Dichloroctylisothiazolinon

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Strukturformel
Struktur von Dichloroctylisothiazolinon
Allgemeines
Name Dichloroctylisothiazolinon
Andere Namen
  • 4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on
  • 4,5-Dichlor-2-octyl-3(2H)-isothiazolinon
  • Dichloroctylisothiazolon
  • DCOIT
  • DCOI
  • Sea-Nine 211
Summenformel C11H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64359-81-5
EG-Nummer 264-843-8
ECHA-InfoCard 100.058.930
PubChem 91688
ChemSpider 82791
Wikidata Q1209407
Eigenschaften
Molare Masse 282,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,27 g·cm−3 [3]

Schmelzpunkt

41,1–41,7 °C [3]

Siedepunkt

> 300 °C (Zersetzung[3]

Dampfdruck

0,98 mPa [3] (25 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichloroctylisothiazolinon gehört in die Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Chemische Eigenschaften

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Dichloroctylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau oder durch Einwirkung von Nukleophilen abgebaut werden. Oberhalb von 300 °C zersetzt es sich.[3]

Dichloroctylisothiazolinon wird in Unterwasseranstrichen,[5] als Holzschutzmittel[3] und in Silikonabdichtungen[6] eingesetzt.

Der jährliche Verbrauch in der Schweiz wurde 2007 auf 1 Tonne geschätzt.[7]

Dichloroctylisothiazolinon ist in der Europäischen Union für die Verwendung als Biozid zugelassen.[8] In der Schweiz ist es für die Biozid-Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. Sicherheitsdatenblatt: 4,5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one. (PDF) LGC Limited, 28. November 2019, abgerufen am 24. Februar 2022.
  2. a b c Eintrag zu 4,5-Dichlor-2-octyl-2H-isothiazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g h Michael Pallaske (2006): The late notification of DCOIT for PT 8, an important contribution to the development of full organic wood preservatives for use class 4 (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 71 kB).
  4. Eintrag zu 4,5-dichloro-2-octyl-2H-isothiazol-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Rohm & Haas: SEA-NINE, a broad spectrum marine antifouling agent for ship hull protection against slime
  6. Rohm & Haas: VINYZENE™ IT-4081 DIDP – Antimicrobial Additives for Plastics
  7. Daniel Bürgi, Lars Knechtenhofer, Isabel Meier, Walter Giger: Biozide als Mikroverunreinigungen in Abwasser und Gewässern: Priorisierung von bioziden Wirkstoffen. Studie im Auftrag des BAFU und ERZ, Environmental Sciences Europe, 2009, 21, S. 16–26. doi:10.1007/s12302-008-0032-2.
  8. Verordnung (EU) Nr. 437/2014 (PDF) der Kommission vom 29. April 2014 über die Zulassung von 4,5-Dichlor-2-octyl-2H-isothiazol-3-on als alter Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21.
  9. 813.12 Verordnung über das Inverkehrbringen von und den Umgang mit Biozidprodukten (Biozidprodukteverordnung, VBP), Anhang 1.