1-Chlor-2-propanol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1-Chlor-2-propanol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H7ClO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 94,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,10 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt |
127 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
gut in Wasser (>100 g·l−1 bei 23 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4392 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
720 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)[3] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol | ||||
Name | (R)-1-Chlor-2-propanol | (S)-1-Chlor-2-propanol | ||
Strukturformel | ![]() | |||
CAS-Nummer | 19141-39-0 | 37493-16-6 | ||
127-00-4 (unspez.) | ||||
EG-Nummer | 686-912-5 | 684-565-4 | ||
204-819-6 (unspez.) | ||||
ECHA-Infocard | 100.212.853 | 100.210.009 | ||
100.004.382 (unspez.) | ||||
PubChem | – | – | ||
31370 (unspez.) | ||||
Wikidata | Q72457943 | Q72457946 | ||
Q161602 (unspez.) |
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.[2]
![Synthese von 1-Chlor-2-propanol](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/1-Chlor-2-propanol_synthesis.svg/530px-1-Chlor-2-propanol_synthesis.svg.png)
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
- ↑ Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
- ↑ Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).