Acetofenono
Acetofenono | ||||
Bastona kemia strukturo de la Acetofenono | ||||
Tridimensia kemia strukturo de la Acetofenono | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
Kemia formulo | ||||
CAS-numero-kodo | 98-86-2 | |||
ChemSpider kodo | 7132 | |||
PubChem-kodo | 7410 | |||
Merck Index | 15,71 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora likvaĵo | |||
Molmaso | 120.151 g·mol−1 | |||
Denseco | 1.028g cm−3 | |||
Fandpunkto | 20.5 °C | |||
Bolpunkto | 202 °C | |||
Refrakta indico | 1,5372 | |||
Ekflama temperaturo | 77 °C | |||
Memsparka temperaturo | 571 °C | |||
Acideco (pKa) | 16.1[1] | |||
Solvebleco | Akvo:5.5 g/L | |||
Mortiga dozo (LD50) | 815 mg/kg (buŝe) | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Riskoj | R22 R36 R63 R43 R36/37/38 R23/24/25 R45 R39/23/24/25 R11 R67 R40 [2] | |||
Sekureco | S26 S36/37 S24/25 S23 S53 S45 S16 S7 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Averto | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H319[3] | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Acetofenono estas organika komponaĵo kaj plej simpla aromata ketono. Ĝi estas senkolora viskozeca likvaĵo kaj antaŭaĵo al pluraj rezinoj kaj kemiaĵoj tiaj kiaj etil-benzeno, stireno kaj fenil-etanolo. Ĝi ankaŭ estas krudmaterialo por la sintezo de aktivaj farmaciaj ingrediencoj tiaj kiaj dekstro-propokso-fenolo kaj fenil-propanolamino.
Ĝi same uzatas en organika sintezo kiel polimeriza katalizilo por olefinoj kaj estas aktiva komponaĵo en la fabrikado de farboj kaj pigmentoj. Ĝi reakcias kun formaldehido en la preparado de rezinoj. Krom tio, ĝi aplikiĝasen la tekstila industrio, en parfumfabrikado, kiu donas al la substancoj odoron je oranĝo-floroj. Aldone ĝi uzatas kiel solvanto en fabrikado de plastaĵoj, gluaĵoj kaj gustigagentoj en nutro-industrio.
Sintezo
Sintezo 1
- Acetofenono estas preparata per agado de la benzeno sur acetila klorido en ĉeesto de aluminia klorido:
Sintezo 2
- Acetofenono estas sintezata per agado de la benzeno sur acetata acido:
Sintezo 3
- Acetofenono estas sintezebla ekde la oksidigo de la etil-benzeno:
Sintezo 4
- Acetofenono estas sintezata per distilado de la kalcia benzoato kaj kalcia acetato:
Reakcio
- Acetofenono konvertiĝas al stireno laŭ duetapa procezo, kiu ilustras la reduktadon de la karbonilaĵoj kaj senhidratigo de alkoholoj. En la sekva reakcio, acetofenono reakcias kun natria borohidrido kaj 4 molekuloj de akvo por doni fenil-etanolon, natrian hidroksidon kaj borata acido. En la dua etapo la antaŭaj reakciantoj rezultas en la produktado de la stireno.
Unua etapo
Dua etapo
Literaturo
- Chemicalland21 Arkivigite je 2017-08-05 per la retarkivo Wayback Machine
- Theodora.com
- Modern Molecular Photochemistry, Nicholas J. Turro
- Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
- Merkc Millipore
- Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, Volume 4, Philip H. Howard