. La printiloj povas presi laŭ la preferatan plaston de la modelo, sed, la apogiloj kaj ligiloj estas surbaze de HIPS, aŭ polistireno por alta ŝoko, iu plasto el polistireno facile solvebla en limoneno.

Ĉar ĝi estas brulema, limoneno ankaŭ uzatas kiel biofuelo.

Dum preparado de histoj por histologio aŭ histopatologio, d-limoneno ofte uzatas kiel malpli toksa anstataŭanto de la ksilolo, en la purigado de senhidratigaj specimenoj. Purigaĵoj ĝenerale estas likvaĵoj mikseblaj kun alkoholoj (tiel kiel etanolo aŭ izopropranolo kaj kun fandita parafinvakso, en kiu la specimenoj estas absorbitaj por plifaciligi ĉizadon de maldikaj sekcioj uzataj en mikroskopio.

Limoneno estas anstataŭanto de la adenozino, kio povas ekspliki ties proprecojn kontraŭ-stresajn kaj kvietigajn.

Sekureco

Limoneno kaj ties oksidaĵoj estas iritaj al haŭto kaj spiraparataro, la 1,2-oksido de limoneno (estigita de aera oksidado) konata kiel dermo-sensivigilo. Multaj raportitaj iritokazoj rezultis el longedaŭraj industri-ekspozicioj al la pura komponaĵo, t. e., dum ciroforigado aŭ farbopreparado. Tamen, iu esploro farita kun pacientoj prezentantaj haŭtinflamojn elmontris ke 3% el ili estas sensivaj al limoneno.

Kvankam altaj dozoj estas konsiderataj kiel kaŭzoj pri renokancero en virmusoj, limoneno estas rigardata de kelkaj esploristoj kiel potenca kemipreventilo kaj uzatas kiel substanco en kontraŭ-kanceraj dietoj en homoj. La Internacia Centro por Esplorado pri Kancero klasifikas la d-limonenon kiel karcinomigilo de la grupo 3: t. e., ne klasifikita kiel karcinomiga al homoj.

Izomeroj de la limoneno

• 
  Adamantano
• 
  α-Felandreno
• 
  Kamfeno
• 
  Kareno
• 
  Mirceno
• 
  α-Ocimeno
• 
  α-pineno
• 
  β-pineno
• 
  Sabineno
• 
  Sintino
• 
  alfa-terpinoleno
• 
  Tuistano
• 
  Tuĵeno

Vidu ankaŭ

• 
  Adenozino
• 
  α-Pineno
• 
  Citrono
• 
  Sinteza kaŭĉuko
• 
  Karveolo
• 
  Karvono
• 
  Maleata anhidrido
• 
  meta-kloroperokso
  benzoata acido
• 
  Oranĝo
• 
  p-cimeno
• 
  Terpeno
• 
  α-Terpineolo
• 
  Vladimiro Markovnikofo
  (1837-1904)
• 
  Otto Diels
  (1876-1954)
• 
  Kurt Alder
  (1902-1958)