2-πεντανόνη

2-πεντανόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες	β-κετοπεντάνιο; 2-οξοπεντάνιο; Μεθυλοπροπυλοκετόνη; Μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2COCH3
Συντομογραφίες	PrCOMe; MPK
Αριθμός CAS	107-87-9
SMILES	O=C(C)CCC
Αριθμός RTECS	CY1400000
PubChem CID	7895
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−78 °C
Σημείο βρασμού	101-105 °C
Πυκνότητα	809 kg/m3
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η πεντανόνη-2 ή 2-οξοπεντάνιο ή β-κετοπεντάνιο ή μεθυλοπροπυλοκετόνη ή μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₅H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂COCH₃ ή συντομογραφικά PrCOMe ή MPK (MethylPropylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₀O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή

Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=CHOH.
Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCH₂OH.
Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CH₂OH.
Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CH₂OH.
Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C(ΟΗ)=CH₂.
Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C(OH)CH₃.
Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH(OH)CH₃.
Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₃.
Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH=CH₂.
Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CHCH₃.
2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=CHOH.
3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=CHOH.
2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH₂OH.
3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH₂OH.
2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH₂OH.
3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH.
Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC(OH)=CH₂.
Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂C(CH₃)=C(OH)CH₃.
Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂OH.
Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
(2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH=CH₂.
Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃)₂CHOCH=CH₂.
Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOCH₂CH₃.
Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃=CHCΗ₂OCH₂CH₃.
Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)OCH₂CH₃.
Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOCH₃.
Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OCH₃.
Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OCH₃.
Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)OCH₃.
Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CΗOCH₃.
Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)OCH₃.
Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂OCH₃.
(Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)OCH₃.
Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
(Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.
2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CΗ₃)CHO.
3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CHO.
Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCHO.
Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₂CH₃.
Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCOCH₂CH₃.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-2:

$\mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται πεντανόνη-2^[1]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{DMF,\;H_{2}O}]{PdCl_{2},\;CuCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂CH₂MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH₃COOR) παράγεται πεντανόνη-2^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}COOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃MgX) και βουτανικού αλκυλεστέρα:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

2. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂CH₂MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-2^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CN}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃MgX) και βουτανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Με οξείδωση πεντανόλης-2

Με οξείδωση πεντανόλης-2 [CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃] παράγεται πεντανόνη-2^[4]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {Cu,\;Zn,\;Sn}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O}$

Με προσθήκη ύδατος σε πεντίνιο-1

Με ενυδάτωση πεντινίου-1 (CH₃CH₂CH₂C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής πεντεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε πεντανόνη-2^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4 παράγεται πεντανόνη-2^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{H_{2}O}]{Zn}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}$

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4 παράγεται πεντανόνη-2^[7]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CCH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}CH_{2}CCH_{2}COCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-2, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-4,5

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-2,3 παράγεται πεντανόνη-2^[8]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HIO_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων^[9]:

Αναγωγή προς πεντανόλη-2

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους^[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+LiAlO_{2}}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}}$

Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner^[11]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(N=NH)CH_{3}{\xrightarrow {+KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}}$

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen^[12]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnO+ZnCl_{2}}$

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου^[13]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+Se+H_{2}O}$

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος^[14]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}C(=NOH)COCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+NH_{2}OH}$

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-2 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-2,2^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)_{2}CH_{3}}$

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

Το 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

$\mathrm {+2Ni+2H_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2NiS}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}A{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NA+H_{2}O}$

Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NH+H_{2}O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NR+H_{2}O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NOH+H_{2}O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-2 και με περίσσεια πενττανάλης-2 δι(1-μεθυλοβουτυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NN=C(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοβουτυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNHPh+H_{2}O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοβουτυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=NNCONH_{2}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-2^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH=C(CH_{3})N(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 3-αιθυλο-4-μεθυλο-4-υδροξυεπτανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 3-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-3-όνη-2^[19]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CH(CH_{2}CH_{3})COCH_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=C(CH_{2}CH_{3})COCH_{3}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})=CH(X)Y+H_{2}O}$

Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στη πεντεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπεντανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοπεντανόνη^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(OH)=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CX(OH)CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}X+HX}$

2. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοπεντανόνη-2^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C(OH)CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCX(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCOCH_{3}+HX}$

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {}}N_{2}\uparrow +}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοβουταναμίδιο^[23]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONHCH_{3}+N_{2}\uparrow }$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε πεντανόνη-2 παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-2 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλο-2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)^[25] ^[26]:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}{\xrightarrow {hv}}}$

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-2 προς διοξείδιο του άνθρακα και βουτανικό οξύ^[27]:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+3CO_{2}+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+7H_{2}O}$

Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+HCOOH+2MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) σε αλκαλικό περιβάλλον σε πεντανόνη-2, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και βουτανικό άλας^[28]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+3X_{2}+3NaOH{\xrightarrow {-3NaX-3H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCX_{3}{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COONa+CHX_{3}}$

Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO₃H) παράγονται βουτανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ^[29]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RCO_{3}H{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{3}+RCOOH}$

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-2 παράγεται τελικά 4,5-διμεθυλοοκτανοδιόλη-4,5^[30]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})ONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(ONa)C(CH_{3})(ONa)CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)C(CH_{3})(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2NaOH}$

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)₃CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπεντάνιου^[31]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+(RO)_{3}CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OR)_{2}+HCOOR}$

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-2, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 2-αλκοξυπεντανόνη-3 και αλκοόλη^[32]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}COCH(CH_{3})COR+ROH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-2, εξανόνη-3, 4-μεθυλοπεντανόνη-2, 3-μεθυλοπεντανόνη-2 και 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο^[33]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{11}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}COCH_{3}+{\frac {2}{11}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COCH_{3}+}$
$\mathrm {+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{11}}}$

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), «General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
↑ ^16,0 ^16,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
↑ ^21,0 ^21,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.
↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), «General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.

[ReferenceA-16] 16,0 ^16,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.

[ReferenceB-21] 21,0 ^21,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

[22] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.

[24] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.

[25] E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.

[26] G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.

[27] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.

[28] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.

[29] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.

[30] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.

[31] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.

[32] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.

[33] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

2-πεντανόνη

Γενικά
Όνομα IUPAC	2-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες	β-κετοπεντάνιο 2-οξοπεντάνιο Μεθυλοπροπυλοκετόνη Μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₅H₁₀O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂CH₂COCH₃
Συντομογραφίες	PrCOMe MPK
Αριθμός CAS	107-87-9
SMILES	O=C(C)CCC
Αριθμός RTECS	CY1400000
PubChem CID	7895
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−78 °C
Σημείο βρασμού	101-105 °C
Πυκνότητα	809 kg/m³
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).